《水浒传》中，宋江为了招安，不远千里赶到汴梁，希望通过李师师走上层路线。
历史上，李师师实有其人。据《宣和遗事》记载，她是汴梁染局匠王寅的女儿。在襁褓之时她的母亲就死了，父亲用豆浆喂养她，好不容易才保住一条小命。担心她长不大，王寅决定将孩子舍身佛寺。说来也奇，到宝光寺舍身时，小女孩突然啼哭不止。主持方丈抚摩她的头顶，她立即不哭。俚俗呼佛门弟子为师，父亲就给她起了个小名“师师”。师师四岁时，王寅因为官司，屈死在了狱中。隶籍娼户的李姥见她孤苦伶仃，大发善心收养了她。从此小女孩改姓李，也入了勾栏娼籍。
长大后的李师师色艺双绝，名冠诸坊，被选为上厅行首。成为歌坛大腕级的人物后，李师师根本不用主动向词人乞词，自然有人会主动赠送。
诗文相赠本是中国古代文人以文会友的一种光荣传统，更何况是赠送给红粉佳人了。
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元祐年间(1086～1093)，晁冲之初识李师师，李只是个能跳霓裳羽衣舞、会唱《玉树后庭花》，袅袅婷婷的小女孩子。十多年后的李师师已经成长为色艺俱佳、“门第尤竣”的名妓。遥想从前恍如隔世，怎能不令晁冲之感慨再三。
与张先、晏几道、秦观所作词不同，张邦基的记载明确指出晁冲之《都下追感往昔因成二首》是赠李师师的。或者晁冲之另有词作赠李师师，但未见在序中明确指出。
历史上，流传最广，与李师师之间剪不断、理还乱，暧昧难明的还有北宋末年大词人周邦彥。