说起袭人和贾宝玉的关系，很简单，那就是袭人是贾宝玉的通房丫头。许多人下意识的认为，袭人和贾宝玉发生来了关系，所以袭人是贾宝玉的妾室。可是虽然王夫人一类人，惯来将袭人放在贾宝玉妾室这么一个位置上。就连林黛玉有时候也笑闹着称袭人为“嫂子”，可是到底没有成礼，后来袭人还嫁给了蒋玉菡。
贾宝玉对于袭人并没有怜惜意外的情谊，对于贾宝玉而言，袭人就是那众多需要怜惜的女儿家的一位。她对贾宝玉来说，与其说是情人，不如说是姐姐类的长辈。在贾宝玉心中，小姐中最爱的是林黛玉，丫鬟中喜爱的是晴雯。直到后来袭人和他发生了关系之后，在贾宝玉心中的地位才超过了晴雯。那么问题就来了，为什么贾宝玉会和袭人发生关系，而不是晴雯、麝月又或者是其他人呢?
这个问题应当是作者最开始就已经设定好了的。在众多丫鬟中，最能顺理成章和贾宝玉发生关系的就是袭人了。我们看袭人最开始出场的时候，曹雪芹对于这个人物的介绍“原来这袭人是贾母之婢，本名珍珠，贾母因爱宝玉，生恐宝玉之婢不中任使，素知袭人心地纯良，克尽职任，遂与了宝玉。宝玉因知她本姓花，又曾见前人诗句有：”花气袭人知昼暖“之句，遂回明贾母，即更名袭人。这袭人有些痴处，服侍贾母时，心中眼中只有一个贾母;今跟了宝玉，心中眼中又只有一个宝玉。只因宝玉性格乖僻，每每规劝。宝玉不听，心中着实忧郁”。“一句”这袭人有些痴处，服侍贾母时，心中眼中只有一个贾母;今跟了宝玉，心中眼中又只有一个宝玉。“，便将袭人的性格展露无遗。袭人是个奴性极重的人，对于拿着她的卖身契的贾府，一直都是尽忠尽责的。更难得的是，她对于贾府有一种极强的归属感。对于贾府的上位者，她一向是抱着报恩的姿态来对待的。对于主子的要求，她绝不会拒绝。
二是袭人被派给贾宝玉之后，便一直以为自己将来定是贾宝玉的人。所以在贾宝玉想要和她发生关系的时候，她并没有抗拒。而且她心眼里记得的都是”素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼“。这些条件都是作者为了两人发生关系，早就埋好的铺垫。
袭人年纪很小的时候就被卖到了贾府，年纪小，很容易形成归属感。在幼小的袭人看来，卖了她的父母，绝对没有贾府来的重要。因为到了贾府之后，袭人先是跟的贾母，后随侍史湘云，再到后来的贾宝玉，这三人对她都不错。她在贾府过的也是有滋有味，穿金戴银，算是半个主子了。而卖了她的父母，给她的印象大概就是”抛弃“吧。所以在她家人来接她的时候，她并不想跟着家人回去。对于来接她的家人，袭人说：”当日原是你们没饭吃，就剩我还值几两银子，若不叫你们卖，没有个看着老子娘饿死的理。如今幸而卖到这个地方，吃穿和主子一样，也不朝打暮骂。况且如今爹虽没了，你们却又整理的家成业就，复了元气。若果然还艰难，把我赎出来，再多掏澄几个钱，也还罢了，其实又不难了。这会子又赎我作什么?权当我死了，再不必起赎我的念头!因此哭闹了一阵。
从袭人哭闹的对话我们可以知道，袭人身世并不好。想来也是，便是平常人家也不会把自己孩子卖了的道理。袭人小的时候家里连饭都吃不起，因此才将袭人卖了。而袭人小小年纪，便要承担家庭重担，为家庭出力，到别人家做奴婢看别人眼色，在复杂的成长环境中学会了小心谨慎，温顺谦恭。想来这就是为什么袭人并不想跟随家人回去的原因吧!一是家里并没有过多的余钱，二是在她心里贾府归属感更强，贾府才是她应该待的地方。