自古以来，青楼女子的命运向来是不由自己掌控。她们附庸风雅、攀权附贵，无非是为了结束自己浮华而空虚的风尘岁月，找到意中人，过上平静的生活。但是这其中的一些女子，或许她们足够幸运，在不少文人墨客或是帝王的宠幸之下，在历史上留下光辉的一笔。其中，柳如是、陈圆圆、苏小小、李师师被后人合称为中国古代四大名妓。
苏小小，乃是南齐时钱塘第一名伎，中国古代最有名的才女佳人，传说中的名伎。据元代张光弼诗注，知宋苏小小死后葬于嘉兴县治前。
也有人认为苏小小是后世文人雅客杜撰出来的人物，现实中并不存在。最初苏小小的出名是因为众多文人墨客的诗词歌咏，例如李贺的《苏小小》。至于油壁车的故事，也只是后人的演绎罢了。那一首所谓苏小小所作的词的最初来历是某位诗人夜宿西湖，梦见一位女子自称苏小小并吟了前半首词。该诗人醒来有所感，将前半首录下来，并自己续上了后半首描写梦中的苏小小，题于西湖湖畔。该词的上下两段其实并不一致。前半首是第一人称，后半首则明显是他人眼中的客观描写了：妾本钱塘江上住，花落花开，不管流年度。燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨。斜插犀梳云半吐，檀板轻敲，唱彻黄金缕。望断行云无觅处，梦回明月生南浦。
李师师(1102年-1129年)，汴京(今河南开封)人。北宋青楼歌姬。得到宋徽宗宠爱，擅长歌舞，深谙诗词。与诸多文人墨客、达官贵人关系暧昧。是公子王孙、贪官富商争相光临的对象。事迹多见于野史、小说。小说《水浒传》对她有过描写 。
她原本是汴京城内经营染房的王寅的女儿，三岁时父亲把她寄名佛寺，老僧为她摩顶，她突然大哭。老僧人认为她很象佛门弟子，因为大家管佛门弟子叫“师”，所以她就被叫做王师师。在王师师四岁时，父亲因罪死在狱中。她因此流露街头，以经营妓院为业的李蕴见她是个美人坯子，于是将她收养，并随其姓，改名为李师师，并教她琴棋书画、歌舞侍人。
后来，李师师成为汴京知名青楼女子，是文人雅士、公子王孙竞相争夺的对象。最后连宋徽宗也闻其名而想一睹芳容。高俅、王黼自然怂恿宋徽宗，并信誓旦旦地保证不会走漏消息。
陈圆圆出身于货郎之家，母亲早亡，育于姨夫家，从姨父的姓“陈”。居苏州桃花坞。隶籍梨园，为吴中名优，戏曲家尤西堂少时“犹及见之”。
陈圆圆色艺双绝，名动江左。她自幼冰雪聪明，艳惊乡里。时逢江南年谷不登，重利轻义的姨夫将圆圆卖给苏州梨园，善演弋阳腔戏剧。初登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有名士大家风度，每一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观者为之魂断”。
明朝万历四十六年(1618年)，柳如是出生，后被辗转贩卖，幼年不幸，身世不清;
明崇祯元年(1628年)，柳如是为江南名妓徐佛收养。柳如是并不迷醉其中。
明思宗崇帧五年(1632年)，柳如是嫁与年逾花甲的大学士周某为侍妾。周状元出身，常把她抱于膝上，教她读诗学文。其他妻妾醋意大发。周某死后，柳如是被迫下堂而去，重操青楼旧业。
明崇祯五年壬申(公元1632年)，柳如是流落松江，改旧名，自号“影怜”，表浊世自怜意。在松江与复社、几社、东林党人交往，常着儒服男装，文与诸人纵谈时势、和诗唱歌。
柳如是与李待问、宋征舆、陈子龙等都发展过一段恋情，但迫于封建礼教所阻。其中与陈子龙的一段情愫，双方情切意笃，长居松江南楼，赋诗作对，互相唱和。可惜南楼唱和的美景不长，陈子龙元配张氏带人闹上南楼。柳如是不甘受辱，悲切而毅然地离去。虽然如此，陈子龙对于柳如是仍不死心。但陈子龙在抗清起义中不幸战败而死。柳如是择婿要求很高，许多名士求婚她都看不中，有的只停留在友谊阶段。