百里奚举于市，这一句话出自孟子《生于忧患，死于安乐》一文中，大概的意思是指，百里奚是在集市上，被秦穆公高价用五羖羊皮赎回了秦国，百里奚这才被正式挖掘出来，秦穆公算是赚了，百里奚这个人才就算是千金也是难求的，而他只用了五张羊皮就将百里奚赎回秦国，是秦国的幸运也是百里奚的幸运，是金子总会发光的，人才济济的秦国迎来了最好的发展时机。
百里奚，字井伯，亦称百里子或百里，宇里，名奚，春秋时楚国宛(今河南南阳)人。生卒年不详，秦穆公时贤臣，著名的政治家。大约在公元前715年，春秋时代虞国的一个偏僻的小山村里，百里奚诞生了。百里奚虽然饱读诗书，但年少丧父，家里全靠母亲一人支撑。他们家的处境，当真可以说是穷困潦倒，家徒四壁。因而，在年幼的时候，也只有替人种田养牛为生来补贴家用，原本以为自己一个穷小子是没有姑娘会看得起自己的，一直单身到三十多岁的百里奚，才娶到了媳妇杜氏。而这个姑娘很有眼光，知道百里奚有才，是个前途无量的人，因此才会选择嫁给他，事实证明，杜氏是正确的。
嫁给百里奚之后，家庭情况依旧没有任何改观，但是妻子却没有看低自己的丈夫。百里奚饱读诗书，才学过人，奈何家境贫寒，在当时的条件下，等级制度是很森严的，作为平民出身的百里奚，身份地位都很低微，加之楚国宗法制度严格，像百里奚这样的普通百姓，根本就没有机会入仕为官。虽家里条件不允许，但是妻子杜氏还是积极鼓励丈夫出去周游，并在背后一直默默支持他。
获得了妻子的支持和许可之后，百里奚踏上了征途。游历齐、周、虞、虢等国，在这期间他吃了不少苦，受尽了白眼，也有受人尊敬的时候，而这次云游各国的经历，使他增长了不少见识，也这使得他对于各国的民俗风情、地理形势、山川险阻十分了解，为他后来给秦穆公筹划东进奠定了基础。百里奚从南阳一路求仕，结果都不是很乐观，历经宋、齐等国家，因为朝堂无人，百里奚这个人才都没有得到重用。在齐国遇到了蹇叔，两人一见如故，就此成为知己，蹇叔还推荐百里奚到虞国就职，因为虞国国君昏庸，不听百里奚的劝谏，而使得虞国被晋国灭掉。晋国知道百里奚是人才，想让他在晋国任职，却不想遭到了百里奚的拒绝，也就是在这个时候，晋国充作奴隶陪嫁到了秦国。
后来，不知道又是多少年，百里奚已经从秦国逃出来了，回到楚国为楚王养牛，秦穆公听说百里奚是个人才，但是这样大张旗鼓将他带走恐会引起怀疑。于是，秦穆公身边的谋臣献上一计：对楚称百里奚是当初逃跑到秦国的秦奴，秦国要将其抓回，以五张公羊皮去交换，这样不引人耳目，又能成功将百里奚带回。因此以“羊皮换相”便成为了一出千古佳话。
百里奚见到秦穆公时，已经七十岁了，完全是一个垂垂暮已的老者，秦穆公不免有些沮丧，因为百里奚太老了，但是百里奚没有生气，反而自我调侃道：姜太公八十岁的时候，渭水之滨垂钓，坐等贤人上钩，周文王与他同车而归，拜为尚父，而姜太公也帮助周朝开创了大周基业。我今日遇到秦穆公您的时候，可比吕尚还年轻了十岁!“秦穆公听后大悦，拜百里奚为上卿，将国事托付于他。