勾践早年德行不佳
白居易诗说“越国政初荒，越天旱不已”，并非空穴来风，而是有《国语》、《吴越春秋》为佐证，比如《国语.越语》中勾践回忆自己的早年是：“先人就世，不穀即位。
吾年既少，未有恒常，出则禽荒，入则酒荒……”;《吴越春秋》中说：“寡人不慎夭教，无德于民”、“孤不能承前君之制，修德自守”——大约范蠡心里清楚那个富贵时荒唐的君王才是勾践的本来面目，贫贱时的忍辱负重，只是‘非常态’而已。
勾践有亲近小人，不敬大臣的举动
越语说勾践即位三年就想着伐吴，范蠡苦劝他说时机不成，然而勾践的反应是“王弗听”、“果兴师而伐吴，战于五湖，不胜，栖于会稽。”又有记载，道勾践宠幸一位名叫石买的大夫(越绝书?)，听信他的话而疏远范蠡，连文种也为忍不住为范蠡力争。对于文种，勾践早年大约也是不够尊敬的，不然文种不会在他战败时指责他道：“今君王既栖于会稽之上，然后乃求谋臣，无乃后乎?”
勾践骨子里刚愎自用，根本不听这一班贤臣的意见，等到打了败仗了，又拉得下脸皮来求他们为自己收拾残局。这种前倨后恭的态度，文种是老实人，并不在意，但精明的范蠡则是暗记于心了。
范蠡相信面相
这也许是后人看起来很荒唐的一点，但也是范蠡原话中顺理成章能推出来的一点。他的全话是：“越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共乐。子何不去?”我们不清楚在当时的面相家看来，‘长颈鸟喙’代表着什么，但一定是不够好的面相。正如秦始皇是‘秦王为人，蜂准，长目，挚鸟膺，豺声，少恩而虎狼心，居约易出人下，得志亦轻食人。’与勾践很有相似之处，且历史证明，他们后来的行事也同样刻薄寡恩——面相之说，今天看来当然无稽，但在古代迷信的氛围中，不仅范蠡尉缭会深信，就是勾践、嬴政本人也难免不去‘自我应验’。
勾践忘恩记仇
这一点没有直接证据，但可以从范蠡的话中猜出一点影子来，他向勾践辞别时说：“臣闻之，为人臣者，君忧臣劳，君辱臣死。昔者君王辱于会稽，臣所以不死者，为此事也。今事已济矣，蠡请从会稽之罚。”这话的隐义似乎是勾践将‘会稽之辱’归在一干‘人臣’身上，范蠡自己提出，就是要功过相抵，全身而退。(下文中勾践还假惺惺地提出要和他‘分国’，实际上更不得了了，哪有人臣和君王平起平坐的道理，这完全是勾践疑心病发作的试探。)