勾践早年德行不佳
白居易诗说“越国政初荒，越天旱不已”，并非空穴来风，而是有《国语》、《吴越春秋》为佐证，比如《国语.越语》中勾践回忆自己的早年是：“先人就世，不穀即位。
吾年既少，未有恒常，出则禽荒，入则酒荒……”;《吴越春秋》中说：“寡人不慎夭教，无德于民”、“孤不能承前君之制，修德自守”——大约范蠡心里清楚那个富贵时荒唐的君王才是勾践的本来面目，贫贱时的忍辱负重，只是‘非常态’而已。
勾践有亲近小人，不敬大臣的举动
越语说勾践即位三年就想着伐吴，范蠡苦劝他说时机不成，然而勾践的反应是“王弗听”、“果兴师而伐吴，战于五湖，不胜，栖于会稽。”又有记载，道勾践宠幸一位名叫石买的大夫(越绝书?)
听信他的话而疏远范蠡，连文种也为忍不住为范蠡力争。对于文种，勾践早年大约也是不够尊敬的，不然文种不会在他战败时指责他道：“今君王既栖于会稽之上，然后乃求谋臣，无乃后乎?”
越王勾践复国后 范蠡为何不共享荣华富贵?
勾践骨子里刚愎自用，根本不听这一班贤臣的意见，等到打了败仗了，又拉得下脸皮来求他们为自己收拾残局。这种前倨后恭的态度，文种是老实人，并不在意，但精明的范蠡则是暗记于心了。
范蠡相信面相
这也许是后人看起来很荒唐的一点，但也是范蠡原话中顺理成章能推出来的一点。他的全话是：“越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共乐。子何不去?”我们不清楚在当时的面相家看来，‘长颈鸟喙’代表着什么，但一定是不够好的面相。
正如秦始皇是‘秦王为人，蜂准，长目，挚鸟膺，豺声，少恩而虎狼心，居约易出人下，得志亦轻食人。’与勾践很有相似之处，且历史证明，他们后来的行事也同样刻薄寡恩——面相之说，今天看来当然无稽，但在古代迷信的氛围中，不仅范蠡尉缭会深信，就是勾践、嬴政本人也难免不去‘自我应验’。
越王勾践复国后 范蠡为何不共享荣华富贵?
勾践忘恩记仇
这一点没有直接证据，但可以从范蠡的话中猜出一点影子来，他向勾践辞别时说：“臣闻之，为人臣者，君忧臣劳，君辱臣死。昔者君王辱于会稽，臣所以不死者，为此事也。今事已济矣，蠡请从会稽之罚。”
这话的隐义似乎是勾践将‘会稽之辱’归在一干‘人臣’身上，范蠡自己提出，就是要功过相抵，全身而退。(下文中勾践还假惺惺地提出要和他‘分国’，实际上更不得了了，哪有人臣和君王平起平坐的道理，这完全是勾践疑心病发作的试探。)这话的隐义似乎是勾践将‘会稽之辱’归在一干‘人臣’身上，范蠡自己提出，就是要功过相抵，全身而退。(下文中勾践还假惺惺地提出要和他‘分国’，实际上更不得了了，哪有人臣和君王平起平坐的道理，这完全是勾践疑心病发作的试探。)
自古就被看作是明智之士，尤其是他功成身退，更被看作是智者的典范，屡屡被人提及和效仿。可是，后来他的儿子在楚国犯了死罪，范蠡却救不了他，这究竟是为什么呢?
