梅兰芳与京剧名伶孟小冬有过三年短暂的婚姻。
孟小冬是上海人，于1908年1月出生于一个梨园世家。因为她出生于冬腊月，取名小冬，成名后由于饰演老生名震剧坛，被誉为“冬皇”，意为“小冬是须生之皇”。
孟小冬是位坤伶须生，7岁登台演出，9岁开始向姑父仇月祥学习孙(菊仙)派老生。她本人长得极为漂亮，称得上国色天香，扮相更是英俊潇洒，气宇轩昂，而且嗓音宽亮，唱功精湛，为剧坛带来一股清新的气息。1925年她到北平发展。北平作为京剧的发祥地，观众欣赏口味高，对外地来京演出的演员多有挑剔，可是孟小冬刚一登台，就博得了掌声，一炮打红。这一年的8月，京剧名伶举行义务献演，孟小冬有机会与梅兰芳同台演出。虽然梅兰芳出演压轴戏，孟小冬在他之前演出，他们在换场的当儿有机会相识了。
次年，北洋政府的财政总长王克敏庆贺50岁大寿时，梅兰芳和孟小冬都被请来演出堂会，预先告诉她与梅兰芳合演《四郎探母》。不料，寿筵开始时，却临时改让他们合演《游龙戏凤》。孟小冬虽然学过这出戏，但没有演出过，排演也肯定来不及了，她的师傅担心她演砸锅，为她捏着一把汗。可孟小冬却毫不畏惧，很爽快地说：“台上见。”这出“现抓”的戏，演出效果非常好，博得了大家的喝彩和热烈的掌声。大家私下议论：这真是“天生的一对，地造的一双”。梅兰芳的戏迷们也开始操持为他们撮合婚事。
通过合作演出，梅兰芳感到与孟小冬配合默契，很欣赏这位坤伶须生，尤其为她的美貌倾倒。可是孟小冬却有些迟疑。因为梅兰芳已经有两房妻子，像她这样的妙龄女子，而又是享誉剧坛的名角，怎能甘心当小妾呢!不料，说媒者早有准备，说梅兰芳过继给他伯父家，他是两房的继承人，按古律可以为两房各娶一位妻子，以便传宗接代。这叫“双祧”。孟小冬本来很仰慕梅兰芳的才华，既然不是做小妾，她没有计较二人相差14岁的年龄，就应允下来。在1927年的春节过后，他们就走上了红地毯，结为秦晋之好。
孟小冬与梅兰芳结婚后，为了符合“双祧”的说法，单独居于一所住宅里，也不再登台演出。这一年的9月，有位名叫张汉举的社会名流在家里宴请梅兰芳和孟小冬。席间家人告知有位先生要见梅先生，张汉举以为是梅兰芳的戏迷，就出面搪塞。他刚到大门口，就连中数枪，当场死于不治。后经警方破案方知，这个凶手本是孟小冬的戏迷，凡是孟小冬演戏，他每场必到。现在孟小冬成了梅兰芳的夫人，看不到她的演出，就想杀死梅兰芳，以解心头之恨。无辜的张汉举成了替死鬼。这件事当时闹得沸沸扬扬，对梅兰芳名誉有很大损伤，更激起了梅夫人福芝芳的不满。
1930年8月，梅兰芳的大伯母(即祧母)过世，按风俗，梅兰芳的妻子们都应该披麻戴孝，在灵堂接待吊唁宾客。当孟小冬赶来守灵时，却被福芝芳派人拦在门口，不允许她进门。梅兰芳百般相劝，福芝芳无动于衷;转而又劝孟小冬，让她先回家。孟小冬这才意识到媒人说的“双祧”，原来是个骗局，怒而返家。梅兰芳晚上冒雨去找她，她没有给他开门。第二天孟小冬就到了天津，隐居起来。他们的婚姻也就宣告终结了。
杜月笙是上海川沙县人。幼年父母双亡，由其继母和舅父养育。14岁时到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒。为人不守本分，嗜赌成性，常与一些流氓、歹徒厮混。后拜青帮陈世昌为老头子。经陈世昌举荐，拜在黄金荣门下，成为其亲信，成为上海青帮的显要人物。
杜月笙是个京剧票友，他的四房夫人有两房都是京剧名伶。早在孟小冬刚出道时，杜月笙就经常看她的戏，早就有拥怀纳抱之意。可是孟小冬到北平发展后，与梅兰芳结婚，他也只好放弃了奢望。孟小冬离开梅兰芳之后，拜余叔岩为师继续学戏。出徒后，杜月笙邀请孟小冬来上海演出。杜月笙的四夫人姚玉兰也是京剧须生坤伶，曾与孟小冬结为金兰之好。这次孟小冬回到上海，自然与姚玉兰往来密切，杜月笙也趁机靠近孟小冬。后来孟小冬还得知，在她与梅兰芳婚变后，杜月笙曾几次报复梅兰芳，为她出气。
情况是这样的，孟小冬与梅兰芳分手后，孟小冬登报声明，指责梅兰芳。杜月笙闻讯后，为讨好孟小冬，对来上海演出的梅兰芳处处为难，先是与上海各报馆打招呼，不准报道梅兰芳演出的消息，接着又在梅兰芳演出时起哄捣乱，弄得梅兰芳演出受挫，经济亏损很大，甚至连返回北平的路费都凑不齐，只得典当行头，才得以离开。
或许是孟小冬对杜月笙心存感激，也或许是她意识到有杜月笙这样的“老大”作保护，自己后顾无忧，经姚玉兰说合，孟小冬与杜月笙同居了。此时的杜月笙，是个“跺一跺脚上海就得颤三颤”的人物，他得到了早就钟情的孟小冬，呵护有加，钟爱无比，的确过了几年浓情蜜意，情深意重的恩爱时光。
1949年上海解放前夕，杜月笙携家眷来到香港。这时的杜月笙已经60出头，身体每况愈下。不过有孟小冬伺候左右，对杜月笙来说，也是极大的精神慰藉。1950年广州解放后，杜月笙对定居香港产生了不安全感，就决定移居欧洲。杜月笙要侍从办护照时，按人头计算到孟小冬时，她说：“我跟了去，算什么呀?”一句话提醒了杜月笙，当天晚上，这位63岁的新郎就与42岁的孟小冬举行了婚礼。移居欧洲后的第二年，杜月笙病逝，孟小冬带着分得的两万美元遗产回到香港，课徒授业以度余生，1967年移居台湾，1977年因病不治逝世。