金陵十二钗之一，素有“海棠美人”之称的史湘云，对于这个人物的描写，作者可谓费尽心机。史湘云是曹雪芹，细细斟酌，怀着诗情画意描写的一个人物。她是一个富有浪漫主义色彩，独具魏晋名士风度，潇洒风流的一个具有中心美的姑娘。这个中性美并不是说她的长相，而是刻画的她的风度性情。
对于这位美人长什么样，大家若是细想，定是没什么印象的。对于史湘云，曹雪芹多是描写她个人的性格风度，外貌的描写很少涉及。最多可从她的两段睡相的描写，窥得一二。“那林黛玉严严密密裹着一幅杏子红绫被，安稳合目而睡。那史湘云却一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子撂于被外，又带着两个金镯子。”，肌肤雪白，青丝四散。“卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。”只看这一段的描写，便知美人卧花海之中的风情。
对于史湘云外貌的忽略，是因为作者将大部分的笔墨，都用来突出这位姑娘的性格了。她心直口快，开朗豪爽，;身着男装，大说大笑;风流倜傥，不拘小节;诗思敏锐，才情超逸;说话“咬舌”，把“二哥哥”叫作“爱哥哥”。这是一个极具名士风度的女子，与大观园中其他小意女子不同，她活的大方，活的潇洒。在收养自己的叔叔婶娘对她并不好的情况下，还能如此乐观的生活，这是极为难得的。
对于这个不拘小节的女子，给人留下印象最深的应是她的“笑”。不同于其他女子的抿嘴浅笑，掩帕轻笑，娇娇笑语，史湘云的“笑”，是那种感染人心的笑意。因此不管是书里书外，她都引得众人喜爱。对于她的笑，作者给了不同的描写，将这位活泼爱笑的姑娘，展于人前。
“众人先是发怔，后来一听，上上下下都哈哈的大笑起来。史湘云撑不住，一口饭都喷了出来。”
“众人听了，越发哄然大笑，前仰后合。只听”咕咚“一声响，不知什么倒了，急忙看时，原来是湘云伏在椅子背儿上，那椅子原不曾放稳，被他全身伏着背子大笑，他又不提防，两下里错了劲，向东一歪，连人带椅都歪倒了，幸有板壁挡住，不曾落地”
你便看看，当时有哪位姑娘能像她这样毫无拘束，她的性格作为，可不尽显魏晋名士的风流吗?
对于史湘云最后的结局，无疑是嫁人了。可是嫁给了谁，便成了学者们争论的焦点。有说嫁给了卫若兰，也有说嫁给了贾宝玉。
高鹗续写版的结局，史湘云最后是嫁给了一个才貌双全的无名公子。有人认为她嫁给了贵族公子卫若兰婚后美满，但不久若兰死去，寂寞终生。
有人认为她最后嫁给了贾宝玉，这个说法，历来有之。赵之谦《章安杂说》稿本记载：世所传《红楼梦》，小说家第一品也。余昔闻涤甫师言：本尚有四十回，至贾宝玉作看街兵，史湘云再醮与宝玉，方完卷。
甫塘逸士《续阅微草堂笔记》：《红楼梦》一书，脍炙人口，吾辈尤喜阅之。然自百回以后，脱枝失节，终非一人手笔。戴君诚甫曾见一旧时真本，八十回之后皆不与今同：荣宁籍没后，均极萧条。宝钗亦早卒，宝玉无以作家，至沦于击柝之流。史湘云则为乞丐，后乃与宝玉仍成夫妇，故书中回目有“因麒麟伏白首双星”之言也。闻吴润生中丞家藏有其本，惜在京邸时未曾谈及，俟再踏软红，定当假而阅之，以扩所未见也。
平步青《霞外攟屑》说，初仅抄本，八十回以后轶去。高兰墅侍读鹗续之，大加删易。原本史湘云嫁宝玉，故有“因麒麟伏白首双星”章目。宝钗早寡，故有“恩爱夫妇不到冬”谜语。兰墅互易，而章目及谜未改，以致前后文矛盾，此其增改痕迹之显然者也。原本与改本先后开雕，世人喜观高本，原本遂湮。然厂肆尚有其书。癸亥上元，曾得一帙，为同年朱味莲携去。书平平耳，无可置议。
各种说法，多不胜数。但这位极为爱笑，潇洒不羁的姑娘，最后到底嫁给了谁，恐怕也只有曹雪芹和脂砚斋知道了吧!