万历怠政原因很多，重要的有四条：
第一，摆脱戒尺。万历帝亲政前，头上悬着三把戒尺：张居正、冯保和李太后。所以他亲政后就想摆脱这三把戒尺的束缚。
张居正是大学士，又是首辅，还是万历帝的老师，万历帝平常称呼他的时候不直呼其名，而是称先生，那是很恭敬的。因为张居正对万历帝要求非常严格，可能万历帝小时候就产生一种逆反心理，而张居正一死，便有人在万历帝面前进张居正的谗言。种种因素纠合在一起，导致万历帝在张居正去世两年后下令抄了他的家。
太监冯保在万历初年做到司礼监掌印太监，权力很大。因为他和太后、和张居正关系都比较好，所以在约束万历帝方面也格外严格。
李太后在万历帝小的时候也住在乾清宫，一为照顾他，二为督促他。后来，万历帝渐渐长大，结婚、亲政，李太后就从乾清宫搬到慈庆宫，对他要求也不那么严格，有一些事情就不大管了。
这样，万历帝就不再受这三把戒尺的约束，性格中原来就有的任性、倔强，这个时候就更加发展。
第二，居功骄傲。万历帝继位之后，年轻气盛，血气方刚，连着进行了“三大征”，就是三次大的战争。万历皇帝在12年时间里，取得东北、西北、西南三个地域三次重大的军事胜利，史称“三大征”。
第三，没有竞争。万历帝上面的两个哥哥都早死，他同弟弟朱翊镠是同母，也不存在皇位竞争。所以他登极前没有竞争，坐上皇帝宝座以后又遇到一个所谓的太平盛世景象，就越发放纵自己;再加上万历帝比较任性，固执倔强，个性乖戾，一味从心所欲，便渐渐怠于政事。
第四，身体有病。万历帝身体不太好，经常生病。万历帝10岁登基，在位48年，二十多岁以后就时常以病免朝，到后来甚至创下了28年不上朝的纪录，其糟糕的身体情况无疑是重要的原因。而其症状始终是“头晕目眩”、“身体发软”、“目疾足痛”之类的虚损症状，只是程度越来越严重，到其后期，已经是神思恍惚，步履艰难，连耳朵都近乎失聪。他身体的糟糕，在陵墓的建造上也能看出一些端倪。万历帝22岁的时候，就已经着手安排自己寿宫的建造，并在建造过程中，屡次视察与过问，这就是后来的定陵。陵墓耗时5年完工，这一年，万历帝才不过28岁。虽然古代帝王在活着的时候筹划陵墓并不少见，但像他这般年纪轻轻就想到生死问题，而且如此重视，显然与其身体虚弱，自感生年不永有关。
第五，怕被群臣骂。明朝是中国历史上颇讲言论自由的封建王朝。明朝推行言官制度，大臣们可以放开了提意见，上至国家大事，下至后宫琐事，只要你有想法，可以尽管说来，不要害怕得罪皇帝。明代君主不愿背上“昏君”、“杀谏官”的骂名，实在气极了，最多也只是“廷杖”，在言官的屁股上狠狠地打一顿而已。敢于骂皇上，直接骂，毫不留情地骂，在中国历史上以明朝最为突出。大理寺左评事雒于仁上《酒色财气四箴疏》，几乎就是对万历帝指着鼻子破口大骂，把万历帝描绘成一个好色、贪婪、残暴、昏庸、无能、懒惰……总而言之五毒俱全的、一无是处的皇帝。这不是进谏，简直就是人身攻击、诽谤侵犯名誉。但万历帝最后给他的处分不过是革职为民。这以后，给万历帝上书进行无端谩骂的官员更是络绎不绝，对这种群狼式的围攻、暴风雨式的谩骂，皇帝没了脾气，只能装聋子不理睬。雒于仁还有一个革职的处分，后来者，则什么处分都没有。万历帝选择了沉默，选择了躲避。