诸葛亮出山之时，曹操已经占据了大半的天下。若得诸葛亮之助，则平定荆州易如反掌，再灭东吴更是不在话下。而且曹操本人也是不世出的大英雄，文韬武略冠绝当世，任人唯贤更是举世皆知。
令人不解的是，放着这样一个大英雄诸葛亮不去投奔，却去投奔落魄无比、而且名声极差的小人刘备，为他出谋划策左右奔走，以至于赤壁一战将曹操统一天下的霸业毁于一旦，开启了三国混战的历史，黎明百姓也因此饱受战火之苦。
究竟诸葛亮为什么要这么做?是刘备强逼，还是对曹操有什么误解?
东汉成规，征辟本州本郡的大族做掾属。这种地方政权和地方世家大族的合作秩序，在东汉末年的纷乱后遭到扰坏。琅琊诸葛瑾、诸葛亮、诸葛诞(堂兄弟)分仕于三家，便因乱世而宗族子弟流离。还有一例，颍川荀氏避乱冀州，仕于袁绍。
荀彧、孔融这样的名士投靠一方诸侯时 ，从不是形单影只，而是携家带口，与宗族、部曲相伴而行。像李典、许褚投奔曹操时，部曲皆有几千人。论及当时的谋士、将领们，不可忽视其身后的宗族背景。
然则，其时世家豪强与军阀的合作纽带，却也因乱世而愈加坚固，呈现明显的地域特征。如袁绍与河北豪族(逢纪、田丰、沮授)、刘表与荆州豪族(蔡瑁、张允)、孙氏与淮泗、江左豪族等。
曹操起兵，同族的曹仁、夏侯惇等人相随，纠集沛国谯县乡里少年几千人。初时无多少地盘势力，靠镇压黑山起义军，封东郡，以东郡程昱、陈宫为幕僚;191年，荀彧转投曹操。后曹操又靠镇压青州黄巾，升为兖州牧，掌控黄巾三十万众。此为后来曹统一北方的奠定基石。曹的崛起因素中，与荀彧为代表的颍川郡望合流至为关键。荀彧先后为曹举荐了荀攸、钟繇、郭嘉、陈群、杜袭、戏志才等颍川名士，后始称雄一方。
曹与世家大族的合作，因其个性与具体政策，其间也有波折。曹因杀边让，而引同为兖州名士的陈宫、张邈怨恨，二人趁曹征讨陶谦，引吕布入主兖州。
刘备一世枭雄，早期各处辗转流离，虽称汉室宗亲，但几无世家大族青睐，追随者如关羽、张飞、糜竺、孙乾等人，都没有显赫背景。后刘占据荆益，始与地方豪强靠拢。其中，以马超分量最重，刘备陈表献帝封汉中王时，马超位列举荐者第一位。马超，扶风人士，马援之后。东汉末与曹操相争于潼关，割据一方，投奔刘备之时，也是撼动时局。
诸葛亮、庞统人称“卧龙”、“凤雏”，事实上也仅是限于南阳、襄阳名士圈子(庞德公、司马徽、黄承彦、徐庶等人)中的雅号。刘备寄居荆州，往南阳三顾茅庐或许是顺道求贤，若刘不奔荆州，两人几无交集的可能。
诸葛氏是琅琊望族，然诸葛亮父母早逝，幼时与弟均随叔父诸葛玄投奔荆州刘表，后诸葛玄过世，失去依靠，便隐居于隆中，已是没落士族。
曹操选才方面虽“不拘一格”，但仍依赖与世家大族的合作。人杰如郭嘉者，也难以企望得到荀彧、司马懿那般政治地位。况且其时，曹操已统一北方，在曹阵营中，几无多少没落士族的政治上升空间。也因此，诸葛纵有经天纬地之才，但若要有更广阔的政治舞台以施展才能，仕于刘备这样的新兴军阀当是更好的选择。
简单总结如下：
1、当时的诸葛亮还不出名，拥有荀、郭嘉、荀攸、贾诩、程昱等众多谋士的曹操不会把诸葛亮放在眼里。
2、当时有人说诸葛亮有拜相之才。如果投靠曹操，只能谋取一官半职，不会被重用。诸葛亮未出山便有(隆重对)，对当时的形式分析非常透彻。他要出山，肯定是辅佐君王，做说了算的官。去了曹操那里，说了不算，去干什么。又不是没饭吃。
3、刘备其实不象小说里说的那样窝囊，如果那么窝囊，诸葛亮也不会辅佐他。曹操更不会在灭了荆州之后追杀刘备。如果刘备窝囊，关羽、张飞也不会舍命追随他，孙权也不会联合刘备，也就不会有赤壁之战。一代枭雄，皇室后裔的刘备事实上也很厉害。他气量很大，能听得进去建议和意见。诸葛亮到了刘备那里，能说了算。