虽然丞相非常仇恨此人，但是他的儿子曹植却对这个博学多才的人非常爱慕，经常与其讨论学识，偶尔甚至会聊个通宵。后来有一次丞相与手下商议，要不要去曹植为世子，这个消息传到了曹丕的耳朵里，他便立即偷偷邀请吴质前来商量对策。为了避免被人发觉，他让吴质躲藏在一个巨大的笼子里，然后对外宣称是布匹。杨修在得知此事之后，立即禀告给了丞相，闻言后，丞相也马上派人前去搜查。曹丕此时也得到了消息，他临时通知吴质，将笼子里面真的装满了布匹，等到搜查人员上门的时候，发现其与杨修所言不符，回去禀报给丞相后，丞相认为他是故意想要整垮曹丕，于是对这个人更加痛恨。
丞相为了测试爱子曹植和长子曹丕两个人的能力分别如何，便交给了他们一个出城门的任务，然后又暗中派人前去横加阻拦。曹丕先到达城门，结果被拦了个正着，无奈之下只能退回。曹植见状也是无计可施，他便向杨修询问应对之法。后者便给他出了个法子，让他在出门的时候自称身上有王命在身，谁若是胆敢阻拦就直接杀了。曹植依言而行，对城门口的守军称他有王命在身，结果还是有人阻拦他出城，他便提剑将那人杀了，如此终于出得城门。原本丞相是对他的所作所为非常称赞，但是后来听说这是因为杨修为他出谋划策结果，他便连带着也不再喜欢曹植。当时杨修为曹植提供了很多的信息，当丞相问曹植问题时，他总能对答如流，这让丞相颇为怀疑，后来在知道事情的经过后，他当时就气得有将杨修斩杀的冲动。
后来因为鸡肋之祸，而因为谎报军情惨遭问斩，死后首级还被挂在了城门楼子上，年纪轻轻却就此沉眠，可见喜欢揣测老板心思也不是一件好玩的事，尤其像是他这种一猜一个准的，更容易遭到老版的厌恶。