此后由于朱高炽身体肥胖，不便随军作战，因此朱棣将他留在后方，让朱高炽监国。他怀疑太子有什么不轨的行为，命令礼部侍郎胡濙暗中去监视太子的行为，并叮嘱他说：“人们常说太子失德，你可以到京师，多多观察。要有什么不好的事情，赶紧来奏报。”朱棣对朱高炽已经有倾向性意见，而胡濙被太子的老实折服了，“以皇太子诚敬晓谨七事密奏之，自是上疑始释”。
由于朱棣本人是一个受过锻炼的指挥将领，他偏爱他的两个较年幼和更好武的儿子朱高燧和朱高煦，并常常带他们去参加征战，使其长子接受一种不同类型的教育。这样，朱高炽在早年把大部分时间用于儒术研究上，并接受他父亲挑选的学者的指导。他们之中有杨士奇、杨荣、杨溥和黄淮等人，他们都培植了与他的友谊，并在他登基后担任了重要的行政职务。
建文元年(1399年)至四年(1402年)，朱高炽逐渐直接介入地方政治，并且在必要时他不只会咬文嚼字。当他父亲率军起事反对建文帝时，朱高炽和他的顾问们负责朱棣的封地北京的事务。建文元年(1399年)十一月，他手下只有1万士兵，却巧妙地组织了城防，并挫败了李景隆的一次攻击。
这一次他表现的责任感和正确的判断力，有助于改变人们对他的看法，永乐二年(1404年)五月，他已成为皇帝的父亲在大学士解缙、黄淮的极力要求下立他为皇太子。从此，朱高炽不管是住在南京，或是住在北京，在皇帝离开时就担任监国。他在此职务上的表现赢得了他的老师们——大部分为翰林学士——的尊敬，并得到了宝贵的实际行政经验。
可是在以后几年中，他成了他几个兄弟的支持者发动的旨在反对他的阴谋的受害者。永乐十二年(1414年)九月，朱棣刚从征蒙之役返回北京，朱高煦诽谤他的兄长未能为皇帝完成某些任务。朱棣申斥了朱高炽，并囚禁了他的两名最亲密的顾问，即大学士杨溥和黄淮。朱高煦最后在永乐十五年(1417年)被放逐，作为一个直接威胁而被清除。最后，朱高炽对他并不怀恨在心;朱高炽登基后不久就增加了这个亲王的俸禄，并授予他的几个儿子爵位。不幸的是，朱高煦始终未认错。