北宋的情形还好一些。社会刚从盛唐的宽容中走出来，狎妓助兴和调解的余风尚在。据《西湖游览志余》载，每当有新太守上任，杭州营妓都出境迎接，离任之后与太守相好的营妓还与离任太守鱼雁往来，时人并不为怪。苏东坡坐在这个位置上的时候，曾派遣杭妓前往苏州迎接新太守，并作《菩萨蛮》一首，其中的序就写道：“杭妓往苏，迎新守杨元素，寄苏守王规甫。”想象一下，一群杭州妓女“公派出差”去苏州找两位高级官员(杨元素、王规甫)“联络业务”，是一种什么样的情形?著名文人柳永则以艳词闻名，其词多描写青楼和妓女的生活。柳词传唱很广，据说有井水处便有柳词。若在唐代，这有助于柳永的声誉和仕途。但在北宋，情况就不同了。柳永参加科举都已经进入“拟录取”名单了，到皇帝圈点放榜时，宋仁宗看到柳永的名字，想起了他的艳词，觉得柳永不适合当官。他就划去了柳永的名字，在旁批道：“且去浅斟低吟，何要浮名?”后来，又有官员直接向仁宗推荐柳永，认为他才堪大用，还拿着柳永填的《醉蓬莱》一词呈给宋仁宗看。谁知宋仁宗看后，气愤地将词稿扔在地上。最终柳永因为与青楼女子交往密切，而被排斥在官场之外。
从柳永和王安石的例子可见，青楼交游已经成了上级评价一名官吏进退的标准之一了，官吏们不得不忌讳于此，官吏和妓女结婚的事情，骤然绝迹。比如“苏门四学士”之一的秦观贬官长沙，此地有一名妓女平生酷爱秦观的词，对秦观爱慕情深，愿意无条件嫁给秦观。秦观硬是不敢娶，只是赠词相别而已。后来秦观死在藤州，该名长沙妓女知道后为他殉情，谱写了一曲爱情悲歌。
如果说北宋官吏和青楼女子的关系还在冷暖、明暗之间徘徊，那么到了南宋以后，官吏和青楼之间逐渐泾渭分明，渐行渐远——起码在制度上如此。政府开始限制官员狎妓，规定妓女只能为官员提供歌舞和陪酒这类活动;双方不能发生性关系，违者都要受到各种处分。比如浙江台州营妓严蕊“色艺冠一时”，美名远播。当时法律规定妓女可以陪官员伺宴，只是不能同床伺寝，所以官员狎妓之风仍然存在。台州知府唐仲友就经常在宴会中找严蕊作陪。唐仲友的政敌朱熹出任浙东常平使后，就上书弹劾他，其中一条罪名便是唐仲友和严蕊有“不正当关系”。朱熹下令抓捕严蕊，关押在台州和绍兴，施以鞭笞，逼其招供，严蕊宁死不从，并道：“身为贱妓，纵合与太守有滥，科亦不至死;然是非真伪，岂可妄言以污士大夫，虽死不可诬也。”此事朝野议论，震动孝宗，将朱熹调任，转由岳霖任提点刑狱。岳霖判令严蕊从良，严蕊后被赵宋宗室纳为妾。