《三国志》评价张飞、关羽时说：“羽善待卒伍而骄于士大夫，飞爱敬君子而不恤小人。”
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诸葛亮一到新野，关张就联合起来抵制这位军师，但跳出来责难的是张飞，关羽是个爱作深沉状的人，站在幕后，唆使猛张飞上。从三顾茅庐起，关羽就不大相信诸葛亮的能力。这是那种对知识分子的压根儿不信任的阶级感情，没有办法，他从山西一路推车过来，汉代那些地方小官僚，刀笔吏，少不了压迫他，欺诈他，使他有反抗感。心里说，有什么了不起的，端这臭架子。他说：“兄长两次亲往拜谒，其礼太过矣!想诸葛亮有虚名而无实学，故避而不敢见也。兄何惑于斯人之甚也!”这个“惑”字，是他心里话，因为，孔明一来，他的副手地位就动摇了。从此开始，这将相之间，就绝不会是亲密无间的了。
刘备到东吴招亲，诸葛亮派赵云陪同，而不敢将锦囊妙计授关羽，怕他乱作主张。借东风后，安排赵云来接他，也不愿麻烦这位关老爷，怕他未必如约而来。赤壁之战，诸葛亮迟迟不睬他，是否真的用激将之法，还是有为难之处，或存心让他放曹操一马，于史无据，也就只好姑妄信之。但是，最后才安排他在华容道，可见对这位骄纵的将领，不得不再三斟酌，自然是有许多顾虑棘手之处，是可以想象的。
关老爷见不把他摆在重要位置上，当时责问诸葛亮：“关某自随兄长征战，许多年来，未尝落后。今日逢大敌，军师却不委用，此是何意?”听他口气，到底诸葛亮指挥关羽，还是关羽指挥诸葛亮?令人费解。大概拜把子兄弟便有这份和军师平起平坐的特权。等到华容道放走了曹操，犯了军令状，还是刘备出来给他说情，才算了事。其实，正因为他知道必是这么一个结果，才敢义释华容。特权，和特权阶层，以及被毒化了的社会风气，使得他有所倚仗地不在乎。