两位大亨之中，黄金荣出道较早，实际上属于杜月笙的师辈，黄在法租界做华探、黑白两道通吃的时候，杜还是上海滩的瘪三。可是最后却是杜后来居上，不仅名声，而且实力远远高于黄金荣之上。害得原来一起混过的蒋介石跟北伐军杀回上海，要对付共产党的上海工人纠察队，都不找黄金荣，而偏劳杜月笙和张啸林(当然，也因为这个缘故，解放的时候，黄待在家里不跑，而杜明知道蒋介石不待见他，也得开溜，只好待在香港，客死他乡)。
在一般人看来，做流氓都是不要脸皮的，坑蒙拐骗偷，什么都能干，进了监狱，出来还是冯妇再做，要什么脸哪。鲁迅先生说他到天津，碰上青皮(天津的流氓)，非要帮着提行李，一件两元(那是银洋)。你说行李轻，他要两元;你说路近，他要两元;你说不要他提了，依然是两元;似乎不要脸到了家了。其实，在那个时代，流氓也是讲脸面的，而且有时候讲得还挺凶，只不过，人家脸面的含义跟一般人有点不同。就说青皮吧，上街去混赖当然浑不论，可两下较量起来，如果装熊喊叫，如果是小人物的话就算栽了面，再也别想在地面上混。大人物吃了瘪，如果不想法找回来，也算是栽面，从此在圈子里没了脸面。天津如此，上海更是如此。
黄金荣事业走下坡路，据说很大原因是因为他作为当时气焰熏天的青帮大亨，栽过面子，而且栽得很大。那还是20世纪前10年的事情，有天，黄金荣在看戏，女主角是他相好的红角，色艺俱佳。正看到兴处，猛听得观众里有人大声叫好，很是放肆。黄金荣怎么能容得了这个，当即派人将叫好的小子很揍一顿。他不知道，挨揍的人刚好是当时上海护军使卢永祥的公子卢筱嘉。军阀手里有枪，怎么会吃这个气，在租界里不敢放肆，但出了租界，就是他们的天下。没几天，卢公子带着一排人，找机会把黄金荣照样再加利息揍了一顿。糟就糟在，黄金荣尽管手眼通天，却就是惹不起军阀，这口气一直就出不了，面栽大了，从此在上海滩就不那么有面子了。
有了前辈的教训，杜月笙聪明多了，有枪的人不惹，不仅不惹，而且倾力结交。无论东西南北大小军阀，差不多都跟他有点关系，甚至下了野丢了枪，只要到了上海，要借钱，也给。蒋介石作为北伐军总司令到了上海，要清共，他不仅出人跟工人纠察队闹事，给蒋介石提供下手的机会，甚至不惜破坏青帮的规矩，出卖自己的徒弟、上海总工会会长汪寿华，将他骗出来杀掉。其中很重要的原因，是他不想惹蒋介石这个最大个的军阀。不过，他也有不太能完全摆平的时候，比如1932年驻守十九路军的“一?二八”抗战，跟日本人打了起来，杜月笙本能地出钱出力，可是蒋介石却并不十分高兴，因为在他看来，这种抗战，破坏了他的通盘部署，因此也连带着对杜月笙有点不满。在以后的岁月里，蒋介石这个老相识，出于洗白自己跟黑社会关系的考虑，对杜月笙越来越不客气，不给官做，不给名誉，甚至1948年小蒋到上海整顿金融秩序，竟然把杜公子抓了起来。即便如此，杜月笙依然没有跟蒋介石撕破脸皮，因为撕破了这层脸皮，他的脸面就有危险了。
杜月笙是旧中国上海的青帮老大，也是上海滩著名的“闻人”。按著名报人徐铸成的说法，流氓首领，帮会领袖，不管你有多大声势，只能叫做“大亨”，上海滩够得上“闻人”的只有有数的几个人，而杜就是其中之一。
作为帮会头子，走私贩毒、包娼包赌，这些活计肯定是要做的，而且手眼通天，人脉极广，全国的军政要人、帮会同道并土匪马贼都买他的账。据说当时如果丢了特别紧要的东西，只要杜老板肯帮忙，不管丢在什么地方，都是可以物归原主的。在上海，无论什么时候，杜老板进到哪个舞厅，所有人都会停下来恭敬地看着他，乐队马上改奏迎宾曲。当然，如果杜月笙的本事仅限于此，那么他就担不起“闻人”二字。杜月笙的本事在于，他经常能做点好事，上海几乎所有大学，他都是校董，免不了要大笔地捐钱;凡是像点样的公益活动，都有他的身影，慈善募捐，认捐的头几名，肯定有他的名字。无论是失意政客还是落魄文人，只要你有名，到了上海，他都养着，给房给钱，而且给得相当巧妙，不让你有吃赏饭的感觉。大名鼎鼎的段祺瑞、杨度，都吃过他的饭，而且，就是在吃杜老板供养期间，杨度变成了中共的秘密党员。
杜月笙之有名，还在于他在跟上流社会打交道的同时，并没有忘了帮会原初的宗旨，以特殊的方式为某一部分下层百姓讨利益。因此，在上海的普通民众眼里，杜老板的口碑也是相当不错的。当时的上海，不管你是街头的小贩，还是四马路的流莺，受了欺负，只要运气足够好被杜老板知道了，他就会管，而且肯定会给你一个说得过去的说法。在国民党政府控制下的黄色工会，不再替工人说话，或者组织罢工时，杜月笙和他的门徒就承担了这个惹事的买卖;20世纪三四十年代的许多工人罢工，都有帮会的背景，特别是那些处于社会最底层的码头工人、人力车夫的“维权活动”，都无一例外地得到了杜月笙的支持。
为了支持这些罢工，杜月笙甚至不惜冒跟政府当局搞翻的危险。从某种意义上说，杜月笙之所以在抗战以后，在国民党政府那边越来越失势，1948年连儿子都因所谓破坏金融秩序的罪名抓了起来，很大程度上是他这种替工人“维权”的行为所致。事实上，20世纪二三十年代，共产党人还热衷于工人运动的时候，也必须借助杜老板的力量，早期上海总工会的会长汪寿华还拜山入了杜月笙的山堂，只是后来蒋介石搞“四一二”政变的时候，受到各方的压力与诱惑，杜月笙又出卖了他。这件事，后来成了杜月笙一生悔之不尽的憾事。1949年以后，当他逃到香港，和在京剧界有“冬皇”之称的孟小冬一起生活的时候，还不断地提及此事。
一个国家，当政府尤其是警察和司法部门不能维护秩序，不能还下层百姓一个起码的公道的时候，下层百姓就会去求助黑社会。黑社会也自然会以下层社会的执法者面目出现，在很多场合充当裁判，尽管他们的本身，在某种程度上就是秩序的破坏者和下层百姓的压迫者。凡是有人群的地方，都需要某种秩序，都有人在寻求公道，如果政府失职，那么自然会有替代者。旧中国的种种乱象，在很大程度上源于此。