杨修之死的原因，根本上在于他不该参与宫廷斗争，曹植与曹丕的世子之争，因为“袁家谭尚”的前车之鉴，是曹操晚年最忌讳的事情，而杨修却不知萧墙之轻重，屡助曹植，使得曹操深怨于他。
在《三国演义》中，杨修之死的原因被归结于“恃才放旷，数犯曹操之忌”。书里面提到杨修犯了六次“忌”；改建花园大门、分食塞北酥饼、梦中杀人、告发曹丕阴事、教曹植斩门吏、为曹植作《答教》。其中，前三件事情属于日常生活的范围，后三件事情属于政治活动的范围。前三件事既是杨修向曹操证明自己才华的过程，也是杨修了解曹操其人的过程。通过前三件事，杨修不会不忧伤而惶恐地发现：在妒才忌能的曹操治下，其官也只能是做到主簿了。“仕而优则学，学而优则仕”。才华横溢的杨修又怎甘自己的仕途凋零呢？因此也才有了后三件事：杨修做出了自己人生一次无比重大的决定，他毅然地转身投靠了更欣赏其才的曹植，并且积极地辅助曹植竞选曹操的继承人。因为只有这样，他的仕途才是无量的，才有出人头地之日。对于杨修不再热衷于曹操赏识的另一个有力的佐证是：在前线，当杨修知道了“鸡肋”的夜间口号（也知道了曹操内心的纠结，也知道了曹操将要退兵的想法）时，他并没有像以前那样忙着跑到曹操的帐里去证明自己的才华，而仅仅是教手下的军士做好归程的准备而已。从才华的肆意张扬到才华的低调处理，这不能不充分地说明了杨修的政治立场的剧烈转变。这个“鸡肋”事件才是杨修被杀的真正原因。
杨修生于官宦世家，杨家几代人都是汉朝大官，祖先杨喜，汉高祖时有功，封赤泉侯。高祖杨震、曾祖杨秉、祖杨赐、父杨彪四世历任司空、司徒、太尉三公之位，与东汉末年的袁氏世家并驾齐驱，声名显赫。《后汉书·杨震列传》中评论说：“自震至彪，四世太尉，德业相继，与袁氏俱为东京名族”。“太尉”在汉代是管理全国军政的要员，从杨修的高祖到他的父亲，出了四个太尉，很厉害！那么，这么厉害的官宦世家对于后代的教育和培养不可能仅仅局限于知识的传授，一定会传授很多为人和为官的规则。杨修如此聪明，从小耳濡目染，长辈言传身教，要说他不懂得官场的规矩，要说他世事不洞明、人情不练达，显然是不可能的。
在《世说新语》中有一个曹操和杨修的故事。有一次曹操和杨修路过曹娥碑，在碑的背面写着“黄绢幼妇、外孙齑臼”八字。曹操问杨修：“你知道是什么意思吗？”杨修说：“知道。”曹操说：“你先不说，等我考虑一下。”结果行了三十里地，曹操才猜出是“绝妙好辞”，于是曹操叹道：“我才不及卿，乃觉三十里。”其实这句话一方面表示了曹操的谦虚，另外一方面还透着一股两人关系很铁的味道呢！可惜由于后人先入为主的思想在作祟，总认为是曹操在嫉妒杨修的才智。
曹操作为东汉末年建安时期（建安是汉献帝的年号,公元196—220年）的大政治家、大文学家，他有特别值得骄傲的两个儿子：一个是曹丕，另一个是曹植；父子三人并称建安文学界的“三曹”，留下了很多脍炙人口的诗篇。曹丕和曹植这两个人都进入了曹操接班候选人名单。曹操还是很开明的一位君主，没有“立长不立幼”的讲究，一开始就让两个儿子自由竞争，八仙过海各显神通。 杨修在文学界声名卓着，而曹植更是聪明绝顶的文学天才，也许惺惺相惜吧，杨修投靠的是曹植这一方。《三国演义》也提到杨修帮助曹植出谋划策、写“答教”等等。《三国志·魏书·任城陈萧王传》中说到：“植既以才见异，而丁仪、丁廙、杨修等为之羽翼。太祖狐疑，几为太子者数矣。”曹植很有才学，而且又有丁仪、丁廙、杨修等左膀右臂辅佐，曹操犹豫了很久，几次想立曹植为太子。经过很长一段时间的考察，曹操发现曹植“任性而行，不自雕励，饮酒不节”；做事情任性而为，不知道节制，还是个酒鬼，他怎么放心将自己打下的江山交给曹植呢？然而，曹操发现曹丕“御之以术，矫情自饰，宫人左右，并为之说”，曹丕很懂得权谋之术、御下之道，所以曹操觉得自己百年之后，曹丕应该能够撑得起曹氏天下。于是，曹操决心立曹丕为太子，这是建安二十二年（公元217年）冬十月的事了，此时曹操封为魏王已经有一年又五个月了——封为魏王的时间是建安二十一年（公元216年）夏五月份。
历史上的“立嗣”之争是非常残酷的，杨修既然站在了曹植这边，按照官场的说法是“站错了队”，那么就是曹丕的死敌了。而这曹丕刚好又是曹操亲自定下的太子。
所以杨修之死并非因为他道破曹操”借梦杀人“，也不是什么“一合酥”等鸡毛小事，曹操雄才大略，肚量恢豁，张绣于曹，有不共戴天之仇恨，可曹操都容的下，况一杨修乎。
杨修之死的原因，根本上在于他不该参与宫廷斗争，曹植与曹丕的世子之争，因为“袁家谭尚”的前车之鉴，是曹操晚年最忌讳的事情，而杨修却不知萧墙之轻重，屡助曹植，使得曹操深怨于他。