范蠡离开越国以后，乘船跨海到了齐国，更名改姓，自称“鸱(chi)夷子皮”，在海边耕作。他们父子吃苦耐劳，努力生产，合力治理产业，很快积累了几十万的财富。齐人听说他贤能，就让他做了国相。
不知道范蠡的思维方式就是与众不同还是看透了吴、越两国官场上那些事情，齐相这个官他又不要了。他认为，住在家里就能积累到千金财产，一做官就能当到卿相，这是平民百姓能够达到的最高地位了。
如果长期享受尊贵的名号，不吉利。于是他把相印归还给齐国君主，把家产全部发散给四邻和知音好友，然后携带着财宝秘密地离去。范蠡新到的这个地方是在陶地，他认为这儿是天下的中心，犯交易做买卖道路畅通，经营生意可以发财致富。
于是自称为陶朱公，和儿子一起耕种、畜牧、做一些利润不错的买卖。很快，他的家资又积累了起来，而这次要比上次积累的不知还要多多少!他的名气也更大，天下人都知道有个陶朱公。
被称之为朱公的范蠡二儿子在楚国杀了人，被捉了起来。朱公想救他，于是安排小儿子前往楚国。他给小儿子公关活动的费用是一千镒黄金，装在器具中，需要用牛车拉。
正当小儿子要出发时，朱公的大儿子不干了，他坚决要求前去，可是朱公并没有答应。他的大儿子说：“家里的长子叫做家督，现在弟弟犯了罪，父亲不派长子去，却派小弟弟，这说明我是不肖子。”
说罢就想自杀。朱公的妻子也替儿子求情，说：“现在派小儿子去，未必能救得了二儿子的命，却先丧失了大儿子，该怎么办?”朱公不得已就派了大儿子。朱公写了一封信，要大儿子到了楚国以后去找一个旧日的好友庄生。
他嘱咐大儿子说：“到了楚国以后，要把千金送到庄生家，一切听从他去处理，千万不要与他发生争执。”这个长子去了，可是他却瞒着父亲私自带走了几百镒黄金。
朱大公子到了楚国，打听到这个庄生住在靠近楚国都城外城的地方，找到他家却看到，门外的野草已经遮蔽了道路门户，实实在在一户贫穷人家。尽管如此，朱大公子还是按照父亲所说，把信交给庄生，并留下了千金。
庄生收下了信和金子，对大公子说：“你可以赶快离开了，千万不要留在此地。等你弟弟释放后，也不要问原因。”朱大公子离开庄生的家，也没有再来探望，但是却并没有离开楚国。他把自己私自带来的黄金送给了楚国一个主事的达官贵人。
朱家大公子不知道，庄生虽然住在穷乡陋巷，可是他在楚国却很有名，从楚王以下没有人不尊封他为老师。朱公献上黄金，他并非是想收下，只是想事成之后再归还给朱公以示信用。
换一种说法，假如不收下，怕引起误会，以为这是拒绝替人办事。收下了，可以让朱公子放心。所以这个庄生对妻子说：“这是朱公的钱财，以后再如数归还朱公。
但哪一天归还却不得而知，这就如同哪一天生病不能事先告诉别人一样，千万不能动用。”但是这个朱大公子不知道庄生的意思，以为财产送给庄生不会起什么作用，所以他又另外找了达官贵人。
庄生找了一个机会进宫面见楚王，说：“某星宿移到某处，这将对楚国有危害。”楚王非常尊重信任庄生，赶紧问：“现在该怎么办?”庄生说：“只有做德义之事才可以避免灾祸。”楚王说：“您不用多说了，我一定照办.”于是派人查封储藏三钱的仓库。
朱大公子找的那个楚国高官告诉他说：“我王将要实行大赦。”朱大公子问：“怎么见得呢?”大官说：“每当王上要大赦时，常常先查封储藏三钱的仓库。昨天晚上，我王已经派人查封了。”
朱大公子以为，既然是大赦，弟弟一定可以释放，一千镒黄金等于是白白扔在了庄生那儿，根本就没有发挥作用，于是去见庄生。庄生见到朱大公子非常吃惊，说：“你还没有离开楚国吗?”
