宋江最及时的一次是救了晁盖一行人，然后晁盖上了梁山突然就成了梁山的扛把子。自己却又因为这件事被阎婆惜发现，杀妻封口，铛锒入狱。本来混得风生水起，黑白通吃，现在自己的仕途之路却有了污点。对于丢掉了公务员身份，他是颇有几番失落的。失落之余，发了发牢骚，作了首诗，诗曰：“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫!”
然后他就上了梁山。刚去梁山，晁盖就要让位让他干。他不干，绝非不想，而是不敢。主要他考虑的是自己还没做事情，贸然当老大，给个坑就往进跳，岂不是死的快?于是就装了一波，其实很多事，大家心照不宣。
宋江到了梁山当了老二后，梁山就和宋江联系在了一起。其后梁山的事，主要都是宋江在得瑟。宋江这个人，在衙门里和领导待惯了，虽然一不会武功，二不懂计谋，却能用人(领导一般都这样)。他成功的组织人马扫平祝家庄，攻陷高唐州，不仅进一步提升了知名度，而且为梁山立了大功，得到了梁山上大多数人的认可。宋江比晁盖会为人，从时迁的事情上就可以看得出。时迁来投梁山，晁盖看不上，说他一个鸡鸣狗盗之徒，败坏了梁山的名声(卧槽，这神逻辑，孙二娘人肉包怎么说)。结果最后是宋江说了好话，把人留了下来。包括什么矮脚虎王英之流，硬生生把一个如花似玉的扈三娘许配给他，把他也拉入自己的阵营。
这时候的晁盖是很操蛋的，虽然嘴上不说，但他确实能感受到这种一步步被架空的威胁。在不能明着翻脸的情况下，他就只能通过出去干仗的方式，怒刷存在感。结果不巧得很，被史文恭一支毒箭，要了性命。晁盖临死前对这件事还是耿耿于怀，他知道自己挂了，肯定是宋江接班。老大挂了老二上，江湖从来就是这个规矩。但他个人是十分不想让宋江上位的，大概就是那种谁上都可以，唯宋江不行。所以他学了学刘备托孤，在自己临终前断了宋江的念想。他说，谁弄死史文恭，谁继位。这简直就和刘备跟诸葛亮说“君可自取”的道理是一样的。宋江武艺低微，肯定弄不死史文恭，所以宋江肯定不可能接班。只可惜人算不如天算，宋江确实没弄死史文恭，但最终还是接了班。
晁盖挂掉后，宋江并没有马上给晁盖报仇。而是去搞卢俊义的事情，老卢是真的冤枉，完全中了宋江和吴用的算计。本来根正苗红，不愁吃喝，算是一方富豪，却落得有家难回，被迫无奈，只能上梁山。你要说卢俊义对梁山这帮人没有一点点恨意，我是不信的。老卢上山后，果断捉了史文恭，给晁盖报了仇。完成了晁盖死前的约定，但他却当不了老大。
史文恭是卢俊义捉回来的，捉回来后画面太美，我不敢看。反正就是弄死了。弄死之后，好了，按照晁天王遗愿，那应该是卢俊义上位了。
问题来了，这和当初晁盖给宋江让位，宋江没法坐的一样。现在宋江说，老卢，事是你办好的，那么现在该你当老大了。然后宋江后面几十双眼睛瞪着卢俊义，卢敢说他想当?不被弄死了还!卢俊义是新来的，在梁山根基太浅。他也不笨，所以只得推辞。宋江又劝，卢又推辞，来回装逼(现在和关系一般的朋友出去吃饭，不也先来这么几个回合么，不过最后钱还是自己掏的)。这种事在中国古代不新鲜。装完了之后，总得找个台阶下啊。怎么弄?只能是换个题目，再比一场咯?之前抓的那个史文恭，你武功高，你牛逼，有先天优势，对我不公平。我们换个公平的玩法。攻城略地神马的，宋江倒是干过几回了，算是各中好手。所以大家来比攻城咯?
然后宋江运气好，降服董平，莫名其妙就快人一步把城攻下来了。宋江就理所应当的成了老大，天时地利人和都被他占到了。当然我们设想一下，如果卢俊义先打下城呢?那么结果只会有两个，一则他当老大，然后像晁盖那样被宋江架空;二则还是像第一次那样，众人不服，再来一场，直到宋江赢为止。这是光明正大的耍流氓，没得办法的。从一开始，卢俊义无论多么努力，都逃不过宋江的算计。
玩心计玩到这个份上，还当不上梁山老大的话，实在是天理难容。事实上宋江一直是不想铁了心混黑道的。这一想法在起初得不到认同，但是在梁山实力扩充，派系增多后，却得到了大多数人的认同。因为梁山好汉中，有好些人和宋江一样，都是想有朝一日能回朝做官，堂堂正正的过日子。你做了黑社会扛把子，或者做了亚洲头号大毒枭，也没有做公安部长来的爽快。因为前者只能活在暗处，后者却可以光明正大的做人。
于是宋江抓到高俅，抓了又放，抓了又放，差点把林冲气死。这时候梁山的元老恍然大悟，现在的梁山已经背离了上一代梁山领导人的初衷。不过书到此时，一切已成定局，他们已经无能为力。只能眼睁睁看着梁山一步步为了满足宋江的野心而走向没落和衰败。