关于沈万三究竟“富”到什么程度?据《明史》记载，说沈万三奖励他的私塾教师：“每文成，酬白金以镒计。”白金即白银，一“镒”即二十两，仅一篇文章就付如此高的报酬，沈万三的家底可见一斑。沈万三究竟是如何致富的，一直是个谜。最具传奇色彩、也是流传最广泛的说法，当属“聚宝盆”一说。说是沈万三贫时，见一农夫携蛙百馀，他便好心买来放生。哪知第二天，他看见众蛙聚在一个瓦盆内没有散去，于是将瓦盆带回家，用来洗手。一次，他妻子洗手时不慎将一支银钗掉在盆中，不料银钗一变二、二变四，不一会儿已是满满一盆，沈万三由是富甲天下，传说南京中华门的古称聚宝门的名称也源出于此。也有称沈万三会“点金术”，能够点物成金，因此黄金源源不断。另外还有分财说，元代吴江一带有一个名叫陆德源的富家，沈万三为他管账治财。后来陆看破红尘，离家出游，将万贯家财拱手送给沈万三，沈万三由此一跃成为“江南富族”。此外，还有沈万三由渔翁而得乌鸦石或马蹄金等传说，都非常神奇。
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沈万三在元朝已很富有，至于聚宝盘、点金术等说法，在今天看来过于荒诞，不足为信。那么他真正致富的原因是什么呢? 根据有关史料记载，沈万三的祖籍在浙江湖州，祖上迁居长洲东蔡村，到他父亲沈祐时迁至湖州南浔镇。元至正二年南浔一带大水，贫民纷纷逃往他乡，沈祐也在此时迁往周庄。
沈万三应当是由躬耕起家，再通过经商致富的。明中期苏州人黄省曾《吴风录》记：“自沈万三秀好广辟田宅，富累金玉，沿至于今，竟以求富为务。”沈万三(富)的父亲从湖州南浔镇迁居到长洲县东蔡村以后，辛勤耕作，充分开发了当地大片抛荒的肥沃田土。
由于经营得法，占田日广，沈家转为招集佃户、出租田地、雇佣长短工和发放高利贷的大地主，到沈万三兄弟主持家业时就已经拥有地跨数县的良田。传至沈达卿一辈时，沈家“产益广、赀益饶”，有史籍称其田产多达数千顷。明人孔迩还记载沈万三很注重兴修水利，“万三有田近湖者，沿湖筑成石岸以障田”。
沈万三积累了一定资财后，从事贸易，才一跃而成为巨富的。元朝时海运发达，外贸畅通，来中国贸易的外国人不少。另一方面，江南经济发达，在宋元之际未受到什么破坏，到元朝后期已为全国之冠。苏州和杭嘉湖地区历来是闻名全国的“粮仓”，素有“苏湖熟、天下足”之说。沈万三拥有田产数千顷，自然有大量的稻米作为商品出售。而当时的北方，包括元大都(北京)在内所需食粮，主要靠南方供给，沈万三一定也是“售粮大户”。由此，沈万三积累了大量资本。
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民间传说明初沈万三致富原因是由于拥有聚宝盆
当然，沈万三之所以有名，不光是因为他的富有。在元末，估计江南一带，像他这样的富商，不止一个两个。他之所以出名，是因为跟朱元璋搭上了关系。有记载说，在朱元璋初露头角时，沈万三就带头送钱送粮，帮助这个草头王。学士朱升“高筑墙，广积粮，缓称王”的计策，如果没有沈万三的支持，多半实现不了。当了皇帝，朱元璋又让沈万三帮忙修宫殿，修好了宫殿，修南京城。三分之一的城墙加城门，都是沈万三的手笔。修完了城墙，沈万三还要犒赏军队。大约是口气大了点，惹得皇帝不高兴了。这个时候的朱元璋，已经不是当初礼贤下士，到处装孙子的朱重八了，脾气随着位置的加高，陡然见长。长得有点喜怒无常，动不动就杀人。所以，皇帝一不高兴，沈万三的脑袋就要丢。幸亏朱元璋还有个共患难过的马皇后，这个马皇后，没有夫君那样神经质，还有正常人的理智。觉得人家沈万三没有过错，干吗要杀呢?由于马皇后的进谏，沈万三保住了首级，但死罪免过，活罪不免，活生生给发配到云南去了。
据《留青日札》记载，当朱元璋打下江浙后，沈万三与其弟万四在两浙豪富中首先输粮万担，献白金五千两，以佐用度，“太祖军食，多取资焉”。但是贪得无厌的朱元璋却要“务罄其所有金”，想方设法来消耗他的家财。据董谷《碧里杂存·沈万三秀》记，有一次，朱元璋在月朔日召见他，给他一文钱要他生利，从初二开始，一文取两文，初三日取四文，初四日取八文，每天翻一倍，亦即按等比级数增长，以一月为期。沈万三不知就里，欣然接受。哪知回家一算，一月之后，该付给朱元璋利息为五亿三千六百八十七万九百十二文。按，洪武钱每一百六十文重一斤，则共计三千三百五十五万四千四百三十二斤。沈氏虽富，但哪里经得起这样的盘剥?
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历史上看沈氏家族的没落是个渐进的过程。第一次打击大约在洪武三年至六年。朱元璋统一天下后，沈家的日子自然不好过。即便是沈万三已经不在人世，沈家也没人充军云南，但经过这番折腾，沈家的财富也蚀减过半了。再加上朱元璋建立明朝之初，对江南富民采取了严苛的政策，多次强制迁徙，并课以重赋，从此之后，沈家也就一蹶不振了。
关于沈万三的身世还有一种说法，说沈万三其实在元末已经死了，所有的故事，都不是发生在他的身上。但是，即便如此，朱元璋打击豪强富户的事，也不是假的，明初“巨族皆谪戍”，是载于史册的。沈万三的故事，只是一个象征而已。
黄暐是明弘治三年进士，曾授工部主事，他在所著的《蓬轩类纪》中，有关于沈万三的记载：“沈富，字仲荣，行三，故吴人呼沈万三，元末江南第一富家。富卒。二子茂、旺。我太祖定鼎金陵，召廷见，令其岁献白金千锭，黄金百觔，甲马钱谷，多取资于茂。茂为广积库提举，侄孙玠为户部员外郎。后茂罪当辟，以有营建工绪未讫，但黥颡为蓝党，犹得乘马出入。既而发辽阳从戎。籍其田数千顷，每亩定赋九斗三升。吴下粮额之重坐此。沈之从戎辽阳，又穴地得金，牛马亦累千云。根据这里的记载，沈万三在元末已经去世。当然，他也没有被抄家发配云南。被抄家发配的，是他的儿子茂。
综合这些资料，我们大致梳理出沈万三家族的历史：沈氏家族的第一个“万三”应该就是沈富，字仲荣。明朝开国以后，沈富已撒手人寰，但沈富的某个儿子或沈氏家族的某个子弟，因家资丰厚，继续被尊为“沈万三”。后来，“沈万三”被牵连进蓝玉案而遭流放。可以肯定的是，这个被流放的“沈万三”绝对不是沈富。沈万三也算是个传奇人物，直到今天还有很多人将他当财神一样供奉。但是，当时的沈万三确实悲哀的，虽然拥有富可敌国的资产，但是一直在朱元璋的压榨和威胁下生存，可想是该有多憋屈。但是俗话说:“枪打出头鸟”，也正是因为他的资产太多了，引来了朱元璋的垂涎，所以才招来了杀身之祸。