对于陈圆圆的死，大多数人持“殉情自杀”观点，但纵观史料记载，并无确切证据足以使人信服。
陈圆圆是明末清初倾国倾城的绝世女伶，本名陈沅，小时候在苏州长大，流落教坊。因为她的“声甲天下之声，色甲天下之色”，于是在极大范围内蹿红为著名歌妓。有位宦门人家周奎把陈圆圆带回北京，想将她献给崇祯皇帝，可是崇祯竟对她没有兴趣。当时武举人出身的吴三桂已经从团练总兵晋升到了辽东总兵，爱慕陈圆圆的名气，想重金娶她为妾，可是被一个姓田的宗室早了一步，已经把陈圆圆买到手。坊间的版本有的说这个人叫田宏遇，也有说是田畹(或者是同一人，名宏遇，字畹)。总之，当闯王李自成的军队逼近京畿时，姓田的人可能为了政治前途考虑，决定把陈圆圆赠送给山海关的防卫司令吴三桂。吴三桂匆匆离家时，将陈圆圆托付给父亲吴骧照顾。一六四四年四月底，李自成占领北京之后，把吴骧捉住了作人质。史料记载，这时的平西王吴三桂已经准备跟李自成合作，不过当时他在滦州听到李自成已经将爱妾陈圆圆抢走时，他“冲冠一怒为红颜”，致使“痛哭六军皆缟素”(出自吴梅村的《圆圆曲》)。还没有学会合纵连横政治技巧的李自成，竟然亲自率领二十万大军往东去攻打吴三桂，逼得吴三桂不得不投入大清名将多尔衮的怀抱。一个月之后，李自成的军队溃败。一六四四年六月三日，李自成赶回北京，防火烧掉了九个城门，不过，多尔衮的八旗大军还是在三天之内进驻紫禁城，开始了大清的新时代。
把李自成赶出北京之后，在动荡战乱的往后日子里，陈圆圆是完完全全的属于吴三桂了。比较可信的结局是，陈圆圆最后跟吴三桂到了云南，被封为平西王的吴三桂据说有意册立陈圆圆为王妃，不过陈圆圆坚决辞不受命。陈圆圆从此洗尽铅华，跟着一个姓邢的老太太独具别院，证明她纵使历尽沧桑，但内心真正所爱的还是吴三桂。不过，陈圆圆是否削发当尼姑，或者选择成为女道士，则又是众说纷纭，莫衷一是。清朝诗人陆次云的《陈圆圆传》中并没有提到这件事。清朝文学家钮玉樵的《觚剩》与清初文人沈虬的《圆圆偶证》都说，那个姓邢的老太太看出吴三桂“潜徐毅谋造反，以齿暮(意思是年老)请为女道士”，而且陈圆圆还劝告吴三桂，不可受部众蛊惑怂恿而起兵反清。
一六七三年十二月二十八日吴三桂杀死云南巡抚朱国治，随即自称“天下都招讨兵马大元帅”。一六七八年春天，吴三桂在湖南衡州称帝，定国号周，可是在同年就患疟疾病死了，听到这个消息的陈圆圆，在商山寺内投进莲花池而死。可是依照清代历史学家徐鼒的《小腆纪年》考证，有关陈圆圆在云南的生活情形，以及她是否成为女道士，或者投湖自尽，却完全没有历史的依据。
据清朝云南省巡盐道尹黎木庵《三圣庵访陈圆圆遗像记》的记载，陈圆圆在吴三桂死后选择了归隐，地点可能是在贵州。
另外关于陈圆圆的死法还有以下几种说法：
关于陈圆圆的最终结局，众说纷纭，人们对于陈圆圆是怎么死的充满了好奇。
其一，入为官婢说。即言归于清朝平定吴三桂有功的将领，如“诸姬红粉皆官婢”。仔细推敲一下，其若在世，恐已年迈多病，未会收为姬妾。清朝更不会给吴三桂留下红颜，定会将其处死。
其二，城破老死说。《庭闻录》载：“城破，圆圆老死。”但当时的政治氛围，不会让陈圆圆自然老死。
其三，城陷自缢说。《平吴录》载：“桂妻张氏前死，陈沅(圆)及伪后郭氏俱自缢。一云陈沅不食而死。”他书亦言陈圆圆自缢身亡。
其四，也有说陈圆圆死于康熙16年(1677年)，年八十。此说法或有疑，吴三桂死于康熙17年，年67岁。陈圆圆比吴三桂大14岁，恐属虚言。
其五，出家为尼说。平西王吴三桂在滇中颇多内宠，这时，陈圆圆已经50开外了，自知“人老珠黄不值钱”，康熙12年，清廷撤藩，吴三桂兴兵造反，自称为“天下都招讨兵马大元帅”。对此，陈圆圆是不赞成的，她对吴三桂说：“人生在世，不过数年，何必称王称霸，争城夺地，荼毒生灵?我为王爷着想，不若卸兵权，做个范蠡大夫，泛舟五湖，怎不快活?”吴说：“这是妇人之见。”陈圆圆知道已无可挽回，便说：”我侍候大王已有二三十年，时间不能算不久，长此奢华，恐遭天忌，请允许我削发为尼吧。”经过反复商量，吴三桂终于答应了她的要求。
于是陈圆圆移居宏觉寺，诵经念佛，吴三桂打着“反清复明”的旗号，率兵离开昆明后，陈圆圆估计他此行必败，为了免受株连，迁居于昆明西郊瓦仓庄的三圣阉与市区相距有半里多路。陈圆圆在庵内，茹素吃斋，不问世事，与吴家断绝了一切往来。
康熙28年，陈圆圆在庵内一病身逝，被葬于商山寺旁。
其六，为尼病死说。意即陈圆圆先出家，在吴三桂败死前已病死，持此说法之学者颇多。