沈万三将一部分资金购置田产，大部分资金投入商贸，把江浙一带的丝绸、陶瓷、粮食和手工业品等运往海外。海外贸易可是一场大赌啊，风浪无情，买卖无据。但是在当时，这其实是大好的买卖。因为元朝政府对海外贸易采取鼓励政策，除政府和一般民间商人从事海外贸易外，还有色目商人、官僚私家、寺观僧道的对外贸易活动。而中国物资质量优良，深受外商欢迎。沈万三大胆的对外贸易活动，使他迅速“资巨万万，田产遍于天下”。《吴江县志》载：“沈万三有宅在吴江二十九都周庄，富甲天下，相传由通番而得。”
1350年代，在元朝的最后一个皇帝元顺帝时，沈万三逝世。当时，红巾军反元，天下开始乱了，江浙一带由贩卖私盐出身的张士诚占据。沈万三的亲家后人莫旦在《吴江志》里写道：“张士诚据吴时万三已死，二子茂、旺秘从海道运米至燕京。”沈万三之子沈茂、沈旺为张士诚督运漕粮，并同时经营海外贸易。因为这功劳，张士诚特地为沈万三树碑立传，沈家的财富继续不断地增长着。
后来张士诚被朱元璋所灭，在后来朱元璋还把元顺帝赶回了蒙古，在南京建都，明朝取代了元朝。因为中原统一，四方安定，沈万三家族发展更顺利了。明朝建立初期，沈万三的两个儿子沈茂和沈旺做了粮长，督管江苏的赋税。洪武三年（1370年），他们带着苏州富民554户向南京进贡粮食，朱元璋亲自接见了他们，还赐给他们酒食，任沈茂做户部广积库提举，沈茂儿子沈玠也为户部员外郎。洪武十九年（1386年），南京大兴土木，沈茂亲自监工，工程完工后，沈茂被贬戍边。为什么呢？史书没说。
不过，沈万三不只有沈茂一个儿子，所以沈氏家族依然风光。洪武二十一年（1388年），政府下令，让苏州地方政府举荐本地的人才，到京师去做官。在被举荐的人当中，就有沈万三的一个侄子，还有沈万三的亲家莫礼（就是莫旦的祖父）。沈万三的侄子接受了官职后，推辞了朝廷俸禄，他向朱元璋解释：“臣一家子屡次蒙受皇恩的宽宥，能够保全妻儿、田庐，已远远超出了期望值，如今又身居尊官，荣耀父祖，怎敢再领受朝廷德俸禄！”呵呵，他们沈家的钱可多了去了，哪里看得上朱元璋给的那点工资啊。
那到底沈万三家族富到了什么地步呢？洪武二十三年（1390年），莫礼回乡探亲，衣锦还乡，当然得到亲家那里拜访拜访。沈家呢？亲家来访，又是朝廷高官，自然要慎重招待。莫旦在《吴江志》回忆了这次招待的盛况：“其家屏去金银器皿，以绸丝作铺筵，设紫定器十二桌，每桌设羊脂玉二枚，长尺余，阔寸许，中有沟道，所以置箸，否则箸污绸丝作故也……”
当然，再富裕的商人，也需要官府的照应。于是，沈氏家族找到了当时如日中天的凉国公蓝玉大将军。可悲的是，沈氏家族做生意个个人才，与官府打交道却如小孩。因为，在皇权社会里，只有皇帝才是最大的靠山，除皇帝之外，其他人都可以迅速成为冰山。
洪武二十六年，蓝玉被朱元璋以谋反之罪诛九族，同时大搜“蓝党”，牵连被杀一万五千多人。“元功宿将，相继尽矣。”沈氏家族当然也成了“蓝党”，其结果没有任何意外——满门抄斩。就这样，一个经商高智商的家族灰飞烟灭了。