公元1860年。关系到太平天国命运的安庆保卫战拉开了序幕，两年前的1858年秋天，进军皖北的湘军名将李续宾三河一战，全军覆没。这一战导致了安庆之战拖后两年，也使得太平天国迟灭亡两年。由于三河战役的结局，导致已经包围安庆的都统德兴阿，鲍超又退回了出发地--宿松。
安庆是天京的最后一道门户，天京的物资，粮食，陆路必须经过安徽来补给。洪秀全心里也很明白。因此在第二次打破江南大营后，明确制定了解救安庆的战略----围魏救赵。以陈玉成和李秀成为主力，沿长江南北进军，于第二年(1861年)4月前起会武汉。这是天国的战略，就算清军能看出来，根据大清律法，湖北巡抚丢城就得砍头。天国为了使这个战略得以更好的实施，另派侍王李世贤，铺王杨浦情，定南主将黄文金进军赣南，皖南牵制湘军。
我们再看清军的布置，曾国荃所带19营，外加曾国宝8个营合计14000余人，在安庆城外倔壕两道，深2丈，宽3-5丈。外壕阻止援军，内壕防止突围。安庆东北方的桐城挂车河是多隆阿的绿营骑步一万多人，负责打援，主要防止从天京来的援军。增调皖南鲍超12营6000人，湖北总兵吉大成10营5000，增援安庆。
由于南路忠王李秀成对攻击武汉，解救安庆不积极。因此晚到2个月之久，英王陈玉成只好赶回安庆解围。天王一看围魏救赵失败，也只好派干王洪仁干，障王林绍章带领2万人直接赶往安徽，驻军桐城。5月初，英王驻军安庆城外菱湖至城北集贤关。干王和林绍章南来安庆于陈玉成会师，但在挂车河，新安渡被多隆阿打败，只好退回桐城。此时住庐州(合肥)的前军主将吴如孝，芜湖赶来的黄文金。三部人马结合后，又杀向安庆，结果还是在新安渡被击败，而且还被沙河水淹死不少。只好退回桐城。安庆的英王陈玉成此时得知援军被阻在桐城，留下靖东主将刘苍林带领4000精锐驻防集贤关。自己带4，5千人马赶往桐城，在路过挂车河的时候，被多隆阿截住后部，损失一千多人。7月20日，陈玉成纠合各王，兵分三路杀向安庆。结果又被阻击，而且后勤弹药被烧。而就在他赶往桐城的第二天5月20号，鲍超和湖北的援军赶到，经过20天苦战。天国驻守集贤关的刘苍林4000精锐全军覆没。陈玉成在各路援军无法抵达安庆后，邀请皖南的铺王杨浦清来援。杨浦清于8月20日抵达安庆东边的太湖，而陈玉成绕道皖北，南下于铺王会师。解救安庆的最后一场混战开始了。8月28日开始，太平军每天进攻安庆东门，英王命令士兵每人拿稻草一捆，冲上前填壕。双方战况惨烈，太平军前仆后继，稻草，尸体很快填满了壕沟，湘军没命的放炮，死了100多人，而太平军死亡3000多人，眼看突破了壕沟，却很快被湘军补注。战到9月4日，降将程学启炸开了安庆北门，安庆城破。据说清军还让陈玉成见他母亲最后一面。他母亲给他挥手，意思是你走吧。守城的叶云来，吴定彩和16000名将士，全部被杀。因为长期断粮，城里的士兵根本没有还手的力气。《投名状》杀俘的一幕，历史上不止一次。苏州杀俘，常州杀俘，安庆杀俘。。。。。都发生在太平天国起义之间。
安庆的失守，标志着曾国藩以上治下的战略得以实现，此后不久天京被围，天国再没有像前两次那样打破包围，起死回生。安庆战役的失败，首先是太平军事权不统一。各路援兵添油战术，刚好被多隆阿各个击破。二是战役决心不够，除了英王是一心救援外，其他人不是很积极。首先忠王李秀成，没有大局观，一心建设他的小天堂。兵力雄厚的他，还有他的堂弟侍王李世贤，没有派一兵一卒前来，又没有在皖南起到牵制作用(使得鲍超部增援安庆)。再就是洪秀全的政治腐败，见过大胜奖赏的，他却在英王失败后，罢免英王(留任)，分封英王手下十几个王，说是封王好招兵。这样就把本来单薄的英王之余死地，这才有英王弃守庐州，败走寿州被杀的解决。本来陈玉成独挡安徽，屏障天京。忠心耿耿，就在安庆失守后，还分派陈德才，赖文光等西征招兵，以图安徽。可惜啊!