当初曹操听说周瑜年少有美才，以为可以通过游说把周瑜说动，于是秘密派遣九江人蒋干去见周瑜。蒋干穿着布衣葛巾，以个人身份见周瑜，周瑜热情相迎，当即对蒋干说：“子翼(蒋干字)良苦，远涉江湖，为曹氏作说客耶?”蒋干借故否认，推说自己跟周瑜是同一州里，阔别多年，前来叙旧，并作参观。周瑜款待蒋干后告辞去办事，让蒋干独自住了三天。临别时，周瑜请蒋干参观其军营、军库，设宴饯行，称说自己遇到了知己之主，君臣十分相得，表示决不会有所动摇。蒋干只是笑着听周瑜表达心志，始终没有说一句游说之辞。回见曹操时，蒋干说周瑜雅量高致，非言辞所能把他离间。以上是蒋干游说周瑜的全过程，从这个过程看，蒋干只是白走了一趟。蒋干是九江人，当时为曹操的幕宾。汉九江与周瑜老家庐江郡舒县(今安徽庐江西南)，同属扬州，所以蒋干自称跟周瑜是同州里的老乡，两人并有过交往。这可能是曹操派遣他去游说周瑜的一个原因。再是蒋干这人很有口才，《江表传》称其有仪容，以才辩见称，在江、淮之间独一无二。曹操手下人才济济，独挑选蒋干去游说周瑜，是下了一番苦心的，只是没能如愿。
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程普原以为自己年长，不把周瑜放在眼里，曾数次羞辱周瑜，周瑜从不计较。赤壁之战时，两人为左右都督，关系仍很紧张，差点误了大事。这事在《吕蒙传》中由吕蒙说出，告诉孙权袭取荆州只应确定一个主帅，不要像赤壁之战时那样搞两个都督。因为东吴决定袭取荆州时，孙权原想让周瑜跟吕蒙一起任都督，经吕蒙一提醒，就只让吕蒙当主帅。既然《江表传》记述蒋干游说周瑜是在程普与周瑜改善关系之后，那么，蒋干游说周瑜就不可能在赤壁之战以前。蒋干游说周瑜很可能就发生在荆州。
蒋干游说周瑜到底在何时何处?由于史书中没有明确记载，人们只能从不同角度进行评判。至少，蒋干荆州游说周瑜是其中的一说。