十四世纪五十年代的中国，正是元王朝政权逐渐走向全面崩溃的时期。元王朝建立半个世纪以来，用极端野蛮落后的方式统治中国，对广大人民进行了无情的屠杀与残酷的剥削，人民再也无法生活下去了，于是中国大地上到处出现了农民起义与暴动，元王朝岌岌可危。一面是贪婪昏愦、醉生梦死;一面是水深火热、揭竿而起。在这样的情势下，刘基步入宦途，就迫使他要么与元朝统治阶级合作，沆瀣一气，最后同归于尽;要么反其道而行之，站在人民一边，共同埋葬贪婪残暴的王朝。作为一个崇尚气节和有正义感的知识分子，刘基选择了后者，尽管那里布满了荆棘。仕途坎坷蛰居隐退刘基考中进士后，在家闲居3年。至元二年(1336年)，才被元朝政府授为江西高安县丞。
作为天子门生，他还是无限感激元朝皇帝赐给他这一施展才华的机会，以实现自幼立下的宏图大志。所以、他一出仕就抱定要用自己的全部的才华和忠诚，去干—番大事业。 县丞虽然是个辅佐县令的小官。刘基并没有因为位卑职微而敷衍塞责，他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。他深入乡间，体察民情，发现高安县一些豪绅地主勾结贪官污吏，无法无天，骗人钱财，夺人妻女，杀人害命无恶不作。刘基倾听百姓的哭诉后，义愤填膺，决心为民除害。经过明察暗访，掌握了真凭实据后，对几个劣亦昭着的豪强恶霸，坚决予以严惩，并对县衙内贪赃枉法的官吏也进行了整治，高安县的社会风气很快就有了好转。
刘基刚正不阿，一身正气赢得了百姓的赞誉。
在任官的五年内，处理地方事务的原则是“严而有惠爱”，能体恤民情，但不宽宥违法的行为;对于发奸摘伏，更是不避强权。因此受到当地百姓的爱戴，但因为他的正直，地方豪绅对他恨之入骨，总想找事端陷害他，幸得长官及部属信任他的为人，才免于祸患。
辞官后，刘基返回青田，1343年(至正三年)，朝廷征召他出任江浙儒副提举，兼任行省考试官。后来因检举监察御史职，得不到朝中大臣的支持，还给他许多责难，他只好上书辞职，任期约一年。