唐朝时期，日本曾先后十九次任命遣唐使，到唐学习先进的政治和文化，其中实际成行的有十六次。遣唐使回国时，唐朝政府也多次派人伴送，回访日本。这些唐朝使者访日过程中，发生了不少意想不到的事情。
脾气很大的唐使
公元630年，日本舒明天皇任命了第一次遣唐使，谋求与唐建立外交关系。次年十一月，遣唐使抵达长安，受到了实行“华夷一家”政策的唐太宗亲切接见。632年，遣唐使回国时，唐太宗考虑到日本路途遥远，嘱其今后不用每年朝贡，并派新州刺史高表仁回访日本。
当年十月四日，高表仁随遣唐使船队经朝鲜半岛到达日本难波津(今大阪)。日本朝廷得知唐使回访的消息后非常重视，立即组织了一个盛大的欢迎团，率船三十二艘，悬彩旗，奏鼓乐，在江口欢迎。
可是，高表仁上岸后却与前来迎接他进京的日本王子为礼节问题发生了争执。据说是高表仁要求“天皇下御座，面北接受唐使国书”，但日本王子认为这个要求太过分，只能以平等之礼相待，因而双方相持不下。高表仁一气之下竟拒绝递交唐朝皇帝的国书，要求立即回国。日本方面于是派人护送高表仁至对马岛，两国外交关系就此告吹，此后二十多年不通往来。
高表仁漂洋过海历尽艰辛抵达日本，最后却居高自傲拂袖而去，大概算得上是脾气最大的唐使了。高表仁回国后受到了唐太宗的严厉处分，不仅被罢免了官职，而且被罚没两年俸禄。史籍中也给了他一个“无绥远才”的评语。
让日本惊骇的唐使
公元663年，唐朝与日本因插手朝鲜半岛纷争，在白村江(今韩国西南部的锦江)展开大战，日本惨败。战败后的日本处于恐慌之中，担心唐朝继续进攻日本，于是在本土岛屿上修筑了大量防御工事，形成三道防线。没料到唐朝此时却伸出了橄榄枝。
664年五月，唐军驻朝鲜半岛百济的统帅刘仁愿，派将军郭务悰访日，表达和好意向。次年，唐朝廷又派朝散大夫沂州司马上柱国刘德高访日。667年，唐朝再派雄津都督府熊山县令上柱国司马法聪访日。由于日本对唐朝仍怀有猜疑，这几次访日的唐使都只到达了九州岛。日本方面总是找各种借口，不让唐使进京。
671年，唐朝再派郭务悰访日。这次访日的人数居然多达二千人，其中唐人六百人，百济送使一千四百人，分乘四十七船，于十一月抵达日本比知岛。如此庞大的访问团，让日本方面惊骇不已，如临大敌。不过，这次访日仍然未能进京面见天皇。因为日本天智天皇在这年十二月去世了。
内部发生纠纷的唐使
八世纪初日本大化革新后，开始虚心学习中国文化，唐日关系进入友好期。唐玄宗开元、天宝年间，日本三次派出遣唐使，每次都是四只船，人数都在五百人以上。这一时期，由于日本与朝鲜半岛上的新罗关系紧张，日本遣唐使一般选择从南线直接跨海入唐。南线虽然路程缩短，但海上风险很大。
公元753年，日本第十一次遣唐使团在回国途中遭遇风暴，遣唐大使藤原清河乘坐的第一船被吹到了今越南中部海岸，后历经艰险，再度返回长安。为了接藤原清河回国，日本淳仁天皇于759年二月任命高元度为“迎入唐大使使”，经渤海国入唐。
由于当时唐朝“安史之乱”尚未平息，唐肃宗以道路不宁为由不放藤原清河回国。而让高元度从南路先行回国，向日本天皇复命。761年初，唐肃宗派宦官谢时和护送高元度等人到苏州，然后由苏州刺史李岵负责造大船一艘，再抽调越州浦阳府折冲沈惟岳等九人为押领官、别将陆张什等三十人为水手，伴送高元度回日本。
送使船于761年8月12日抵达日本九州岛，沈惟岳等人受到了九州岛大宰府的热情接待。762年1月，日本朝廷还专门派出一位高官从平城京来到九州岛，给唐朝送使发放赐禄。不料在分配赐禄时，沈惟岳闹出的一桩丑闻，让日本人大跌眼镜。赐禄发放本来是有标准的，《续日本纪》中记载“赐大使以下禄有差”，可身为大使的沈惟岳，却产生了多占甚至独吞赐禄的企图，导致其它三十八人强烈不满。一气之下，这三十八人联名向大宰府告状，并提出由副使纪乔容取代沈惟岳的大使之职，重新分配赐禄。
使团成员因分配赐禄不公闹翻，要求自行更换大使，这种事情在外交史上实在是闻所未闻。大宰府大概也觉得事关重大，赶紧请示日本朝廷。日本朝廷答复说:“大使、副使是敕使，不可改弦更张。至于赐禄，仍按原定标准发放。”唐朝送使的内部纠纷总算是平息了，但这桩丑闻却写进了日本史籍。