夏竦打小就非常聪明，好学上进，写得一手漂亮文章，《宋史》说他“自经史、百家、阴阳、律历，外至佛老之书，无不通晓”。然而，这样一个博学多才的文人，却与使枪弄棒的武夫行当结下了不解之缘，这让他别扭难当，也受尽了嘲笑与攻击。
景德元年(1004年)，契丹入侵，夏竦的父亲不幸死于战场。宋真宗出于抚恤烈士家属的考虑，赏了夏竦一个“三班差使”的小武官。这是夏竦参加工作的第一站。但这个武官差事让他十分不快，所以总思量着改变自己的命运。
绞尽脑汁之后，他决定毛遂自荐。某日，他守候在宰相李沆下朝必经之地，等李沆路过时，他拿出自己的得意之作，献于马前。李沆是爱才之人，就收了夏竦的诗作，回家仔细阅读。当读到“山势蜂腰断，溪流燕尾分”一句时，他不禁拍案叫绝。第二天，李沆把诗作藏于袖内，议完事后随即呈给了宋真宗，希望皇帝量才录用，给他换个文职。宋真宗听从了李宰相的建议，安排夏竦出任丹阳县(今江苏丹阳)主簿。
做文臣，是夏竦梦寐以求的，这里才有他驰骋的疆场和奋斗的目标。在此后的二十多年间，夏竦凭借自己的才华和能力，把工作干得风生水起，自然步步高升，先后任过光禄寺丞、国史编修官、知制诰。宋仁宗即位后，夏竦甚至还任过短短几天的宰相，并深得欣赏与信赖。
不过，春风得意的夏竦并没有彻底摆脱带兵打仗的武将命运。宝元元年(1038年)，党项族首领李元昊自立国号“大夏”，与宋朝分庭抗礼。边事吃紧之际，宋仁宗想到了夏竦这位多能大臣，便安排他到陕西前线率军痛击汲汲东下的党项大军。
突然又要率军戍边，这对于以道德文章发家的夏竦来说，内心别提有多难受了，他辞了几次，但都辞不掉。无奈之下，他只得不情愿地再次开始了戎马生涯。
夏竦不会打仗，更不想打仗。虽然身在前线，却丝毫没有与敌开战的打算。他在给皇帝的上书中极言开战之不利，说当年李元昊的父亲反叛，宋太宗命五路大军征讨都无功而返，如今李元昊无论财力还是兵力，均远胜其父在世时，而宋军则将不如前猛、兵不如前勇，主动出击势必自取灭亡。
夏竦此言一出，舆论哗然，大臣们纷纷上书：“竦惧战或败衄，托以兵少为辞尔。”什么今不如昔、兵微将寡，都不过是托词，无非是夏竦胆小怯懦罢了。
在舆论的压力下，夏竦只好勉为其难地准备出兵。他避开所有闲杂人员，召集手下的文官武将，用了五天五夜的时间，密谋进军方案，从兵马调动、粮草供给到进攻路线，事无巨细。这些文件捆绑在一起，两个壮汉都抬不起来(这哪是部署军事，简直是著书立说)。然后，夏竦把这些文件藏在一个大柜子里，落锁，贴上封条，派人严加看守。但不知什么原因，这些文件忽然一夜之间遗失殆尽，后来又神不知鬼不觉地回到了柜子里。于是，进攻因泄密而作罢。这一事件不仅成了士大夫们批评他的有力证据，而且成了大家茶余饭后的最好笑料。
夏竦戍边的笑话还远不止这一个。据《谈苑》记载，夏竦曾经张榜于市，花巨资买李元昊的头，“有得元昊头者，赏钱五百万贯，爵西平王”。李元昊听说后暗笑，立马派出特工，装扮成卖荻箔(一种编席子的材料)者，混入宋军驻扎的边城，故意把荻箔遗失在城内。陕西一带的荻箔很贵，拾得者如获至宝，展开一看，里面却藏着李元昊发布的悬赏文书：“有得夏竦头者，赏钱两贯文。”夏竦得知后，气得七窍生烟，急忙派人四处收缴这些悬赏文书。然而，文书可以收，但消息早已到处流布，远近皆知。
被人家看足了笑话，夏竦深深感到屈辱和疲惫，连连上书请求皇帝解除自己的兵权。庆历年间，宋仁宗终于召他回来，改任为亳州(今安徽亳州市)知州。夏竦到亳州后，赶忙向仁宗上了一封“万言书”，为自己辩护。但仁宗理解又能如何?朝廷内外对夏竦的反对之声从来就不曾停止过。
皇祐三年(1051年)九月，夏竦奉旨监修黄河，由于长时间冒雨指挥，他一病不起，当月就去世了。夏竦去世后，宋仁宗非常惋惜，准备给他赠谥号“文正”。然而，太子中允、直集贤院刘敞等人却说：“世谓竦奸邪，而谥为正，不可。”尽管夏竦已经入土为安，他们仍旧纠缠不放，宋仁宗只好把夏竦的谥号改为“文庄”，降了档次。
一个毫无将帅之才的人，却一再受命领兵打仗，以至于闹出许多荒唐事，受到许多屈辱。任用文人领兵，是宋朝抑制藩镇割据的“奇招”，对于巩固政权、稳定江山的确起到了至关重要的作用。不过，物极必反，文人带兵往往勇气不足而柔弱有余，从而导致军备削弱、组织涣散、战斗力缺乏，最后积重难返。没有一支能够抵御外来入侵的军队，外敌侵扰贯穿整个宋代数百年，便不足为奇了。