李世民本人获得皇位继承权的过程靠的是暴力，是通过玄武门政变杀掉哥哥太子李建成之后从父亲李渊那里生抢过来的。到考虑皇位传承问题时，李世民就没有了当年打天下时的英雄气，不走豪放路线，转为优柔寡断。主动争取上岗和为了随自然规律被动下岗而预选接班人，李世民在上台下台两回皇位交接时都没有起什么好的榜样作用，所以，唐朝的皇位继承问题很多，是二三百年的大王朝里解决皇位继承最差的王朝之一。
太子李承乾，李世民的长子，长孙皇后所生，武德九年(626)十月被立为太子，当年他八岁，贞观十七年(643)四月被废。李承乾被废原因复杂，罪状不少，比如行为不检点：过分“崇洋媚外”，整天热衷于仿效突厥人的习俗，穿突厥服装，说突厥语，住帐篷，最大的心愿居然是到突厥可汗手下当一个中层干部;经常和身边亲信偷盗百姓家的牛马，在自铸的大鼎里烹煮;酷爱声色犬马;生活奢侈;双性恋倾向。当然最要命的，还是谋反的罪名，据说“反形已具”，豢养刺客，又养壮士百人，阴谋刺杀和他争夺太子地位的弟弟魏王李泰，又与侯君集等勾结谋反。贞观十七年四月，有人指控太子李承乾谋反。案子已经破了，性质也定了，李世民召集群臣，询问对李承乾的处理意见，几乎没有人敢回话。来济说：“陛下不失为慈父，太子得尽天年，则善矣。”这个两全其美的意见被李世民采纳，这说明，李承乾被废虽然已经上纲到谋反的程度，其实根本并没有谋反的铁证，所以李承乾因为“谋反”罪失去皇太子身份，还可以保全性命。
太子李承乾的失利，首要问题是承乾自己表现很衰，但与李世民对魏王李泰的期望太高、宠遇太过也有直接关系。魏王李泰与承乾都是长孙皇后所生，李世民觉得李泰很像自己，很有才气，所以对小泰一贯纵容，最突出的就是支持他“大开馆舍，广延时俊，人物辐辏，门庭如市，”编纂大型地理书《括地志》。“人物辐辏，门庭如市”并不是什么值得称道的好事，它暗藏的很可能是政治危机。李泰受宠还表现在他一个月从李世民那里领到的钱比皇太子还多。李世民体贴入微的关心爱护才是启发魏王李泰政治野心的关键，李世民有意无意重复的是他父亲李渊当年信任他培养他锻炼他直至把皇位都送给他的道路。
贞观十年(636)，有这么一件事。有人上言说三品以上官员对魏王李泰不够尊重。这个小报告让李世民非常恼火，他把三品以上官员都召集来，发表重要讲话：“我可是限制我的儿子们，不让他们太嚣张。现在我听说你们对我儿子不太尊重?我要是纵容他们，难道还怕他们没有机会修理你们吗?”这通邪火，让房玄龄以下众多官员相当恐惧，流着汗跪拜谢罪。满朝大臣也只有魏徵一个还能说话：“我看在朝大臣一定没有人敢轻视魏王。三品以上都是王公大臣，为陛下所尊重礼遇。魏王也没有折辱大臣的道理。隋文帝抬高皇子的地位，一品以下都要礼遇皇子，皇子经常对群臣无礼，这样的制度难道还有效法的必要吗?”魏徵一席话，李世民口头悦服，心里却未必信服。
贞观十二年(638)，有人提出意见，认为三品以上官员在路上遇见亲王，都要下车下马，这样于礼不合。李世民还是认为这是大臣轻视自己的儿子，不高兴了，又是魏徵站出来抗辩，李世民的回答颇有些匪夷所思：“人这一辈子岁数长短可没谱噢，万一皇太子有啥变故不测，其他诸王难道不会成为你们以后的主人吗?怎么能轻视他们呢?”李世民这番表态，古代史家分析其中暗含着李世民废李承乾改立魏王李泰为太子的想法。帝制时代，在皇太子人选上的如此犹豫，足以引发更大的危机，李世民模棱两可的表态欠妥，不合乎当时的政治行为模式。贞观十六年(642)九月，当李世民问大臣当今什么事务最为紧要的时候，褚遂良的答覆是：“当今最重要的就是明确太子和诸王的名分。”褚遂良讲这样的话只有一个原因，就是立了太子李承乾以后，李世民又过分宠幸魏王李泰，形势不明，群臣疑虑。李世民表态：“满朝大臣最为忠诚正直的就数魏徵了，就让他来担任太子的老师，以断绝天下人的猜测。”皇上态度貌似坚决，但是毕竟来得太晚，没有扭转局势，也没有挽救李承乾彻底动摇的皇位继承权，明年，承乾被废。
李承乾被废，李世民就考虑立李泰为太子，私下还给了李泰一个许诺。李泰做太子心情很迫切，天天来见父亲，使劲拍老爹的马屁，还耍手腕想消除弟弟李治的竞争力，可是算计来算计去最后还是没有成功。
这两个热门人选先后出局，终于轮到了李治，后来的真正的皇位继承人(唐高宗)。那是废掉李承乾同时决定不立李泰之后，李世民有些伤心有些苍老有些疲惫有些失落，儿子们争夺皇位的丑陋表现，让他痛心疾首，面对大臣，他作势从坐榻上一头撞下来，等长孙无忌奋不顾身地冲上来抱他，他又抽出佩刀做自杀状!长孙无忌问他到底想立谁，他说：晋王(李治)。长孙无忌说：有异议者，请斩之!李世民心情平静下来，问：“外界对李治当选会怎么看?”长孙的回答很有趣，他说：“晋王为人仁孝，天下归心已经很久了。您可以问问大臣，如果有不同意的，俺承担死罪。”有趣在哪?一个王爷，跟天下有什么关系?哪来的天下归心万众瞩目?李世民刚废掉皇太子，这敏感时期，谁敢对皇太子人选随便发表意见?在两害相权取其轻的考虑下，李世民选择了李治，选择了李治和长孙无忌等的君臣组合，他需要的就是长孙和他一起来演这场双簧，给天下人看。
已经立李治为皇太子，李世民又犹豫了，是不是要用吴王李恪来替换李治。虽然最终没有实现这一替换，但也埋下了高宗初年长孙无忌借“房遗爱谋反案”杀害吴王恪的祸根。