部署好城内民众的撤退事宜之后，战争在11月份打响了。11月10日起，日军开始派遣飞机轰炸常德县城，原本修建好的防御工事被敌机的疯狂轰炸摧毁了过半。于是官兵只好在晚上连夜修补。但是到了16日以后，日军的攻势很快就变得猛烈起来，战争的预警已经很明显了。似乎是为了让战争万无一失，日军派遣大量空军，但在国军的空军支援之下再也不敢贸然出动了，洞庭湖上日军的舰队开始繁忙的运输物资 。
日军的攻城战很快就开始了，原本以为会贪生拍死的县长却没有跟随民众一起撤离，反而是带着警察和74军一起展开了反击战。战斗的情形异常惨烈，一个阵地往往几次易手，拉锯战、白刃战无时无刻不在硝烟弥漫的战场上进行。慢慢的，随着战场情势的逆转，日军得到了更多的阵地，城门已经失守，怀着必死之心的余程万，最后对第六战区总司令发去电报之后，表达了自己要坚守战场的意愿再一次投入了战斗之中。
小小一个常德县城，仅有74军8000人守卫，却几乎拖住了日军三万主力，虽然战功卓著但是敌我力量对比悬殊，12天的苦战之后常德县城已经无险可守，余程万手中的据点已经没有了，此时的57师守军八千多名官兵只剩下了五百余人，但是日军却付出了死伤一万余人的惨烈代价。12月2日，常德城被攻破，本想杀身成仁的余程万在团长的劝说下不得已决定先突围后反攻。此时的500余人也只剩下了80人，战场的惨烈程度可见一斑。作为王牌军的74军尚且如此，日军的兵锋之盛已经可以管中窥豹了。
最终，突围的余程万带着二十余人从水路悄悄出发，在成功联系到了74军其他部队之后，余程万带领增援部队32团开始反攻。在常德县城失陷之后的七天，经过惨烈的战斗之后，已经变成一堆瓦砾废墟的常德县城还是回到了国军手中。这场旷日持久的战斗这才落下帷幕，日军的阴谋再一次被成功的粉碎。
1948年余程万任二十六军军长，卢汉在云南起义时，余程万摇摆不定，后赴香港。
1955年8月27日，在香港新界种菜养鸡的余程万遭遇匪徒抢劫，因反抗后被劫匪开枪打死，终不治身亡。