在国民党中，有人对上海三大享不屑一顾，嗤之以鼻。其中态度最激烈者当数李宗仁，还因此对蒋不满：“他们自以为与蒋有旧，于清党更有微劳，遂居然以绅士姿态出现，周旋于党国要人之间。而我党中枢领袖，不自觉其在政府中地位的尊严，竟与这批流氓称兄道弟，不以为耻。官箴全失，斯文扫地，以视北洋军阀，犹等而下之，实堪浩叹！”1927年李宗仁在上海时，曾多次拒绝黄金荣、杜月笙的宴请，表示排斥。相比之下，倒是胡汉民看得比较开，他劝李宗仁大可不必太过认真：“在上海这种环境里，我们应该敷衍敷衍他们，免得让他们被别人利用了。”
在政界这个平台上，三大亨缺乏底气，毕竟是流氓出身，既无效命疆场的经历，更没有军校学堂之类的文化积淀。与政界沾边，以及由此带来的荣耀，使他们对蒋心存感激。1936年10月31日，三大亨与张仁奎、陈世昌、金廷荪、王晓籁、陈群等人联合上海各界领袖，在黄家花园举行“上海市民庆祝蒋委员长五十寿辰同乐会”。
黄家花园坐落于上海西南郊漕河泾，原系黄家祠堂所在地，后来黄金荣的门人建议他将祠堂扩建为花园。由唐嘉鹏、冯志铭两人具体负责此事，他们借此在黄门子弟及其他帮会分子中募捐，少则三四十元，多的千余元，杜月笙、金廷荪约捐四千元。1931年，耗资350万银元的黄家花园终于建成。
黄家花园占地60余亩，是黄金荣歇夏的别墅。有一大客厅，名“四教厅”，四壁悬挂的黎元洪、徐世昌、曹锟等人的匾额是黄家祠堂旧物；厅前陈列着一堂樊石八仙，厅中供福禄寿三星，两旁摆着十二把红木大座椅；厅后是一排二层楼房，共有十数间；园内亭台楼阁，假山水池，曲径通幽，植玉兰、黑松、牡丹、桂花等花木。花园落成时，蒋介石题“文行忠信”四字，黄金荣奉为至宝，刻在四教厅右侧六角亭上。
有资料记载：为庆祝蒋介石五十岁生日，“从漕溪路口起，直达黄园大门，计共扎牌楼五座，耸立通衢，……入晚八仙厅内设寿筵八十余桌”。杜月笙致辞，说蒋“一生致力于革命事业之伟大”。
过了一个多月发生了西安事变，杜月笙参与“救蒋”行动。1931年“九·一八”后，杜月笙曾在沪保护过张学良的安全，并帮助张学良戒毒，凭着这一层关系，杜月笙联络王晓籁、钱新之，以“上海市地方协会”、“上海市商会”的名义致电张学良，表示“愿赴陕北以身为质”。
蒋介石获救，与杜月笙丝毫无涉。西安事变和平解决后，杜月笙又和张啸林、王晓籁、钱新之专程入京晋谒，向蒋介石“慰问祝贺”，并与蒋介石及其他“西安蒙难要人”合影留念。
上海青帮的坐大，除了依靠国民党政府，还得到了租界当局的扶植。而当时上海烟赌娼的发展，是三大亨重要的经济基础。
上海城市在管理上，政府仅限于华界，公共租界和法租界各行其是，自成一体。这就给帮会分子的黑道提供了空间，更何况此间还涉及彼此的经济利益。
鸦片了得，赌和娼同样了得。以赌来说，当时仅法租界就有五大赌台：巨籁达路（今巨鹿路）181号的富生赌台，主持人顾嘉棠、江肇铭；福煦路（今延安中路）陆家观音堂附近的荣生赌台，主持人顾掌生、谢葆生；敏体尼荫路（今西藏南路）申吉里的利生赌台，主持人马祥生；以及高鑫宝、叶焯山主持的义生赌台；芮庆荣主持的利源赌台。它们的后台老板就是三大亨。据平襟亚《旧上海的赌博》介绍，“晚上赌客赢了钱回去，有保镖护送，保证安全无事，另外还有上等听装香烟奉送。开幕之前，遍邀沪上富绅巨商，达官贵人，男女老少，莅临参观，并大摆筵席，同时发给特别会员证。凡属特别会员，进场赌博，格外优待……每天保接保送，负安全责任。”
三大亨无疑是各赌台最大获利者，而法租界总领事、总巡、总探长每月也都能拿到几万至几十万银元不等的孝敬，法捕房的职员也能按级别享受四十至五百元不等的特殊津贴。五大赌台直到1932年上海“一·二八”事变，才被迫停止经营。
上海租界畸形繁荣的另一个现象，娼妓业发达。当时公共租界和法租界当局均在巡捕房特设管理妓女的“正俗股”，专门征收花捐作为其殖民收入的一个重要来源。正俗股中有不少人就是帮会分子。
据《中国帮会史》转引《上海市年鉴》统计资料：1920年上海公共租界成年女性共二十万八千八百七十九人，其中妓女就有二万四千八百二十五人，占十分之一强。同年法租界成年女性共三万九千二百一十人，其中妓女竟有一万二千三百一十五人，约占三分之一。后来随着江苏、浙江、安徽一些城市妓女涌入上海，使得30年代上海公娼、私娼总数高达十二万人。上海的长三（出局陪席银洋三元，留客宿夜再付三元而得名）妓院多集中于公共租界四马路（今福州路），幺二（出局、夜宿均收银元二元而得名）堂子大多在法租界，前者如会乐里、爱多亚路（今延安东路）宝兴里、宝裕里、东新桥蕊香院、南京大戏院（今上海音乐厅）附近的鸿香院等等。而一些规模较大、等级较高的妓院中不乏青帮通字辈和悟字辈流氓的股份，各妓院的保镖更是多为青帮分子。作为潜规则，妓院主逢年过节都要孝敬大小帮会流氓。黄金荣的情人阿桂、元配夫人林桂生就曾加入以青帮女流氓史锦绣为首的“十姐妹”集团。她们的背景就是黄金荣，而黄金荣等三大亨的背景则是国民党政府和租界当局。