刘邦打天下之时，手下文臣武将不计其数，其中萧何、张良、韩信居功至伟，史学家称之为“汉初三杰”，刘邦亲口承认“此三者，吾能用之，此吾所以取天下也”。
然而，这三位功劳盖世的豪杰，在汉朝建立之后，刘邦对他们的处置方法却大不相同：韩信掌握兵权，又是军事奇才，刘邦一直对他非常警惕，从齐王到楚王到淮阴侯，直至最后杀之;张良天性淡泊，不久之后云游四海，对刘邦毫无威胁，因此刘邦一直不疑张良;萧何“镇守国家，安抚百姓，不断供给军粮”，是一位治世能臣，萧何死去之后，他的治国方略不改一字依然成效显著，即为“萧规曹随”，那么刘邦为何将这样一位能臣关进监狱?
汉朝建立之后，刘邦论功行赏，定萧何为首功，封他为酂侯，食邑最多。诸侯分封完毕，接着是排位次，刘邦有心认为萧何第一，“上已桡功臣，多封萧何，至位次未有以复难之，然心欲何第一”，只是之前压制了群臣意见，所以这次不便多说，于是就准备听取群臣意见。
有人认为“曹参跟随刘邦南征北战，身受70余处战伤，攻城掠地，功劳最多，应排第一”，但关内侯鄂君认为还是萧何第一。
陛下虽数亡山东，萧何常全关中以待陛下，此万世之功也。今虽亡曹参等百数，何缺于汉?汉得之不必待以全。柰何欲以一旦之功而加万世之功哉!萧何第一，曹参次之。
楚汉争霸中，刘邦有过多次溃败，几乎只身逃脱，军队粮草全部丧失，但因为萧何坐镇秦国故地，不仅招募新的兵源补充，而且还确保了军粮供应，因此萧何应排第一，曹参第二。
项刘争霸时，刘邦多次被项羽近乎全歼，为何能够如同小强一样再度恢复，原因就在于天下纷乱，唯有秦国故地在萧何主持之下迅速恢复了秩序，萧何整合与输出了秦国故地力量，因此刘邦夺取天下，在某种意义也可以说是秦国再度大一统。
关内侯鄂君的言论，正中刘邦下怀，于是顺水推舟，把萧何排为第一，准许他穿鞋带剑上殿，并封了萧何的父子兄弟10多人。这样，萧何位列众卿之首，被称为“开国第一侯”，食邑万户。可以说，此时刘邦对萧何非常信任，两人如胶似漆，延续了之前的友谊。
时光荏苒，随着刘邦地位的稳固，他的心态也发生了变化。
刘邦出生于战国年代，诸侯纷争，征战不息，天下动乱不安，而在汉朝初期，刘邦分封了诸多异姓诸侯王，这让刘邦忧心忡忡。于是，从汉朝建立至刘邦死去，都在忙于解决异姓诸侯问题，其中最典型的一个是韩信。
楚汉争霸中，韩信被封为齐王，汉朝建立之后，刘邦改封为楚王，一年之后又污蔑韩信谋反，降为淮阴侯，并让韩信居住在长安。公元前196年，刘邦外出平定阳夏侯陈豨叛乱时，萧何辅助吕后将韩信杀死。刘邦回军之后，见到韩信死了，“且喜且怜之”之余，又由于诛杀韩信，很符合刘邦“固根基”的方略，是为刘邦除去了一块心病，因此对萧何更加恩宠，加封五千户，还派了一名都尉率500名兵士作相国的护卫，真是封邑进爵，圣眷日隆。
群臣来贺，唯独一个叫召平的门客，却身着素衣白履，昂然进来吊丧。所谓召平，原本是秦朝东陵侯，秦朝被灭之后，侯爵就没了用处，于是变成了布衣，因为生活贫困，就种瓜于长安城东，后来成为萧何门客。
平谓何曰：“祸自此始矣。上暴露于外，而君守于内，非被矢石之难，而益君封置卫者，以今者淮阴新反于中，有疑君心。夫置卫卫君，非以宠君也。愿君让封勿受，悉以家私财佐军。”
