东汉末年的大军阀中，最先对孔融动杀心的是袁绍。《三国志》中说袁绍与“少府孔融有隙，欲使公以他过诛之”，这句话中“公”指的是曹操，袁绍看孔融不爽，想让曹操找个借口把他干掉。而当时曹操觉得天下不在自己手中，没必要杀此大名士败人品，义正言辞地拒绝了。
此后曹操与袁氏兄弟分道扬镳，他没有马上走另立或自立为帝的谋朝篡位之路，给了世人一种有别于董卓、袁绍、袁术的耳目一新之感。孔融也觉得这位尊立献帝的曹操，有能力保全汉室江山，但是需要盯紧他。所以，孔融此后给人的感觉是他反对曹操，是曹操的政敌。
但事情并非这样简单。如果单从表面看，你甚至可以说魏征是唐太宗的“政敌”，因为他很多做法甚至让唐太宗下不来台。但唐太宗为什么能容忍魏征呢?因为魏征不是为了反对而反对，他这样做的目的可以用杜甫的一句诗来概括：“致君尧舜上，再使风俗淳。”
孔融的目的当然是“再使风俗淳”，但不包括致曹操尧舜上。在他心里把曹操看作汉室复兴的操盘手，要想再使汉朝“风俗淳”，除了反对曹操的阴暗面，孔融别无选择。
官渡之战后，曹操“攻屠邺城，袁氏妇子多见侵略”，不仅屠城而且还侵犯袁氏女眷，连袁熙之妻甄氏也被曹丕霸占。孔融知道这些事后，在给曹操的信中说“武王伐纣，以妲己赐周公”，讽刺曹操把朝廷统一天下的战争，弄成了乱搞女人的丑陋之战。
作为汉末拥护汉室朝廷的一面旗帜，孔融对曹操指挥征讨割据势力的战争是寄予厚望的。所以他不能容忍战争中的丑恶行径，玷污了王师的正义之名。
在追剿袁氏残余势力时，袁尚、袁熙逃亡到东北的乌桓，曹操于是决定北征。实际上东北方向对中原朝廷的威胁并不大，割据荆州的如果不是优柔寡断的刘表，北征所造成的空虚很可能使许都处境危险。
这次孔融写了一篇题为《与曹公书啁征乌桓》的文章，文中说“大将军远征萧条海外，昔肃慎氏不贡桔矢，丁零盗苏武牛羊，可并案也”。意思是说你既然能为两个丧家之子远征乌桓，当年不进贡桔矢的肃慎、偷窃苏武牛羊的丁零也都在那附近，你不如一并把他们解决吧。
这话的意思再明白不过：曹操你不能不顾朝廷的利益，用国家的军队去报私仇旧仇。
当然了，孔融这两次说话的方式都相当无厘头，甚至让曹操读起来也颇为“不悟”，纳闷地去问“出何经典”。但我们今天读到这些不能把不理解，解读为孔融喜好出言不逊、口无遮拦和幼稚。
应该说，孔融是一位有眼光的政治家。例如，为了维护汉室皇权和限制曹操势力扩张，孔融提出恢复古王畿之制，建议在“颖川、南阳、陈留、上党三河近郡不封爵诸侯”。这次出手实实地打在了曹操的要害上，“操疑其所论建渐广，益惮之”，曹操担心他把这个建议推向更广的范围，非常忌惮。
作为建安七子之首，孔融的内心无疑是理智的，也早早地看出“绍、操终图汉室”，他外在上不相称的表现，更多地是时代现实容不下个人理想的挣扎。
《三国志》中关于孔融的言论有两段耸人听闻的记载：“父之于子，当有何亲?论其本意，实为情欲发耳。子之于母，亦复奚为?譬如寄物缶中，出则离矣”、“若遭饥馑，而父不肖，宁赡活馀人。”
这就是著名的“亲子无亲论”和“母子寄物论”。孔融先说父亲是情欲冲动，又说母亲是寄物之瓶，还说父亲不好就该让他饿死。
东汉末年“举秀才，不知书;举孝廉，父别居”，钻营之风席卷一切，亲情也成为精致利己主义者表演和利用的工具。就连曹操本人也把祭祀仪式不当一回事，不仅临祭就洗举止粗陋，还坐在椅子上给祖先送祭。
此情此景之下，孔融的言行等于是说：你们都别表演了，人和父母亲之间哪有什么亲情?捣鼓这些不存在的东西实在可笑!