崔琰脾气耿直，说话不顾及情面。在担任曹丕老师的时候，曹丕去打猎，结果又被崔琰长篇大论教训一顿。曹丕有父亲的风范，面对崔琰的斥责，不但没有生气，反而非常谦卑的写了一封信，告诉崔琰，自己以后再也不会犯类似的错误啦。可是，曹丕心里也不知道多讨厌崔琰，于是当崔琰死的时候，曹丕对自己昔日的老师，一句好话没说，任由曹操杀掉了崔琰。
而真正让曹操起了杀心，是因为“露板”事件。当时，曹操还在犹豫到底选谁为魏国的太子，于是下密令询问一些重臣。曹操的本义不想公开询问，免得激化曹丕和曹植兄弟之间的矛盾。大家也都领悟了领导的精神，各自用密折回报曹操。可唯独崔琰用奏章的方式公开向曹操回复，表示依照《春秋》大义，应当立子以长，认为曹丕仁德孝顺很有谋略，完全能够继承大统。并且慷慨激昂的表示，“琰以死守之”，自己会用生命去保护曹丕。
可是，崔琰这一番表态，在曹操看来却过于矫情。要知道曹丕最大的竞争对手曹植正是崔琰的侄女婿，在古代那个看重宗法的年代，家族之间一荣俱荣，一损俱损，可是崔琰竟然如此高调反对曹植做太子，到底耍什么心眼呢?而最让曹操恼火的就是自己本是秘密咨询大臣，不想让曹丕、曹植兄弟之间闹得太过火，可是崔琰竟然公然回答，完全辜负了自己一篇苦心。崔琰你的忠心就表达了，可是做父亲的曹操一番苦心却白费了。
于是，曹操厌恶崔琰，也使得崔琰的侄女，曹植的妻子遭殃。当时，曹操多次表示要推行节俭，不可过于奢华，但是有一次看到曹植的妻子崔氏竟然穿着华丽的服饰，曹操在高台上远远看到了，立刻下令赐死崔氏。从此就可见，曹操对于不遵守自己命令的人是多么无法容忍，又多么厌恶崔琰了!