荀彧之侄，东汉末年谋士，被称为曹操的“谋主”，擅长灵活多变的克敌战术和军事策略。荀攸在何进掌权时期任黄门侍郎，在董卓进京时曾因密谋刺杀董卓而入狱，后弃官回家。 曹操迎天子入许都之后，荀攸成为曹操的军师。
曹操征伐吕布时荀攸劝阻了曹操退兵，并献奇计水淹下邳城，活捉吕布。官渡之战荀攸献计声东击西，斩杀颜良和文丑。又策奇兵，派徐晃烧袁绍粮草，同时力主曹操接纳许攸，画策乌巢，立下大功。平定河北期间，荀攸力排众议，主张曹操消灭袁绍诸子，被曹操上奏朝廷封为陵树亭侯。
荀攸行事周密低调，计谋百出，深受曹操称赞。214年荀攸在曹操伐吴路上去世。荀攸前后设奇策共十二计，只有钟繇知道。后来，荀攸在征讨孙权的途中去世，曹操每说到荀攸都要流泪，“攸从征孙权，道薨。太祖言则流涕”。
张邈，东汉末年陈留太守，汉末群雄之一，曾参与讨伐董卓。在汴水之战后归附曹操。此前因为与袁绍有隙，又曾与吕布交往，袁绍几次叫曹操杀张邈，但曹操都未听从，跟张邈更为亲近。
建安二年，曹操东伐陶谦，对家人说：“我若不还，往依孟卓。”可见，张邈曾是曹操以全家性命相托的人。曹操东伐回来，“见邈，垂泣相对”，情到深处，曹操流下了泪水。
后吕布被曹操击败，张邈跟随吕布投奔刘备，全家及弟弟张超都被曹操杀于雍丘。张邈在向袁术借兵的路上，被部下所杀。
袁绍和曹操少年时都喜欢仿效侠客的作为。他们为了看人家新婚，潜入人家的园中，晚上大叫"小偷来了!"屋里人都出来了，曹操便抽剑劫持新妇，和袁绍往回走，找不着路了，跌到荆棘中，袁绍爬不出来，曹操又大叫："小偷在这!"袁绍急忙跑了出来，二人才没被抓住。
袁绍曾经叫人晚间用剑刺曹操，第一剑刺往下了，没中，曹操想他再来一剑必定要高，他便紧贴床上，剑果然高了。
袁绍于建安七年病死。建安九年，曹操来到袁绍墓前祭拜，失声痛哭。《三国志·魏书·武帝纪》中写道：“公临祀绍墓，哭之流涕;慰劳绍妻，还其家人宝物。”曹操也许是为少了一个老朋友、老对手而伤心吧。
东汉末年吕布帐下首席谋士，东郡东武阳(今山东莘县)人。性情刚直，足智多谋，年少时与海内知名之士相互结交。192年，兖州刺史刘岱在讨伐青州黄巾时战死，陈宫等人主张曹操接任兖州牧因而被曹操视为心腹。
但此后陈宫因曹操杀害边让等汉末名士而与曹操反目，并游说张邈背叛曹操迎吕布入兖州，辅助吕布攻打曹操并先后取得兖州与徐州。
陈宫，建安三年，曹操将吕布的城池围住，吕布军心涣散，陈宫被吕布的部将捆绑后献给曹操。陈宫见到曹操后，想以死明志。曹操说，那你母亲怎么办?陈宫说：“宫闻孝治天下者不绝人之亲，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宫也。”紧接着陈宫大步走向门外，曹操想阻止却没能拦住，“太祖泣而送之，宫不还顾。
庞德，建安年间，庞德跟随马超征战平阳，抵御袁将郭援、高干，在马上亲斩郭援首级。张白骑在弘农反叛时，庞德也参与战斗。每次出征常冲锋陷阵，勇冠凉州三军。后几经辗转，随张鲁归降于曹操麾下，被授官立义将军，封关内亭侯，食邑三百户。
219年，庞德协助曹仁抵御关羽。两军对垒期间，常骑白马驰骋奔杀，曾一箭射中关羽前额，被关羽军称作“白马将军”。时值汉水暴溢，他率诸将与关羽殊死搏斗，箭镞射尽，又短兵相接。而他格斗益怒，胆气愈壮，力战多时后因小舟被洪水打翻为关羽军所擒。关羽敬重他的刚毅威武，以封将劝降，但他却怒目不跪，怒斥关羽，最终殒身殉节。
《三国志·魏书·庞德传》中有写：“太祖闻而悲之，为之流涕。”其实，庞德追随曹操的时间不长，且庞德之兄在蜀地，庞德不降关羽确实难得。
典韦，在《三国演义》中，典韦擅使两枝铁戟，重八十斤。曾经为朋友报仇杀人，提着仇人首级经过闹市，数百人不敢近。因驱猛虎过涧，被奉命寻找人才的夏侯惇认为是奇才，推荐给曹操，由于可单手举起欲坠的旗杆，被曹操称为“古之恶来”。
后曹操欲为父报仇而进攻徐州，以夏侯惇、于禁、典韦为先锋。曹操与吕布交战时被困于濮阳西寨，典韦以十余枝短戟刺杀敌军，一戟一人坠马，并无虚发，又挺双铁戟驱赶吕布手下四将。此后曹操中陈宫之计被困于濮阳城中，典韦拼死保护曹操逃出四处起火的濮阳城。
后张绣投降曹操不久后由于曹操侵犯其叔母而再度反叛曹操，其部将胡车儿请典韦饮酒，将其灌醉，乘隙偷走其双铁戟。张绣发动叛乱，典韦独身一人于曹操营帐辕门前奋力抵挡敌军，终因寡不敌众，背后中枪，血流满地而死。死了半晌，还无一人敢从前门而入。
典韦为救曹操而死，怎能不让曹操悲痛欲绝?曹操“闻韦死，为流涕，募间取其丧，亲自临哭之”。
曹冲，曹操和环夫人之子。从小聪明仁爱，与众不同，深受曹操喜爱。留有“曹冲称象”的典故。曹操几次对群臣夸耀他，有让他继嗣之意。曹冲还未成年就病逝，年仅十三岁。
曹操十分悲痛，对曹丕说：“此我之不幸，而汝曹之幸也。”并且“言则流涕”。这就是说，曹冲若不是英年早逝，很可能会继承曹操王位。这正应合了曹丕的一句话：“若使仓舒在，我亦无天下。”