少年时，他家对面住着一个专门欺压百姓的乡绅。一年腊月三十，乡绅家里张灯结彩，准备欢度除夕，富丽的宅院里头还有茂密的修竹掩映其间;相比之下，解缙家里却缺衣少食，显得格外冷清。解缙想，穷人也有穷人的过法，不必一味羡慕别人。因此写了副春联贴上：
门外千杆竹;
家内万卷书。
这副对联字句工整，笔力遒劲，引起了全村读书人的注意。乡绅知道后大为恼火，凭什么自家的竹林却给别人装了门面，就吩咐家人把竹子砍了个精光，之后便心满意足地说：
“看这穷小子还有什么‘门外千杆竹’!”
乡绅如此可恶，激起了解缙的报复之心，就立即拿来笔砚，在春联末尾分别添上一个字，春联就变成：
门外千杆竹短;
家内万卷书长。
这么一来，乡绅更气得七窍冒烟，盛怒之下，命家人把竹子连根刨掉。他自忖道：叫你添什么短长。
解缙见状自觉好笑，又在春联底下各添一字，春联变成：
门外千杆竹短命;
家内万卷书长存。
解缙的这副红春联得到了村里人的一致称赞。乡绅这才心痛自己白白毁了一片竹林，气得卧床了好几天。
解缙少年能诗善文，聪慧无比，名声日涨。后来曹尚书也听说了这事，他心想：区区一个毛头小子，如何传得如此神通，准是乡下人少见多怪。我得亲自考察一下。于是他就派人把解缙叫来。
解缙从容地走上大厅，面无惧色。曹尚书想当着满堂官宦的面，煞煞解缙的威风，也想趁此机会显示一下自己的博学，就对解缙说：“你不是擅长对对子吗?我出上句，你对下句。答非所对，算输;间有停歇，算输。”解缙还来不及答应，他便抢先念道：
小犊无知嫌路窄;
解缙听出对联别有含义，就挺了挺胸脯，毫不示弱地答道：
大鹏有志恨天低。
曹尚书手指堂前狮子：
石狮子头顶焚香炉，几时得了?
解缙随附：
泥判官手拿生死簿，何日勾销!
曹尚书抬手指天：
天作棋盘星作子，谁人能下?
解缙轻挥手指：
地为琵琶路为弦，哪个可弹!
至此，曹尚书事处心积虑想好的这几道难题，一个也没难住解缙，他心里暗暗着急。突然他想到可以利用解缙的“短处”替自己解围。他知道解缙的父母是卖烧饼、推豆腐磨子的“贱民”，就得意地问道：“你父母是做什么的?”无疑，如果解缙如实回答，必然会引起满堂官宦的耻笑;如果不据实回答，便是欺忘。无论那一种答案都不合适，曹尚书料定解缙受辱告败。
谁知解缙毫不迟疑，从容笑道：
严父肩挑日月前街卖，慈母手推磨盘转乾坤。
曹尚书见一计不成，又生一计。他鄙夷地打量着解缙身上的粗布绿袄，恶意戏弄道：
出水蛤蟆穿绿袄;
说完他得意地哈哈大笑，在座官员也跟着哄笑以示讨好。
解缙镇定自若，他双眼斜视曹尚书身上的大红袍，待众人安静下来后，从容答道：
落汤螃蟹着红袍!
此言一出，曹尚书顿觉老脸无光，其他官员也大惊失色。这时，一个善于溜须拍马的官员忙上前替曹尚书帮腔，出联羞辱解缙：
两猿断木深山中，小猴子也敢对锯(句)?
解缙反应极快：
一马陷足污泥内，老畜牲怎能出蹄(题)!
这官员面红耳赤，狼狈不堪;其它官员瞠目结舌，噤若寒蝉。曹尚书的诡计落空了，不但不能显示自己的才学，反在大庭广众之下丢了面子。虽恼羞成怒，也无可奈何，只得拂袖退堂。从此，解缙更是声名远播了。
解缙刚正不阿，当官后仍常用诗文嘲弄贪官污吏，当时的权臣对他又恨又怕。后来奸人给他安了个“犯上”的罪名，解缙最后冤死狱中。但是他的许多诗文、联语，至今仍深得百姓的喜爱。