二、利用林桂生和黄金荣的信任，一步步壮大了自己
在出门之前，杜月笙向林桂生要了一支手枪，然后走进了英租界。他去英租界不是没有道理，法租界是黄金荣的地盘，贼绝对不敢进。华界已经封闭，贼也根本进不去，所以这个盗窃鸦片的窃贼也只能去英租界。在英租界转了一圈之后，他真的看到一个做黄包车的人抱着一个麻袋，而那个麻袋是黄公馆专用的。杜月笙立刻拦下了这辆车，然后的动作十分经典。杜月笙首先亮了一下自己的手枪，这是警告他们不要轻举妄动。然后他告诉车夫：“我知道这事和你没有关系，不过你要帮我一个忙。跟我会黄公馆，事成之后赏你两块大洋。”这一番话稳住了那个车夫，使车上的人完全孤立。紧接着，他由告诉车上的那个贼：“货你是带不走了，不过可以保住一条命。跟我回去见桂生姐，我保你没事。”
最终杜月笙成功的找回了丢失的鸦片，而林桂生觉得这个人可以用，不过还要再试一试。林桂生带着杜月笙去赌钱，故意让他赢了2000大洋。这笔钱在当时可以在上海买一套房子，林桂生要看看杜月笙怎么花这笔钱。如果他是去吃喝嫖赌，那么这个人绝不可用。不过如果他用钱买了房子，则证明这个人可以用，但不能承担什么太大的任务。杜月笙的表现让林桂生很意外，杜月笙用这笔钱还清了自己之前的赌债，然后把这些钱和自己的兄弟们分了。这个举动证明杜月笙既不会因为家事牵扯，又不是一个不顾朋友的人。在此之后，林桂生在黄金荣面前极力推荐杜月笙。而杜月笙几乎成了黄金荣的大管家，黄金荣的一切生意都由杜月笙来打理。无论是合法的还是不合法的，杜月笙都处理的头头是道。
三、杜月笙的财富相当于政府财政的五分之一
杜月笙不是一个甘于久居人下的人，在帮黄金荣打理生意的同时，杜月笙也在积极发展自己独立的生意。在帮黄金荣打理生意的10年时间里，杜月笙也建立了自己的商业帝国。虽然杜月笙名义上是黄金荣的属下，但实际上已经足以和黄金荣分庭抗礼。1925年，杜月笙成立了三鑫公司，这个公司几乎包揽了法租界的鸦片生意。当年这个公司的营业收入达到了5000万大洋，而同一年北洋政府的财政总收入不过才2.8亿大洋。杜月笙一年获得的利润，几乎占到了政府财政的五分之一。1926年年底，蒋介石指挥10万大军开始了中国历史上的又一次北伐。在北伐军进入上海之后，蒋介石和杜月笙开始联合，而他们的对手是上海工人纠察队。