曹操与司马懿都是三国时代有谋略的政治家、军事家， 其性格中皆有“多疑”的因素， 是二人大智过人的表现形式之一， 这使他们常常成为政治上、军事上的胜利者， 成为真正的英雄。
曹操足智多谋， 对谋士提出的意见经过深思熟虑后， 能够消除疑问， 并做出正确的决策， 表现出果断精明， 可谓“虑无不周”， “得策辄行”。而作为曹操继任者的司马懿， 同样在军事指挥上秉承了曹操这特性。司马懿一直实践着“智者贵于乘时， 时可不失也”这句话， 最终在军事上和政治上奠定了三国最后统一的基础。
尽管曹操与司马懿“多疑狡诈”的共性使二人均成为胜利者， 但二人的“多疑狡诈”又有个性， 从而表现出自己的爱憎态度。
曹操的“多疑狡诈”性格中过多的带有“残忍”的成分。作为一个弄权者， 他必须始终具有高度的政治敏感性， 因而时时提防别人加害于己或造反夺权， 因此他无论对敌人， 还是对自己身边的人， 都处处设疑。他虽能广揽人才， 且“任人唯才”， 却总是疑其不忠， 杀荀便是例证。
再如曹操为防别人加害自己， 自导自演了一场“梦中杀人”之戏。一个近侍在他午睡时， 拾起掉在地上的被子并给他盖上， 曹操“跃起拔剑斩之， 复上床睡”。醒后佯惊， 问何人杀死其近侍， 众人告诉他实情， 曹操痛哭并厚葬这名近侍。其实这个骗局就是用以惑众， 惧人危己。正如杨修所言:“丞相非在梦中， 君乃在梦中耳! 即使是对自己有恩的人， 他也不放心。
曹操欲刺董卓， 事败后逃走， 被吕伯奢收留， 因为听到屋外有磨刀声并有人说“缚而杀之”， 就疑心即起， 杀了吕伯奢全家， 并说“宁教我负天下人， 休教天下人负我”。一幅极端利己者的嘴脸。曹操这种“多疑”的性格也使他尝尽了苦头。正因为疑心重， 不肯轻易相信别人， 怕被欺骗， 以致中了周瑜的反间计， 冒失地杀了蔡瑁、张允二人， 在赤壁之战中大败而归。与上次的官渡之战相比， 可谓“成也疑， 败也疑”。
最后， 他已身患重病， 当华佗提出用利斧劈开其头而治头痛时， 他又怀疑华佗要谋害于己， 终因不肯医治而亡。甚至死后还要设立七十二座疑冢， 以防后人知道其葬处来掘墓。
而司马懿的“多疑狡诈”性格中主要带有“谨慎”的成分。他本人说诸葛亮“平生谨慎”， 其实他比诸葛亮更加谨慎， 甚至小心翼翼。因为他的对手诸葛亮神机妙算， 使他屡败下风， 因此， 虽“深明韬略， 善晓兵机”， 也不得不谨小慎微， 以免“一失足成千古恨”。这也使他错失了许多战机， 最典型的莫过于“武侯弹琴退仲达”一回。如果不是司马懿多疑， 认为诸葛亮“平生谨慎， 不浊弄险， 今大开城门， 必有埋伏”， 未敢入城， 因而蜀军才得以脱离险境。正如毛宗岗所言:“仲达不疑其大胆于一时， 正为信其小心平日耳”， 当时如果是其子司马昭率兵， 可能会直冲进去活捉诸葛亮， 但诸葛亮已料到司马懿必怀疑自己不敢弄险， 故出此计。
再如“死孔明气走生仲达”一回， 司马懿见一将星附落， 猜是孔明已死， 本应传令起兵， 但又疑此是诸葛亮故意诈死诱其出兵而未聚行劝， 从而坐失良机。司马懿曾说过“智者贵于乘时， 时不可失也。”这帮助他取得了不少胜利， 如克日擒孟达， 保护了两京的安全;诛杀曹爽， 掌握大权。但他自己却因为畏惧诸葛亮而丧失了很多打败蜀军的机会。诸葛亮的佯装退兵， 减兵添灶， 他都能预料到， 但在关键时刻却患得患失， 贻误战机。