朱元璋心底的痛:
懿文太子朱标，太子朱标天性仁慈，为人友爱，秦王，周王曾经多次犯错，太子都为他们辩解，让他们得以返回封国。后来有人举报晋王谋反，太子流着眼泪在明太祖面前求情，太祖问到“他要是真的造反，你要怎么处置?”太子回答“用仁爱感化他。圣人云，仁孝为上,重礼教轻刑法。一个君主,用仁爱之心去驭天下”
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朱元璋跳起来说“放屁，他要是将仁孝就不会造反了!!宋濂怎么把你教成这个样子!”后来朱元璋试图把太子朱标从宋夫子的阴影里拉出来，跟着他历练，学他的雷厉风行和治国方略，以猛临民。譬如让朱标断案，但是朱标把所有的犯人减罪一等，从轻发落。朱元璋很不满意，但是不愿意留露出对长子的不满，也就没有追究。太子也发现父亲虽然教自己儒家学说，做仁仁之君，但父亲自己却不这样做，父亲的言行不一，让太子感到了彷徨。
一日太祖又大开杀戒，太子劝谏说“陛下杀人过滥，恐伤和气。”元璋不作声。第二天故意把一条棘杖放在地下，叫太子拿起，太子面有难色，元璋说“你怕有刺不敢拿，我把这些刺都给去掉了，再交给你，岂不是好。我所杀的都是天下的坏人，内部整理清楚了，你才能当这个家。”有出乎朱元璋意料的是，他的口气并没有吓倒朱标，皇太子说“上有尧舜之君，下有尧舜之民。”意思是说有怎么样的皇帝，就有怎么样的臣民，这句话分量实在太重，隐含的意思就是有什么样的皇帝，就会有什么样的臣子，你自己不贤明，怎么能够怪大臣呢?朱元璋被惊呆了，这个老实巴交的儿子居然敢挖苦自己!他勃然大怒，拿出当年打天下的气势随手操起武器——座椅，朝太子掷去，朱标身手敏捷，躲了过去，还是让他吓得不轻，回去就生了重病。
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后来宋濂也出了事，太子因为与自己的老师关系很好，他在父亲面前为老师说话，朱元璋愤怒了“等你当了皇帝再赦免他吧!”这是一句很重的话，“难道是说我日夜盼着当皇帝吗?是责备我不该越俎代庖吗?”朱标被训斥之后不知如何是好，想到劝不了父亲，又救不了老师，觉得愧对自己的老师，情急之下就投了宫中的太液池自杀。这可把朱元璋急坏了，虽然平常他觉得朱标柔弱了一些，在处理大臣时老来求情，碍了手脚，可是定下来想一想，朱标宽于待人是仁厚的，将来是个守成之主。急忙来到太液池边，看到太子已经被救上来了，才松了一口气。朱元璋望着水鸡子一样的朱标叹了口气，这时朱标才确实感到父亲是心痛自己的，他是个外表严肃，内心慈爱的父亲。事后，朱元璋下令将所有入水救太子的人记下来，凡是穿着衣服鞋子下水的，都升三级，凡是脱衣服鞋子再下水的都杀头，并道“太子落水，还等你们从容地脱了衣服救他吗?”朱元璋下令赦免宋濂,自己在床前日夜守护太子。
身体柔弱的懿文太子，最终还是没能活过朱元璋，英年早逝。年迈的皇帝泪流满面。也许这个时候他该后悔自己的教育了，想要一个英明果敢的太子，却培养了一个柔弱仁慈的，这是无奈也是悲哀。长子的离去可以说是太祖最痛心的事情了。
朱标是怎么死的?历史记载
1、根据清朝张廷玉奉命编撰的《明史》第115卷记载，正值壮年的朱标于洪武二十五年时患病去世，未即皇位，谥懿文太子。至于是什么病，没有具体说明，只有寥寥几笔，说是风寒。2、根据明末清初傅维麟撰写的《明书》记载，朱标早逝是因为和朱元璋发生争吵，精神压力过大，郁闷而致。这和明朝何乔远撰写的《名山藏》中写的朱标的死因雷同，不过，这两种解释似乎都难以让人信服。
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真相推测分析
1、风寒
因风寒而毙”这样的解释在布局上格调严整，皇室里德政治斗争却不是一般的残忍。一点小事都会被人利用，煽风点火，引来灾难。为了保全皇家的威严和名声，皇帝会对一些影响到皇家威严的人采取不法手段剥夺其生命，然后把不能公之于世的死因归于“风寒”，其实风寒实质上就是指风和寒相结合的病邪。在《素问·玉机真脏论》解释为“风寒客于人，使人毫毛毕直，皮肤闭而为热。”简言之，就是今日的感冒。
2、争斗
当时朱元璋的次子朱樉与朱标争宠，朱元璋也不喜欢朱标，也导致矛盾重重，综合种种史料查询朱标死的真正原因，极有可能是朱元璋对朱樉的喜爱让朱樉开始觊觎皇位，导致兄弟之间矛盾重重，相互怨恨，生出谋杀之心。