关于曹操的失败，史学家已经罗列了非常多的原因，那么这些因素中哪些才是决定性的呢?
一是曹操骄傲自满，过于轻敌。
由于曹操在此前的战事中一路高奏凯歌，接连消灭了袁绍、吕布等割据势力，壮大了自己的力量，从而内心开始漂漂然起来，他率领大军来到长江后，根本不把孙刘联军放在眼里，在战斗之前就已经开始盘算胜利后在江东如何享乐，没有象此前管渡之战时那样细心研究战略战术，也没有精心安排细作到江东去探听军情，反而疏于防范，让孙权的耳目三番五次的混进军营刺探消息。
曹操最为疏乎大意的就是没有仔细考察黄盖投降的真伪，以及庞统来献“连环计”的用心，这两件事是导致火烧赤壁的直接原因，由于曹操的骄傲自满，没有及时识破孙刘联军这两次计谋，从而为赤壁之战的失败埋下了伏笔。
晋代史学家习凿齿在《汉晋春秋》中指出曹操被胜利充混了头脑，骄傲自满、求胜心切，在战争的指挥策划中显得心浮气躁，从而导致了大败，他说：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。皆勤之于数十年之内，而弃之于俯仰之顷，岂不惜乎!”可见曹操由于一时的疏乎大意，没有认真的看清当时的形势，从而导致大败，将数十年的积累毁于一旦。
曹操的自大还体现在他不听劝告上，赤壁之战失败后曹操狼狈的从华容道逃跑，慨叹道：“郭奉孝在，不使孤至此”(《三国志·魏书·郭嘉传》)，开始后悔没有人给他出谋划策，其实早在他准备挥师南下时，谋士贾诩就力谏曹操不宜南下，因为当时时机并不成熟。《魏志?贾诩传》写道：“建安十三年，太祖破荆州欲顺江东下。
诩谏曰：‘明公昔破袁氏，今收汉南，威名远着，军势既大。若乘旧楚之饶，以饷吏士，抚安百姓，使安土乐业，则不可劳众而江东稽服矣。’太祖不从，军遂无利。”而黄盖诈降、庞统献“连环计”的时候，程昱等人就劝曹操要谨慎小心、明察秋毫，但曹操不听劝告，一意孤行，从而导致上当中计，兵败赤壁。