宋仁宗天圣八年，24岁的欧阳修参加了礼部举行的考试，晏殊是主考官。面对过于僻涩的命题，众考生不是答偏题就是答不上来，唯欧阳修不光扣题精准，而且文采飞扬。于是，晏殊慧眼识才俊，把欧阳修定为第一名。从此，欧阳修对晏殊以门生自称，执弟子礼。
欧阳修中进士后，出任西京留守推官。做官之余，他与钱惟演、梅尧臣等文坛圣手们诗酒唱酬，佳作迭出，一时声名大振。当时，晏殊的词、梅尧臣的诗和欧阳修的文章，堪称文坛三杰。
晏殊、欧阳修之间的缘分不可谓不深，作为有知遇之情的师生，作为一朝为官的同僚，作为共领时代风骚的文坛巨擘，应该是惺惺相惜而又相互提携的，甚至可能留下许多文坛佳话，让人津津乐道。然而，这段师生情开始得早，结束得也早，虽然欧阳修对晏殊非常尊敬，但晏殊却不喜欢欧阳修，甚至一度到了嫌恶的地步。
宋仁宗庆历年间，西夏犯边，战事吃紧。当时，晏殊是国防部长，欧阳修担心老师日理万机，过于辛苦，便在一个大雪纷飞的日子里，和同伴前去看望。谁知晏殊轻松得很，家里欢声笑语，热闹非凡，毫无军情紧迫之象，见他们来了，还在花园里摆酒置茶，开怀畅饮起来。欧阳修深感意外，即席赋诗：“主人与国共休戚，不惟喜悦将丰登。须怜铁甲冷彻骨，四十余万屯边兵。”诗中饱含着对老师的善意规劝，意思是国难当头，晏殊肩负重任，不应该花天酒地。
晏殊读后，气得差点儿没背过气去，愤然对人说：当年韩愈赴裴度的聚会，也最多只说“园林穷胜事，钟鼓乐清时”，而欧阳修却极尽讽刺挖苦之能事，朋友之间尚不开这种过火的玩笑，何况面对的是老师?果然，欧阳修善意的诗句，使晏殊背上了只顾享乐、不顾天下安危和社稷苍生的恶名，成了他人生的污点。晏殊明确表示“吾重修文章，不重他为人”，后世笔记也十分肯定地说：“晏公不喜欧阳公。”
对于晏殊的愤怒，欧阳修十分不解，颇感委屈和纠结。皇祐元年，在颍州任知州的欧阳修给晏殊写了一封信，说：“出门馆不为不旧，受恩之不谓不深，然而……”信中虽有感激，但更多的则是抱怨，抱怨老师对自己的冷遇，有一种追根究底的索问之意。然而，晏殊阅后，却当着宾客的面，敷衍几句后，要文书代为作答。宾客说欧阳修也是当今才子，文章名贯天下，如此回答，恐太草率。晏殊冷冷地说，对于一个科考门生，这几句话已经够看得起他了。可见，晏殊的确不喜欢欧阳修。
然而，晏殊不喜欢欧阳修，难道仅仅是因为那首规劝诗吗?这对于一个具有领头雁风范的文坛宿将和当了多年宰相的人来说，未免太过小气。但从晏殊扶持后辈不遗余力的习惯来看，他也不至于如此浅薄。那么到底是什么原因导致晏殊对欧阳修由喜到厌呢?
从性格上看，晏殊闲静平和，崇尚道家，守成忌变。他任相十余年，始终延续着吕蒙正、李沆、王旦等人的执政风格，尚宽简，不苛细，清净无为，垂衣而治，有“太平宰相”之名。欧阳修却耿介而切直，执拗而刚烈，好论时弊，好争长短，且以风节自持。正如《宋史》说“修平生与人尽言无所隐”，无论对象是谁，有批评就说，有意见就提，毫不忌讳。比如范仲淹因言被贬，高若讷作为司谏不仅不谏阻，反而推波助澜，欧阳修便写信痛骂高若讷“不复知人间有羞耻事”。晏殊任相期间，提拔欧阳修出任谏官，面对又一次有恩于自己的老师时，他依然言辞激烈，常常让晏殊下不了台。这样两个性格迥异的人，要维持良好的师生关系几乎是不可能的。
从政见上看，尤其是对于“庆历新政”的态度上，两人分歧严重。在改革不断推进的过程中，欧阳修连连向宋仁宗上书，弹劾十余名反对改革的官员，爱憎分明，措辞激烈，使得朝野震惊。而对于改革，作为宰相的晏殊虽然没有高调反对，但他却是态度最为暧昧的高官之一。改革如火如荼，他却仍然品酒填词，舒舒服服地当他的“太平宰相”。“庆历新政”从开始到失败，几乎看不到晏殊明确表态的历史记载，但作为宰相，对这场涉及政治和经济的变革不明确表态、不明确支持，这本身就是无声的反对。而欧阳修追随改革的态度和异常激进的言论，更加重了晏殊对他的反感，于是，晏殊干脆外放欧阳修为河北都转运使，眼不见为净。但却遭到了谏官们的反对，他们集体上书：“任修于河北而去朝廷，于修之才则失其所长，于朝廷之体则轻其所重。”强烈要求让欧阳修留任，晏殊却不为所动。谏官们也不善罢甘休，马上联名弹奏晏殊，致使晏殊罢相，至此，他们之间的裂痕越来越深。
尽管老师对自己成见日深，意见渐大，但欧阳修对自己的言行却从来没有表露出一丝悔改，当初怎么说，一生都怎么说。晏殊去世后，欧阳修为老师献上了一首《挽辞》，一句“富贵优游五十年，始终明哲保身全”，表明了他对晏殊处世之道的态度。老师都入土为安了，他还直话直说，不肯掩饰自己过于苛刻的看法。由此可见，晏殊不喜欢他，也是情理之中的事情。