单雄信是出了名的任侠仗义、眼光独到，他的二贤庄基金尽管盘子大、项目多，但真正打响名头的还是“秦琼投资”项目。
当年，秦琼的反隋项目刚具雏形，在潞州发展时遇到了资金危机，不得不卖马抵债。单雄信一见之下，果断拍板投下纹银30两，并很快追加第二轮投资。单雄信在秦琼惹上官司后还上下打点，并代他照顾老母，甚至帮他置办房产。粗略估算一下，单雄信在秦琼项目上至少投入了一百万两银子。
单雄信如此大手笔，原因有三：其一，秦琼在山东的人脉和事业均有一定基础，且善于积攒人气;其二，单雄信仗义任情，碰到秦琼这样的落难好汉，不会见死不救，他一半是投资，一半是交朋友;其三，通过这笔投资，可在团队与资本上产生圈层效应，吸引更多的优质项目，后来的贾家楼结义、进入瓦岗集团也证明这一项目回报丰厚。
单雄信主导的二贤庄基金以交朋友、结兄弟式的投资风格闻名于世。同时，他还很善于为所投项目进行整合与嫁接，使其迅速壮大。当时的反隋产业市场很大，但优质项目不好选。在仔细分析了行业形势后，他看中了瓦岗寨。瓦岗寨的创始人翟让侠义豁达，但也鲁莽少谋。他领导的瓦岗寨人数不算多，还处于小打小闹的发展阶段。
隋大业十二年，单雄信投资了瓦岗寨，并进入董事会，成为元老及决策者之一。单雄信的资源整合与收购兼并策略使瓦岗寨得以迅速扩张。在团队壮大、人才储备充分的情况下，瓦岗寨实现了跨越式发展，规模从一万余人发展到三十余万人，成为反隋项目中发展最快、实力最强的一支。
这两次投资需要侠气和义气，单雄信可谓十分契合，但对此太过执着，又影响了他在成熟项目上的判断。事实上，他的失误从判断翟让这个创始人和创始团队的发展上已见端倪。
单雄信与翟让是故交，因此对翟让的瓦岗寨项目倾力相助。初期的瓦岗寨核心技术突出，人才济济，但当规模逐渐做大，特别是建立新的领导班子后，创始人粗犷而少大志的特点开始显露。而单雄信在其中缺乏良性的协助管理，尤其在翟让主动向李密交出最高决策权时没有规功。可以说，从翟让被杀的那一刻起，瓦岗寨立足的义气之本就已荡然无存。
此后，单雄信的投资决策一再失误。李密很有能力，单雄信选择继续持有瓦岗寨股权，可以理解。但这时的瓦岗寨尽管在反隋大业中翻云覆雨，但失去了初心，李密的新班子资历浅，整个团队各怀异心，同时管理层没有一个清醒又富有领袖魅力的成员，这是无数好项目最致命的问题。
继瓦岗寨项目之后，单雄信重金押注王世充。在李唐公司和洛阳王世充两个项目上，优劣非常明显。王世充虽已在洛阳称帝，但此人是个小人，利口饰非。相比之下，李唐势力正盛。在瓦岗寨主要团队成员都投奔李唐公司的情况下，单雄信依然选择倾囊投资王世充，显得既不合时宜，又刚愎自用。当然，这主要是因为二贤庄基金与李家存在私人恩怨。单雄信不可能看不出这二者的走势，但在这次投资决策上，他完全被感情因素牵着鼻子走，最后一无所获地退市几乎是在意料之中的。
更戏剧性的一幕在于，在最后生死攸关的时刻，曾经的投资伙伴和投资对象竟没一个站出来为他力争。这也说明一个投资人如果在投后管理方面太失细致，在成熟项目判断上太过任情，且不合时宜地固执倔强，那么最后的成功就很难指望。