召平这段话的大意是，皇帝南征北伐，冒着生命危险，而你待在长安，不参与直接征战，反得到加封食邑，我估计皇帝这是猜疑你，如今你最好推掉封赏，拿出家财支援国家，否则你必然大祸将临。史书记载的是，“相国从其计，高帝乃大喜。”
这一年秋天，因为韩信、彭越先后被杀，汉初三将之一的英布慌了，为了自保举旗谋反，刘邦又一次亲自率兵征讨。
刘邦身在前方，每一次萧何派人输送军粮到前方时，刘邦都要问一句：“萧相国在长安做什么?”使者回答，萧相国爱民如子，除办军需以外，无非是做些安抚、体恤百姓的事，如同刘邦在外征讨陈豨时的行为。刘邦听了之后，总是默不作声。
一天，萧何偶尔向门客谈及此事，门客说“你不久要满门抄斩了”，萧何大骇，忙问其故，门客分析认为：皇帝多次问你在做什么，其实怕你借助关中的民望有什么不轨行动，一旦你谋反，刘邦将进退维谷，因此如今你应该强掠民财，自污名声，这样才能让皇帝安心。
说到底，萧何主持关中十余年，有着深厚的势力，又深得民心，而且萧何与刘邦同乡，与周勃、樊哙、夏侯婴等人关系很好，尤为重要的是，萧何官居相国，位列百官之首，已经达到人臣最高，进无可进，因此这些都让刘邦担心萧何是不是也会像英布等一样谋反。
平定英布之乱后，刘邦回到长安，百姓拦路告状，控告萧何低价强买民间土地房屋，价值数千万之多。刘邦见到萧何之后，不是责骂萧何，而是“上笑曰”，把百姓的控告信全部交给相国，说道：“你自己去向民众谢罪吧!”
对于萧何自污名声之举，刘邦显然非常高兴，不仅没有责怪，反而让萧何自己处理。但萧何接下来的一句话，让刘邦勃然大怒。
萧何对刘邦说，长安一带地方狭窄，而皇家园林上林苑空地很多，不如让给百姓耕种。汉朝的上林苑，地跨长安区、鄠邑区、咸阳、周至县、蓝田县五区县境，纵横340平方公里。
刘邦一听这话，立即大发雷霆，觉得萧何又在捞取名声，说：“相国你大收商人的财物，却来讨取我的上林苑!”于是，就下令把相国交给廷尉拘禁起来，还给他上了刑具。
几天之后，一个姓王的卫尉侍从刘邦仗义执言，指责刘邦不该猜疑一心为国的萧何。刘邦听了之后，尽管内心不愉快，但还是认可萧何廉政为民，最终放了萧何。只是，萧何当时已经60余岁，见刘邦开恩释放了他，更是诚惶诚恐，谨慎恭敬。
经过下狱事件之后，两人算是撕破了脸皮，曾经亲密无间的友谊破裂了，此后两人见面都是以礼相待，表现的非常客气，而萧何从此对国事就只能保持沉默了。
其实，刘邦对萧何的担忧，并非汉朝建立之后才有的，早在楚汉争霸时，刘邦就有一次对萧何的试探，公元前204年(汉三年)，刘邦一边在前线与项羽打仗，一边担心后方局势，多次派使者慰劳萧何，最后有人提醒萧何这是刘邦怀疑阁下，建议萧何让族中能战之士全部上前线。萧何依计而行，刘邦果然大为高兴。
因此，刘邦对萧何的试探，一共有过三次，即：楚汉争霸中的汉三年，汉十一年萧何计杀韩信之后得到重赏，汉十二年英布谋反期间。对于来自刘邦的试探，萧何没有一次发现，直到别人提醒才恍然大悟，或许这是因为萧何一心工作无暇他顾，或许是萧何自认对刘邦忠心耿耿。
总的来说，萧何应该是一个杰出的能臣，但在政治情商方面略低，不善应对阴谋诡计。萧何一生唯一污点应该就是谋害韩信，明明知道韩信不会谋反，却为了个人进退利害，伙同吕后设下圈套谋害了军事天才韩信。