“生辰纲”事发后，宋江“担那血海般干系”为晁盖通风报信，才使晁盖等七人能够侥幸躲过此劫，上了梁山，继而夺得寨主之位，奠定了梁山事业最初的起义组织和领导机构。因为和梁山盗匪私下联络，宋江不仅丢了饭碗，还成为一名杀人犯，这是令宋江所始料不及的。从“春风得意”骤变为“一无所有”，从“救世主”沦落为“阶下囚”，宋江遭受的损失是惨重的，甚至是毁灭性的。即便如此，宋江也没有听晁盖的劝告上梁山落草为寇，相反他选择了“刺配江州”，幻想着有朝一日能够重整旗鼓，东山再起。
皇帝的昏庸和朝廷的腐败，没有让宋江在那次“大赦天下”的优惠政策中得到解脱，宋江企图在宦海中东山再起的希望彻底破灭了，这让宋江在心理上发生了重大转变，要想名垂青史，出人头地，只有上梁山领导人马与朝廷抗衡，打出梁山的威名，换取迫使“朝廷招安” 的筹码这一条路可走。他的这种心态从他在浔阳楼酒后题的反诗“他年若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫!”和反词“他年若得报冤仇，血染浔阳巷口”中可以看的出来。
晁盖上梁山以后，对于占山为王、衣食无忧的现状非常满足，既没有制定发展纲领，也没有壮大革命队伍;既没有长远的规划，也没有近期的打算;既没有考虑梁山的前途，也没有考虑兄弟们的归宿，只是“义气用事”，整日里与弟兄们“逐日宴乐”，大口喝酒，大块吃肉，今朝有酒今朝醉似的“得过且过”，没有远虑，没有近忧，没有进取心，没有紧迫感。
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“吏道纯熟”的宋江临时主持梁山工作后，立即着手“调整干部”，很多人得到了提拔和重用，使梁山上下皆大欢喜，“尽皆一心”。为了稳固自己的政权，宋江没有急于攻打曾头市为晁盖报仇雪恨，而是以给晁盖做百日“功课”为幌子，天天“守在山寨”，目的在于时刻提防晁盖的心腹发动政变，害了他的命，夺了他的权。为了提高自己的地位，宋江不惜把“北京大名府第一等长者”卢俊义害得啷铛入狱，家破人亡，最后不得不上梁山落草为寇。有这样一个武功高强名声灌耳的人物给自己当下手，宋江的虚荣心得到了一定满足。
卢俊义捉了史文恭后，为晁盖报了仇，按照晁盖的“遗命”，应当立为粱山泊主。但是到手的位子岂能拱手让与他人?所以宋江和吴用在晁盖灵前上演了一出早就练习好了的、拙劣的“双簧表演”：宋江再三推让卢俊义当粱山泊主，并阐明了自己在“相貌”、“名望”、“能力”三个方面都比不上卢俊义的客观理由，结果引起“众人不服”。被百十名头领的眼睛恶狠狠的瞪着，这种场面让被迫初到梁山，身边只有一名心腹，只立过一次战功的卢俊义感到惶恐不安，即使完成了晁盖的“遗命”，说什么也不敢接受寨主之位。宋江在“强奸”了晁盖的“遗命”后，为了封住他人口舌，又和卢俊义抓阄攻打东平府和东昌府，约定谁先打破城池就当粱山泊主。在人员安排上，宋江把吴用、公孙胜列入卢俊义的队伍，吴用和公孙胜都是宋江的支持者，又是军师，自然会不时的向卢俊义灌输某些思想，无非是让卢俊义要以大局为重，顺应民意，放弃竞争寨主之位之类的话。所以卢俊义在攻打东昌府时，竟然“一连十日，不出厮杀”，故意拖延攻城时间，好让宋江先打破东平府城池。与此同等，宋江对东平府是“连夜攻打得紧”，最终赶在卢俊义前面打破了城池，最终名正言顺的坐上了梁山头把交椅。