古代文献中能看到并且也真实存在着很多“男扮女装”的现象。为何会出现这种情况?这每一件事例，除我们戏曲中需表演中的“男旦”之外，许多当事者却是有着动机不轨、举止怪诞、心理扭曲的可鄙可悯之人。在观察了古代男扮女装的现象后，小编大致将他们分为如下几类情况。
第一类属于宫廷内的龌龊勾当。
古旱因一些作风腐化、心理怪异的君主往往宠爱男色，有“龙阳”之癖。文献记载中有名的男嬖如齐桓公时的易牙，晋献公时的优施，战国魏侯的龙阳君，汉高祖时的籍孺，惠帝时的闳孺，文帝时的邓通，武帝时的韩嫣等。
但这些男宠们只是容貌姣好，善作媚态，基本还是男子装束;而到了汉哀帝时的董贤，便不顾羞耻地女装取媚了。
金代的海陵王是历史上有名的荒淫之君，他常强占臣下妻女为妃嫔，其贵妃定哥就是他强行霸占的节度使乌带之妻。后来海陵王嬖宠渐多，定哥复遭冷遇，于是不甘寂寞的定哥便暗地里引旧情人闫乞儿入宫。
她先以大竹箱装亵衣骗过守宫阍者，然后偷载乞儿进宫，让他穿上妇人衣服，冒充宫女，每天朝入暮出，一连十余日。最后因人告发而事败，定哥与乞儿皆被诛杀。这是《金史·后妃传》所记载的后宫丑闻之一。
第二类则属于民间的诈骗行径，即青年男子自幼女装，以教习女工针黹为幌子，出入民家闺阁，趁机骗奸良家妇女。
此类案例明代史料中记载较多，可能与当时的社会风习有关。如谢肇淛《五杂俎》卷八记载：“国朝成化间，太原府石州人桑(羽中)自少缠足，习女工，作寡妇装，游行平阳、真定、顺德、济南等四十五州县。凡人家有好女子，即以教女工为名，密处诱戏，与之奸淫。有不从者，即以迷药喷其身，念咒语使不得动，如是数夕，辄移他处，故久而不败，闻男子声辄奔避。
如是十余年，奸室女以数百。”后来桑(羽中)的行径败露，被擒送官，他供出了同党十几人，而且都是同一师傅教出来的。
最后，这个分散流动作案的犯罪团伙被全部正法了，但该案所反映的行骗手段令人惊异，前所未闻，后世亦不多见。
它一方面反映了明代的社会治安存在严重隐患，另一方面也折射出明代民间的享乐奢靡风气。后来冯梦龙在其话本小说《刘小官雌雄兄弟》中，还将此案例改写为入话部分，可见这在明代是一件十分轰动且影响深远的社会新闻。
第三类可视为古代男嬖的流风。
在我国历史的某些时期，社会上曾出现过女装打扮的某一类男子群体，这其实是此类人畸形生存状态或病态审美心理的反映，如《荀子·非相篇》中指出的“今世俗之乱民，乡曲之儇子，莫不美丽姚冶，奇衣妇饰，血气态度，拟于女子”。虽然这种妖冶的装束也一度引得女性的追捧，但最终是遭到了社会大众的鄙弃，并受到了刑法的制裁。
除了这些，古代国君多宠幸男嬖，多蓄倡优的风气到后世也逐渐波及民间。据宋代周密的《癸辛杂识后集》“禁男娼”条所载：“闻东都(笔者按：此指北宋)盛时，无赖男子亦用此以图衣食。政和中，始立法告捕，男子为娼者杖一百，赏(疑应作“罚”)钱五十贯。
吴俗此风尤盛，新门外乃其巢穴。皆傅脂粉，盛装饰，善针指，呼谓亦如妇人，以之求食……凡官府有不男之讼，则呼使验之。
败坏风俗，莫甚于此。”虽然这种伤风败俗的现象自古便遭到社会舆论的指斥或是官方的取缔，但却禁而不止，一直蔓延到明清时期。当时的文献及小说中还时常出现青衣、娈童一类人，他们虽然未必女装，但这既是古来男嬖恶俗的流毒，也是封建末世窳败世风的折射。
在古代也有一些男子扮女装，但多是为躲避灾祸，或是是因遭受羞辱，总之多属于被动的行为，不得已而为之。自古男女各有常服，不容相互淆乱。
假若一位堂堂的须眉男儿衣妇人之服，作女儿之态，是要招致众人的鄙弃，甚或被视为“人妖”，看做不祥之兆的。如《宋书·五行志一》在提到何晏好服妇人之服时，就引傅玄的话说：“此服妖也。”
并将女着男装和男衣妇服同加贬斥：“末嬉(夏桀之后，好衣男装)冠男子之冠，桀亡天下;何晏服妇人之服，亦亡其家。其咎均也。”正是基于这种观念，古人往往借用女人服饰对懦弱的男性加以嘲讽羞辱。
如据《晋书·宣帝纪》载，当司马懿与诸葛亮在五丈原两军对垒时，诸葛亮欲求速战速决，但司马懿却奉命以逸待劳，静观其变。诸葛亮多次挑战，司马懿就是不出战，于是诸葛亮命人给司马懿送去妇人衣饰，意在羞辱他胆小懦弱。要不是魏帝有令不准出战，诸葛亮的激将法就能得逞。在《北齐书·元韶传》中，还记载了齐文宣帝高洋残害元魏宗室的暴行。
元韶是魏室宗裔，为人性温顺而自谦退，高洋就让人给他剃去胡须，敷以粉黛，穿上女子的衣服跟在自己身后，并对人说：“这是我的嫔妃。”把元韶当成妇女加以羞辱嘲讽。一个亡国的宗臣在新朝暴君身边讨生活，其人格尊严任人践踏，实在是可悲可悯。
不过一般来说，古人如果给对方送妇人衣服，多是想让对方穿戴女装以示羞辱。但也些人爱恶作剧，自己身穿女装，故意扭捏作态来戏弄他人。
比如举子温定因屡试不第，便心生忧愤怨世风浮薄，于是在第者举行庆祝活动之际，自己头戴金翠之饰，身着妇人之服，以巾蒙头，乘小轿，带领一群与自己打扮一样的侍婢，来到长安城东南的曲江池畔。当新科进士们乘舟游乐之时，忽见岸边柳荫下徘徊着众多佳丽，于是移舟近岸，注目调笑。
正当兴致方浓之际，温定命人掀开轿帘，自己提起罗裙，露出长满毛的小腿。众人看后纷纷以袖掩面，顿觉大煞风景，急忙调转船头而去。这真如一场令人捧腹的喜剧小品，透过它，折射出的正是晚唐科场的世态人情。