“唐伯虎点秋香”的故事几乎家喻户晓，世人大都从中知晓唐伯虎如何风流倜傥。
唐寅，字伯虎，自命“江南第一风流才子”。《明史》唐寅本传说，唐伯虎天生聪明伶俐，他年轻时与街坊张灵一起整天介狂喝滥饮，自然难免狎妓逍遥。后经好友祝枝山规劝才闭门读书。让“好酒色六博”(《明史》)的祝枝山规劝唐伯虎，可见唐伯虎较之祝枝山更为放浪不羁。
历史上真实的唐伯虎，风流不羁是真，但有关他的那些奇闻艳事，却多属野史稗记所附会。唐伯虎并无闲情逸致点过啥秋香，在他风流传说的背后，则是仕途的坎坷与生活的凄怆。唐伯虎一生中，曾坐过大牢，遭贬小吏，饱尝婚姻的不幸，还被迫装疯卖傻，甚至脱光裸奔，晚年更是穷困潦倒。
唐伯虎20余岁时家中连遭不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，家境也随之败落。明弘治十一年，唐伯虎参加乡试，以第一名高中举人，故有“唐解元”之称。当时录取他的考官梁储对其文章颇为赞赏，并把唐伯虎的文章推荐给朝中学士程敏政，程亦赞叹不已。不久，程敏政出任会试主考官，江阴有一徐姓富户通过买通程家仆人，偷出考题作弊。此事败露后，御史弹劾程敏政，牵连参加会试的唐伯虎也被关入大牢。后来有好心人向明孝宗奏报唐伯虎是冤枉的，与那作弊毫不相干。皇帝算是格外开恩，赦免唐伯虎，将其贬为小吏员。
试想，心高气傲的唐伯虎怎么可能瞧得起一个办事小吏员，他觉得这是一种奇耻大辱，坚持拒绝赴任。在他最失意落魄之，第二任夫人却弃之而去，这无异于在唐伯虎流血的伤口上撒了一把盐。婚姻上的不幸让唐伯虎痛不欲生，行为更加放浪不羁。他开始以卖画为生，整天借酒浇愁，纵情欢场，消磨时光。
正德九年(1514年)，江西的宁王朱宸濠用重金聘唐伯虎到宁王府做幕僚。唐伯虎在南昌宁王府入幕半年余后，觉察到宁王蓄意谋反，便故意装疯卖傻，整天醉生梦死，甚至当众脱光裤子，露出隐私，裸奔街头。那宁王实在是难以忍受一个“脱光男”，就放走了唐伯虎。
后来宁王起兵反叛，但很快被朝廷平定，宁王朱宸濠被诛。唐寅侥幸逃脱杀身之祸，但也引起不少麻烦。从此思想渐趋消沉。
唐伯虎返回故里后，在苏州城北宋人章庄简废园址筑室桃花坞，后半生便在这桃花坞中，与吴中的那帮好哥们整日饮酒作乐，当然也应该会吟诗作画。至晚年，他精神更加空虚，皈心于佛，自号“六如居士”，自治一方印章“逃禅仙吏”。
唐伯虎的晚年贫困凄怆。因常年多病，不能经常作画，加上又不会持家，生活艰难，甚至常靠向好友祝枝山、文征明俩人借钱度日。
五十四岁那年，唐伯虎在穷困潦倒中谢世。
一代“风流才子”唐伯虎毕生坎坷，应该是古代知识分子怀才不遇、无以报国的典型代表。