在讲究“不孝有三无后为大”的古代，因为价值观、贫穷、出身、战争、制度、生理等原因，制造了无数难以被后人观照的剩男剩女群体，古称“独”，与“鳏寡孤”并列。“关关雎鸠，在河之洲。窈窕淑女，君子好逑。”真实历史中的孔子并不古板，二十岁娶了丌官氏，知食色性也，编辑《诗经》时将歌唱男女结合的《关睢》置首，其目的或劝剩男剩女不要迷恋可以放纵的青春。
可惜事与愿违，《诗经·周南·汉广》记：“汉有游女，不可求思”。有人认为“游女”就是剩女——不接受男子的婚求而有自己思想的孤独女人。这些披古风悠然随舟飘荡于清清汉水的女子，或许追求与自然融为一体自由自在，甘愿为无所归依的剩女。真实历史比《诗经》更骨感。在讲究“不孝有三，无后为大”的古代，因为价值观、贫穷、出身、战争、制度、生理等原因，制造了无数难以被后人观照的剩男剩女群体，古称“独”，与“鳏寡孤”并列。男的通常叫“单身公”、“单身佬”、“逸夫”、“喇唬”、“光棍”、“打光棍”;女的叫“姑婆”、“老姑婆”、“自梳女”和“不落家女”等等。1949年以后公开出版物称“大龄青年”，以示不歧视。
大禹，剩男剩女励志的榜样
多大年龄未婚就进入剩男剩女之列?周代有“男子三十，女子二十”结婚一说，而且一位传说中人物就是如此——大禹。《吴越春秋》载：“禹三十未娶，行至涂山，恐时之暮，失其制度”。这位年届三十当时最忙碌的公务员，在走群众路线时来到了涂山参加一个批评与自我批评会后，深刻认识到结婚的重要性，遂娶涂山氏结束童子身。大禹的确是剩男剩女励志的榜样，但从古代人均年龄较低来看，男人到三十结婚不太可能，一般而言，过了二十不婚便是剩男。
孔子认为“男子二十而冠，有为人父之端，女子十五而嫁，有造人之道”。历朝历代亦有适婚年龄规定。越王勾践有令，“男子二十不娶，女子十七不嫁，要罪其父母。”晋武帝泰始九年(273年)令：女年十七，父母不嫁者，使长吏配之。北周武帝有诏：自今以后，男年十五，女十三以上……所在军民以时嫁婚。大唐诗人李颀《古意》记载，“辽东小妇年十五”，李白的《长干行》有称，“十四为君妇”，后来玄宗有敕“男年十五，女年十三，听婚嫁”。大宋时代，司马光在《书仪》中称，“婚龄男十六以上，女十四以上”。元明清之后，大抵如司马光所言由此可见，中国古代男子二十岁以上，女子十六岁以上未婚就成了“大龄青年”。
梅妻鹤子，剩男的某格高
在“不孝有三，无后为大”的中国传统社会，不认同这个主流价值观的剩男剩女需要勇气。中国第一个因为信仰(为了长生不老)成为剩男的，也许是东汉道教的创始人张道陵。佛学传入后，汉人世界第一归依佛门的剩男是北魏时期朱士行(法名八戒)，他也是第一个西行取经的出家人，千百年后在吴承恩的笔下，他从“朱八戒”成了蠢笨、慵懒的“猪八戒”。第一个女尼是东晋彭城(今徐州)仲令议，她的父亲官至武威太守，她在洛阳听了来自罽宾国(今克什米尔)高僧智山讲佛后潜心为佛，并于公元357年受戒。五胡乱华时的后赵有女尼在都城邺修行，前燕时多至200女尼。在儒家统治的世俗社会这些剩男剩女不入流，但北宋的林逋把这个世界的逼格提升了好几千米。
这位处士隐居杭州孤山，不娶无子，而植梅放鹤，称“梅妻鹤子”。他的《山园小梅》诗中名句“疏影横斜水清浅
香浮动月黄昏”，是梅花的传神写照，为千古绝唱。南宋孤山修建皇家寺庙，独留下他的坟墓。据冯至先生考证，杜甫也是剩男，他在三十岁后才娶了老婆。剩男时期杜甫的肉体与灵魂都盛着大唐磅礴气韵与家族贵族底蕴，没有一丝汉人以孝、隐的形式博取名誉的功利色彩。