说起唐伯虎，民间传说和影视作品中演绎的形象是：“江南第一风流才子”、“三笑点秋香”、“家有九美”等。但事实上唐伯虎并非影视作品中塑造的那样风流倜傥，更未点秋香，他一生坎坷。
“唐伯虎因才华出众，与祝枝山、文徵明、徐祯卿并称为‘吴中四才子’，也称‘江南四才子’。他的作品以及记录他事迹的书籍说明了他放荡不羁的性格，但与电影最大不同的是唐伯虎的运气很差——仕途断送、妻子离弃、生活困苦。”
存世作品仅80多件
唐伯虎留存于世的作品并不多，国内经过专家鉴定的作品仅有80多件，还有少量流落到海外。
唐伯虎的很多作品是画给他的老师、朋友的，他们中间有居高位者，有平民百姓，也有书画作家。这些作品反映出唐伯虎的生活、交往，反映出他的思想、人生感悟等。比如说他早年作品与晚年作品的风格差别很大，他年轻时，踌躇满志，作品多用细笔;晚年时作品则侧重描述一生的遭遇，颇有看破人生的意味;到了临终时，作品几乎都在表达自己对人生的感慨。
科举考试的牺牲品
唐伯虎自幼天资聪颖，过目成诵，熟读四书五经等史籍，闲暇时也学画山水花鸟。当时文徵明的父亲文林常去唐家的酒肆喝酒，见唐伯虎禀赋和才学过人，决定让唐寅与文徵明一起拜吴门画派创始人沈周为师。唐伯虎19岁时娶当地女子徐氏为妻，两人感情甚洽。唐伯虎25岁那年家中遭遇变故，父、母、妻、妹在一年之内相继去世，这对他打击很大，悲痛之余，唐伯虎更加努力读书治学。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29岁时参加应天府(今南京)乡试，中解元(第一名)，一时声誉鹊起。
影视作品中并没有表现出唐伯虎进京会试遭牢狱之灾一事，但此事影响了唐伯虎一生，使他成为科举考试的牺牲品，从此不能参加科举考试。
关于唐伯虎进京会试遭牢狱之灾，单国霖说纯属冤案。他说，考中解元后的第二年，30岁的唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，路遇同去赶考的江阴富家公子徐经，两人相谈甚洽，结成莫逆之交。这位徐经，就是后来着名的旅行家徐霞客的曾祖父。当时有一风气，考试前都要去拜见主考官。徐经到京城后拜见主考官程敏政，让他为自己出一些模拟题进行考前复习，还请唐伯虎帮他写好了文章，恰好考试时有这篇文章。
其实主考官和出试题的人是两码事，试题纯属偶然碰上。这件事是同去考试的都穆在一次吃饭中无意说给华昶听的，华昶是一个检查部门的官，他跟程敏政有意见，抓住此事不放，徐经和唐伯虎两人都锒铛入狱，唐伯虎在大狱中吃了不少苦头。经过一年多的审讯，案情不明不白，最终虽未判定唐伯虎是考场舞弊案的主犯，但干系是摆脱不掉的。唐伯虎虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。朝廷革除了他的“士”籍，把他发配到浙江偏远之地为小吏。
并未点秋香
多年前的一部《唐伯虎点秋香》，不但火了“风流才子”唐伯虎，也火了温柔贤淑的秋香。单国霖说，有关唐伯虎的传说轶事，以冯梦龙的传奇小说《唐解元一笑姻缘》篇幅最长，此外还见诸明朝一些不出名的文人笔记，如《蕉窗杂录》、《皇明世说新语》、《风流逸响》等，其中的多数相关情节都为杜撰。
至于唐伯虎“妻妾成群”的传说，单国霖说，其实唐伯虎一生只娶了三个妻子，很可能因其续娶的夫人名叫沈九娘，可能把“九娘”附会成“九个美娇娘”吧。“三笑点秋香”更是演绎出来的，单国强说：“秋香确有其人，她比唐伯虎大十几岁，是当时的名妓，与唐伯虎相识，她嫁人的时候，唐伯虎曾为她创作过一首诗。”
关于唐伯虎“江南第一风流才子”之名的由来，有人认为，唐伯虎出于对自己才华的狂傲自负，确实刻了一枚“江南第一风流才子”的印章，但单国霖认为，唐伯虎“江南第一才子”是名副其实的，他的诗、书、画被称为三绝，艺术造诣高超，唐伯虎才华横溢是真的，他完全称得起“江南第一才子”。若说“风流”二字，也只是说唐伯虎文风飘逸，为人洒脱，落拓不羁，举止有放浪之行，仅此而已，实际情况并不是小说和影视作品中描写的那等?“风流”。