夫子庙的青楼妓院生意一直红火，直到民国才有所收敛。民国时，南京妓院生意最好的共有四家。其中以“四喜堂”最大，由于“四喜堂”的妓女多，年龄又小，所以生意最旺。
在明代，南京秦淮河两边的夫子庙一带青楼林立，莺歌燕舞，色情业达到鼎盛。夫子庙可以算作当时中国最大的“红灯区”了。吴敬梓在《儒林外史》中写道：“那秦淮河到了有月色的时候，越是夜色已深，更有那细吹细唱的船来。凄清委婉，动人心魄。
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还有一种是“自做”，这种卖淫方式在民国时比例不大，但在南京解放初期，则有超过20%的妓女选择了这种方式。她们往往并不公开自己的身份，或装作小贩，到娱乐场所或游船上兜售香烟;或装成良家妇女搭讪挑逗，倚门卖笑，伺机卖淫。
在新中国成立之前，娼妓问题是不可能完全得到根治的，因此成为困扰南京数百年的一大社会难题。