全球头号通缉犯、墨西哥大毒枭古斯曼再度成功越狱，引起全球关注。其实，自从有了监狱这个特殊场所后，越狱与反越狱的斗争就在不断进行着。
公元304年，荡阴之战中，司马颖大获全胜，晋惠帝和一批随从在漫天尘土中，狼狈不堪地被掳到了邺城。征讨司马颖时，司马睿被司马越拉到军中，任左将军，时年29岁。司马越在荡阴大败后，逃回封国东海。不过他做得很不地道，只顾着逃跑，把皇帝和朋友都忘了。不仅晋惠帝被司马颖劫掠到了邺城，司马睿也被抓了进去。在邺城，司马睿过着囚徒的生活，惶惶不可终日。幸好他的名气小，没有人注意到他。他有个叔父叫司马繇，名气大多了，结果被司马颖杀死。司马睿噩梦连连，想着躲得过初一，躲不了十五，迟早都要被杀，不如逃吧。由于邺城内进了许多降兵，管理还没有跟上，司马睿在混乱中成功越狱，偷偷逃出了城。
司马颖知道，流民作乱群龙无首，并不可怕，只有司马氏的王族有号召力。因此他命令一切关口、渡口都不许贵人通过，严防死守。司马睿不敢招摇，穿着便衣，小心翼翼，装成普通农民。到了黄河渡口，守渡口的士兵一个个地盘问。虽然从司马睿的行李中没有查出什么违禁物，但他不凡的气度还是引起了怀疑，士兵拦住他，不让过河，要向上级汇报。司马睿的随从宋典一看形势紧迫，急中生智，拿起马鞭就向司马睿身上抽去，大笑说：政府禁的是贵人，你这个看房子的小吏，怎么也被扣留了。守渡口的一听，觉得自己是过于紧张了，便挥挥手，走吧走吧。司马睿冷汗直冒，低着头匆忙而去。
但正是这个看上去低眉顺眼的小人物，十多年后占据半壁江山，建立东晋。
宋庆历二年（1042年），在今天山东蓬莱长岛县，有一间海上监狱。由于犯人口粮由当地80户土著供应，时常引发粮食危机。为避免僧多粥少，监狱首领会择机将犯人扔入大海杀害。在如此恶劣的环境下，7男1女共8名犯人经过密谋，从监狱逃离，跳海逃生，游过10公里后上岸活了下来。据说，从此，百姓口口相传，便有了“八仙过海”的传说。
在人治的社会，狱卒是监狱的关键，这个群体很容易被买通。在《水浒传》中，宋江、武松、林冲等人都曾被关进监狱，但三人并没有受多大的罪，只因有戴宗、施恩、柴进等人在暗中贿赂狱卒。这为三人最后逃跑打下了很好的基础。像武松，居然能在戴着刑具的情况下，将几名打手杀死，并连夜赶回找监狱长张都监等人算账，一口气连杀15人。如果武松在监狱内备受折磨，恐怕武艺早已荒废，无力反抗。武松这种是变通的越狱方式，还有一种便是强制劫法场或是劫牢反狱，这在《水浒传》中也很常见。如李逵等英雄好汉为了在江州营救宋江，便使用暴力手段，杀敌无数，强行将宋江、戴宗救出。为了营救卢俊义，这帮人又在大名府再次实施劫法场。
国外历史上最著名的越狱犯是曾经4次越狱的伦敦小偷杰克·希皮尔德。第一次被捕后，希皮尔德打破拘留所木质的天花板，用衣服打结做成绳子逃出，整个过程用了不到3个小时。第二次被抓的希皮尔德被关进一所新的监狱中，但仅在5天之后，他即用同样的方法越狱，他移除窗户上的一根栏杆后，用打结的床单逃出狱室。4个月后，希皮尔德再次被捕，新的越狱则是在情人的帮助下完成的。希皮尔德的情妇在探监过程中给他带来了女人的衣服，并成功干扰了警卫的注意力。希皮尔德再次从窗户的缝隙中钻过，之后换上女人的衣服，成功越狱。
从古至今，越狱与反越狱的斗争一直在不断地进行着，虽然偶有越狱成功，但几率极小，多数还会再次被抓回去。