1915年，苏雪林考入安庆省立初级女子师范。在校期间能诗善画，很引人注目。
1919年，毕业后即留在母校附小教书。在这段极短的教书生涯中与庐隐女士相识。苏雪林不甘于做一辈子小学教师。于是，再一次向家长提出继续升学的要求，祖母以婚嫁为由进行阻挠，后因苏雪林大病而停止逼婚，还满足了她的升学愿望。这一年，她与庐隐结伴同行，离开安庆，考入北京女子高等师范学校国文系，在系主任陈钟凡先生的帮助下，很快从旁听生转为正科生。 苏雪林在北京高等女子师范读书期间，正值“五四”运动发生不久。
新文化运动带来的一股蓬勃、新鲜的空气，弥漫北京;加之苏雪林受教于胡适、李大钊、周作人、陈衡哲等知名教授、学者，同学中又有庐隐、冯沅君、石评梅等追求女性解放的才女，在师友的影响下。她的思想也深受震动，发生了很大变化。正如她在《己酉自述--从儿时到现在》(1969年4月15日《国语日报》)中所说：“……我便全盘接受了这个新文化，而变成一个新人了。”同时，对写作产生浓厚兴趣，并开始用白话文写作，在《时事新报》副刊“学灯”和《国风日报》副刊“学汇”及《晨报》“副镌”等处发表政论性文章，参加社会问题的论争。
国外留学
1921年秋，前往法国留学，为了顺利成行，她瞒着家庭，直到临行当天的晚上，才告知母亲。她考入吴稚晖、李石曾在法国里昂创办的海外中法学院，先学西方文学，后学绘画艺术。赴法三年，由于水土不服，经常生病。加之不断收到家中来信，父亲病故，母亲生病，婚姻问题也困扰、煎熬着她，只好辍学。
1925年，提前回国，苏雪林在法期间患了一次很严重的病，躺在医院里，医院里一些天主教修女细心照顾，使她的病逐渐好转并恢复健康，苏雪林深受感动。在一位外国好友的劝说下，皈依了天主教。 回国后，遵照母命，与从未谋面的五金商人的儿子张宝龄完婚。张宝龄原籍江西南昌，肄业于上海圣约翰大学，后赴美留学，在麻省理工学院学习理工课程。婚后不久，母亲病故，她便随丈夫去苏州安家。其夫在苏州东吴大学执教，苏雪林则应苏州基督会所创办的景海女师之聘出任中文系主任，并由陈钟凡先生介绍在东吴大学兼授古典诗词课。
苏雪林是一位新女性，但在婚姻问题上受传统思想约束，不能自主。在法国期间，她曾和未婚夫通过几次信，已发觉性情不合，便写信给父亲要求解除婚约，但父亲在回信中对她大加申斥，母亲在病榻上也托人写信劝说，甚至哀求女儿，为了父母双亲，她只好“认”了这门亲。在法国读书期间，不乏多情男子的追求，其中有一位曾大胆向她求婚，苏雪林也为之动情，甚至倾倒，但为了父母亲的面子，只好拒绝一切爱与不爱的求婚者。她的身上依然保留着古老的中国封建传统女性的道德。
1927年，苏雪林随丈夫返回上海，翌年，经人介绍在沪江大学教书，后又和丈夫一起重返东吴大学。苏雪林婚后不过几年，两人便分手，婚姻以悲剧结束。