关羽的政治信念是与刘备一起“灭贼兴汉”。所谓“贼”者，泛指东汉末年拥兵作乱的各路实力人物，确指有实力控制皇室，扰乱朝纲，一手摭天的权臣董卓、曹操等超级军阀。公元200年前，刘备被曹操打败，落荒而逃，生死不明。负责镇守刘备老巢徐州所属的下坯、小沛两处据点重镇的刘备部将关羽、夏候博双双被擒，其中夏候博(或不屈或曹操不允其降)被杀，关羽因刘备家小都在自己守备的城中，为保全刘备家小起见，关羽表示愿意归顺，投降了曹操。
此前，关羽的忠义和勇猛早已深得时人好评。曹操得到关羽后，也是另眼相看。曹操明白关羽的归顺完全是万不得已，并不是出于本意向自己低头。因此，一心想用恩惠措施感动关羽，让他一心为自己效力。但关羽通过张辽之口向曹操表示，自己不会背叛刘备，只要刘备在世，就得寻找归去。对曹操的恩惠，自然也会立功报达。
后来，关羽果然在关键时刻闯破袁绍千军万马的铁阵，勇斩当面袁绍阵营中的统军大将颜良，为曹操解了白马之围，奠定了官渡大战曹操扭转劣势，战胜袁绍的基础。接着，在下一场战役中，关羽等将士随曹操出击，打垮了袁绍的另一支军队，其统军大将文丑又死于乱军之中(也有人认为是死于关羽之手)。正是此战，关羽得知了刘备的下落。战役结束回营以后，关羽即“挂印封金”，带着刘备家属，起程寻找刘备去了。曹操麾下有人主张追击杀之，曹操却决意不追，任其归去。
此后1800多年，多少后人对曹操难于拢络关羽一事一直想不通。其实，原因不过几点。
一、曹操在关羽心中始终是个汉贼，以忠义自勉的关羽根本不想与之走拢，不想与曹操同流合污。
二、刘备与关羽等人有政治上的生死之交。曹操却始终是关羽等人实现振兴汉室的障碍。
三、刘备给关羽的是生死情义，关键时刻托以身家性命妻儿老小。特别是后来以荆州安危相托，足见两人休戚与共的铁哥关系。曹操给关羽的恩赏包括金钱、官爵、美女、良驹(演义所说赤免马之类)和频繁的盛宴等，在别人眼里也许难得，但在关羽看来不过是身外之物。况且，曹操的这些抛洒与曹操本人的切身利益关系不大，更说不上啥休戚相关，背后却隐藏着明显的功利目的。
四、刘备与关羽能“卧则同榻”，平等交流沟通。曹操的卧息之所则戒备森严，平时有铁面无私，只认曹操的虎狼之将(典韦、许褚等)把守。曹操枕下还置利刃，哪怕梦中，一有警觉惊疑，立即不分青红皂白，出刀挥杀(所谓梦中杀人)，任何人不得靠近。关羽作为降将，又是大叛逆刘备的死党，曹操对其警觉只会更大，隔离措施只会更严，让关羽想亲近都做不到。与刘备对关羽的推心置腹、休戚与共相比，曹操的做派实在入不了关羽的眼。
五、曹操给予关羽的不痛不痒的皮毛恩赏虽多，但对关羽的核心利益却漠不关心。早在两年(公元198年)前刘备与曹操合作灭吕布之时，吕布军败，按当时群雄争霸的规矩，吕布手下将领幕僚除允许投降留用的以外，通统得处死。其中吕布求降不允被处死，高顺、陈宫等不屈也被处死，宋宪、魏续等阵前倒戈被留用，张辽表示投降归顺被留用。吕布的其他骨干人物也多按曹操等人的意志被处死或另行发落。这些人的家属或杀或卖或充军役奴隶，任凭处置。关羽得知吕布手下有个叫秦宜录的骨干，其妻美艳(也许还有聪明贤惠等长处)，要求曹操开恩照顾，让自己收作家室。曹操本来满口答应，但过后真见了秦宜录妻后，竟色心大动，难以割爱。曹操顾不得自己的承诺，也顾不得考虑关羽的感受，干脆食言霸为己有。曹操见美色忘大将，这让关羽对曹操的感觉实在是太坏了。所以，曹操的其它恩惠赏赐再多，都是隔靴搔痒，再难让关羽动心。