朱大公子说：“我始终没有离开过楚国。当初我为弟弟一事来，今天楚国正商议大赦，弟弟自然得到释放，所以，我今天特意来向您告辞。”
庄生知道朱大公子登门的意思，说：“你的黄金都在某房间里，你自己去取吧。”这个朱大公子还真的入室取走了黄金，他离开了庄生，还暗自庆幸黄金又回到了自己手中。
庄生有一种被羞辱的感觉，他被小儿辈出卖了!于是再一次进宫对楚王说：“我上次所说的某星宿的事情，您说想用德义之事来汇报，现在，我在外边听路人都说，陶地的富翁朱公的儿子杀人后被楚国囚禁，他家派人拿出很多金钱贿赂楚王的左右。
所以君王并不是体恤楚国人才实行大赦，只不过是因为朱公子才实行的大赦。”楚王一听大怒，说：“我虽然无德，又怎么会因为朱公的儿子布施恩惠呢?”于是下令，先杀掉朱公的儿子。等到朱二公子行刑后的第二天才下达大赦令。
当然，朱大公子只能是带着弟弟的尸体离开了楚国。
回家后，母亲和邻居都十分悲痛，朱公却安慰他们说：“老大救不了弟弟，这是意料之中的事情。不是他不爱自己的弟弟，只是他有所不能忍心舍弃的东西。
他年幼就和我一起生活，经受过各种辛苦，知道为生的艰难，所以把钱财看得很重，不敢轻易花钱。至于老三呢，一生下来家中就十分富有，出门豪车，良马猎犬，锦衣玉食，哪里知道钱财从何处而来?
所以，他会把钱财看得很轻，弃之也毫不吝惜。原来我要派老三去，本来就是因为他能够舍弃钱财。老大不能舍弃钱财，所以最终救不了弟弟，这是很符合情理的事情。
再说了，杀人偿命，就不要再悲痛了!我日日夜夜盼望的，就是老二的尸体能够送回来。像我们这样的家庭，儿子能够不被杀在闹市当中，也算是保住面子了。所以，也不要再悲痛了。”
这段故事，后任把它总结为一句成语，叫做“知子莫若父”。实际上，通过这件事我们可以看到，智慧的范蠡所以救不了儿子性命，关键是范蠡的智慧拗不过面子。
首先是大儿子的面子。在朱大公子看来，父亲不派他去救弟弟，而是派小弟弟前去，这是说明他是不肖子。说起来，这只是一个面子问题，因为父亲并没有说明为什么不派他去，也没有说你去不合适或者去了也是白去之类的话，是他自己认为不让他去这面子丢不起，甚至还想自杀，范蠡拗不过这个面子。这时候，朱大公子已经把面子和性命连在了一起，正如范蠡妻子所说，这时候的范蠡也没有一定的把握就能够救二儿子，可最为现实的例子是，不派大儿子去，他就会马上死在你面前。
其次是庄生也拗不过自己的面子。庄生成功说服了楚王实行大赦，但这事情却有点儿神不知鬼不觉的奥妙，楚王不知道，达官贵人不知道，朱大公子就更不知道。
这种事情智的确是智，但只能是让范蠡这样同为智者的人去感知，可就是不能够对任何人说，包括自己的老婆。如果是真能救了朱二公子，范蠡肯定能够知道庄生的良苦用心智谋所在，但那只能叫做“心有灵犀一点通”，他同样不能对人明说。
庄生是不打算要一文钱财的，否则，像他那样的家庭，稍微一动那个钱，就没有办法补上，朱大公子回去明里辞行，实则取钱，人家分毫未动，正说明这一点。
问题在于，既然庄生已经把事情做成，又没打算要钱，为什么不把好人做到底呢?这就是庄生也拗不过那个面子!这就是他说的有一种被人出卖了的感觉。像庄生这种安守清贫的高士，视金钱官位如粪土，什么都可以不要，就是不能不要面子。
看起来，不仅仅是范蠡，清雅智慧如庄生者，也是拗不过那个面子。这同时说明一个问题，任何人，无一例外都有自己迈不过去的一道坎!