建文元年，朱棣发动靖难之役，夺了侄儿建文帝的皇位，但在立储的问题上出现了犹豫。
朱棣一生睡过无数女人，有名分者近二十人，然仅生四子，老四未满月便夭折。剩下的三子，都是皇后徐氏所生。老大朱高炽生性端重儒雅，言行识度，喜好读书，遗憾的是肥胖多病，行动不便，连走路都需要两个内侍扶住。
但这个病秧子老大，深得皇祖父朱元璋的欢心，被指定为燕王世子。朱元璋曾命朱高炽和秦王、晋王、周王的世子，一起检阅军队，朱高炽最后回来。老朱问情况，小朱解释：清晨太冷，检阅应等到士兵们吃完早餐。此子爱惜士兵，老朱很是感动。
朱元璋要这几个世子审阅几份官员的奏章。朱高炽有条不紊地把文武两类分开，并把有文字谬误的不看。老朱又问情况，小朱说：这不是忽视，而是“顾小过不足渎天听”。老朱还问怎样处理水灾之年的老百姓，小朱说要靠圣君的“恤民之政”，老朱喜曰：“孙有君子之识矣。”老二朱高煦“性凶悍”，朱元璋曾诏诸皇孙到京城读书，“高煦不肯学，言动轻佻，为太祖所恶”。这小子还偷舅父的马匹，滥杀驿丞，遭朝廷官员非议。
朱棣起兵时，朱高煦随军出征，常作前锋，冲锋陷阵，多次反败为胜，还在千军万马中救出危难中的朱棣。朱棣认为此子“类己”，曾以抚其背曰：“努力罢!世子常常生病。”
按功劳，朱高煦是朱棣造反篡位时的得力助手，立下汗马功劳。朱棣曾许愿将皇位传给他，淇国公丘福、驸马王宁等“时时说高煦功高”，给他说好话。朱高炽带领明军讨伐安南成功，朱高煦更受隆宠，礼秩超过了嫡亲标准。
老三朱高燧也比老大受朱棣宠爱，燕王府宦官黄俨与朱高炽不睦，经常使阴招帮朱高燧。就朱棣本人来讲，他是希望立朱高煦的。朱高炽过于仁弱，将来会遭人胁迫。
只是，老大是太祖指定的世子，且无过错，废之无名。然病世子善于搞团结，懂策略，不蛮拼。朱棣起兵靖难，朱高炽和母亲徐妃留守北京，凭城坚守，以万人之军成功地阻挡了朝廷大将李景隆的50万大军。
朱高炽的长子朱瞻基敏慧异常，深得朱棣的喜爱。《明史·宣宗本纪》说：朱瞻基“生之前夕，成祖梦太祖授以大圭曰：‘传之子孙，永世其昌。’既弥月，成祖见之曰：‘儿英气溢面，符吾梦矣。’”在徐妃生朱高炽时，也是“梦冠冕执圭者上谒”。这对父子都与圭有缘。
明成祖想立次子朱高煦，帮成祖主编《永乐大典》的内阁首辅解缙直言：“为长，古来如此。皇太子仁孝，天下归附，若弃之立次，必兴争端。先例一开，怕难有宁日，历代事可为前车之鉴。”朱棣听后不悦，犹豫不决。解缙为说服朱棣，说了一句话：“好圣孙!”朱棣知是朱瞻基，二人相视而笑。
永乐二年二月，朱棣才把居守北京的朱高炽，“始召至京，立为皇太子”。自朱高炽被定为世子起，他的弟弟们“恃宠”，想方设法要把他拉下马。《明史·仁宗本纪》说：“郡王高煦、高燧俱以慧黠有宠于成祖。而高煦从军有功，宦寺黄俨等复党高燧，阴谋夺嫡，谮世子。”
朱棣御驾出征，让朱高炽监国，“裁决庶政”，朱高煦、朱高燧与其党常抓住机会构陷太子，使朱棣怀疑太子有不轨。朱棣命礼部侍郎胡濙监视太子，叮嘱：“人们常说太子失德，你可以到京师，多多观察。要有什么不好的事情，赶紧来奏报。”胡濙奉命观察后，很是感动，“密疏太子诚敬孝谨七事以闻”，成祖才释去疑虑。
汉王朱高煦的藩国为云南，但他不就藩，道：“我何罪，斥万里。”他索取天策卫为汉王护卫，常以唐太宗自比，行事放纵，自负勇武，常跟随成祖左右，多次挑拨是非，陷害太子。永乐十二年九月，朱棣刚从征蒙之役返回北京，朱高煦诽谤朱高炽未能为皇帝完成某些任务。
他被改封到青州，仍不愿前往。成祖这才疑心他有夺嫡之意，下诏催他就藩。朱高煦还是不肯动身，私挑死士三千，击杀兵马指挥徐野驴，僭用御用车马器物。
成祖得知朱高煦违法之事达数十起，对其予以痛斥，剥夺冠服，囚禁在西华门内，准备将他废为庶人。
太子朱高炽念及兄弟之情，在成祖面前极力请求方免。成祖削去朱高煦的两护卫，将他的亲信诛杀。朱高煦与朱高炽之争才算暂时告一段落。皇三子朱高燧更是在朱棣起兵时，就拉帮结派，攻讦还是世子的朱高炽。
《明实录·仁宗实录》记载：“宦寺黄俨以高燧之幼钟爱也，为媒孽夺嫡之计将为己利，使其党往来稀誉而短帝(朱高炽)，又谓帝将为朝廷固守北平以拒父也。”
两军对峙，建文帝采纳方孝孺之意见，采用反间计离间朱棣父子，致信朱高炽，如果他背叛父亲，便封他为燕王。黄俨得到消息后，抢先向朱棣告密，所幸朱高炽已经派人将方孝孺的来信原封不动地送给朱棣。建文帝的反间计和黄俨的阴谋都没有得逞。
黄俨很受朱棣看重，和朱高煦、朱高燧过从甚密，是朱高燧的死党。在永乐年间做了司礼监太监，利用自己是朱棣亲信宦官的机会，变本加厉地进谗言诋毁太子;又在外廷散布谣言，声称朱棣不喜欢太子，有意传位朱高燧。
永乐二十一年五月，成祖偶感不适，几日没有上朝。隐忍已久的朱高燧认为夺位时机已至，便联络黄俨、护卫指挥孟贤、钦天监王射成等，密谋毒死朱棣，然后矫诏即位。幸得有人告密，朱棣迅速反应，锦衣卫和东厂联手抓人。“高燧大惧，不能言。”
事后，由于朱高炽为朱高燧求情，朱棣总算没有再追究。