人言许攸死于狂妄，其实不然。
许攸的不幸，首先是源于愚蠢的判断：自己是曹操的故交，又是有功之臣，纵然傲慢显耀，怎么得曹操也得给面子。
但他不悟：曹操是个“宁可我负天下人，不让叫天下人负我”的真小人。怎容得别人对他有一点不利?再者，官渡之战既已成功，许攸的价值不过如此，曹操把这样看不出眉眼高低的腐儒当作“一次性工具”使用，武将许褚杀许攸，是替曹操了了一桩烦心的事情——从此，眼不见心不烦。
在曹操眼中，帐下的谋士与儒生都只不过他的工具，既为工具，顺手即用，不顺手即弃。
在使用许攸这个工具的前后态度上，曹操前恭后倨可谓判若两人。
许攸初投曹营献计时，曹操远接高迎。许攸原是袁绍幕僚，曹操与袁绍在官渡相对峙，许攸献计袁绍不纳，许攸便弃袁绍投奔曹操。曹操听说许攸到来，大喜过望，“跣足而出”。
什么叫跣足呢?就是光着脚，那么曹操这个时候跣足而出迎接许攸有两重意思：
一层意思是来不及穿鞋，可能在洗脚在干什么，一听说许攸来了光着脚就往外跑，大喜过望;第二层意思是表示尊敬，因为古礼光脚是尊敬。我们知道曹操后来地位很高了以后，汉献帝给了曹操一个特殊待遇，叫做带剑鞋履上殿，叫“剑履上殿”，剑就是带剑，你可以佩着剑去见皇帝，履就是穿鞋，这说明一般的人是不能穿鞋见皇帝的。能不能穿袜子呢，看地位，地位高的人可以“袜而登席”，穿着袜子走到席位上，地位再低一点一定要光脚。所以光脚也是表示尊重。
这个曹操光着脚冲出去以后，抚掌而笑，子远(许攸字子远)你来了，“吾事济矣”，我的事情就好办了，然后把许攸请到军帐里坐下。曹操与许攸携手共入，操先拜于地”。攸曰“公乃汉相，吾乃布衣，何谦恭”。操曰“公乃操故友，岂敢以名爵相上下”。相，一人之下，万人之上。操相拜于地，有人呼?
这时的曹操，真是求贤若渴。把许攸当成“座上宾”。许攸自然好不得意，将妙计和盘托出。
曹操用了许攸的计谋，成功给袁绍以毁灭性的打击，打赢了官渡之战。之后，乘胜追击，势如破竹，攻破了袁绍的老巢冀州。
战斗结束后，许攸轻傲秉性不该，而“礼贤下士”的曹操对许攸的态度却发生了质的变化。
曹操统率众将将入冀州，许攸纵马近前，高叫：阿瞒，如果不是我，你能够入这个城门吗?曹操听罢大笑。
许攸立功之后，当众高呼曹操小名，有人以为这是嚣张无礼，其实我认为这里包含“撒娇卖乖”的成分——我许攸跟曹丞相的关系非同一般。我是曹操的故交，他不会怪我无理。更不会卸磨杀驴。这种愚蠢的判断导致许攸曹操在加快了死亡的脚步。
曹操对许攸“撒娇卖乖”一笑，已经暗藏杀机，他是笑许攸不懂事儿，不知道轻重。如果聪明些的，就应该明白了，至少应该从曹操的一笑中悟出些什么来。可是，许攸就是这么没脑子，他还以为曹操喜欢他“卖乖”，对人才永远毕恭毕敬，于是继续“撒娇”。
以下是许攸杀身之祸的全过程——
诸将以许攸如此无礼狂妄，都忿忿不平。过了几天，许攸遇许褚于东城门。又耐不住旧事重提：你们没有我，能这样出入此城门吗?
许褚愤怒的驳斥道：我们千生万死，身冒血战，才夺得城池。你怎么胆敢这样夸口呢!
许攸不知死活，骂道：你们都是匹夫，没有什么了不起。
许褚大怒，拔剑把许攸杀死。
且看曹操许褚杀许攸的反应——
许褚杀了许攸，提头来见曹操：许攸无礼，我杀之矣。
曹操说：许攸与吾旧交，故相戏耳。
曹操“深责许禇，令厚葬许攸”。
许褚只被曹操“深责”，没人为许攸偿命。许攸被许褚砍头，一条性命，等同蝼蚁。
通过这段描述，我们不难推测到：其实，许禇早就有了曹操的指示——许攸很狂妄，丞相很生气。否则，许禇再愣点，也不敢随便杀一个曹操身边的幕僚!
可怜许攸，对曹操抱有多大的幻想，到头来曹操却根本不拿他当个“东西”。
对曹操这样的真小人来说，每当涉及最高尊严利益问题时，所谓的“才”，决不是首先考虑的条件。如何保持自己的最高尊严与利益，便成了唯一的标准。
“才”，包括才干、才能、才智、才气……作为封建社会的一国之君来说，无才，国家机器照常运转，而有才，则必要施展，而施展，好和坏就各有百分之五十的可能。曹操当然也不是不看重“才”，但一涉及自己的尊严与利益，一切“才”皆可为牺牲品。
从许攸投奔曹操献计那一段表现看，他应该是个聪明人。但是这种聪明人“业务能力”或许很强，但在“悟人事”上基本是个白痴。他以为在曹操眼里，他这样的人才何等重要，殊不知曹操眼中，没有什么不可以毁弃。武将忠诚头脑简单尚可一直留用卖命，而文臣腐儒，百无一用啥都不是，从内心鄙夷。纵然有点功劳，也不值多少钱，又何以杀不得?
许攸之狂妄，不是过高估计了自己，而是过高估计了曹操对人才的态度。所谓人才，在曹操眼里不是亲情，不是友情，甚至不是性命，而只不过是工具。他可以“唯才是举”，但绝不可能“以人为本”，曹操的最高价值观是自我尊严与自我利益高于一切。人才，同时必须是听话懂事的奴才，才能在曹操这样的主子面前存在下去。
像许攸这样“不悟人事”的腐儒，自古以来不乏其人。他们对“主公”的“胸怀”与“仁慈” 永远抱有不切实际的幻想、永远摆不正位置。故此，他们命运多舛跌宕起伏，成为卸磨之后，首杀之驴。